3,5-bis(9-acridinylamino)benzyl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(9-acridinylamino)benzyl alcohol
• 英文别名: [3,5-Bis(acridin-9-ylamino)phenyl]methanol
• 化学式: C₃₃H₂₄N₄O
• 分子量: 492.58
• InChiKey: FCFLLUSUDIMIIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 3,5-diaminobenzyl alcohol dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到[3-(吖啶-9-基氨基)-5-氨基苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  具有长的半衰期和有效的抗肿瘤活性的9-取代的cr啶衍生物：合成与结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列插入DNA的9-苯胺基cr啶，即9-苯氧基ac啶，9-（苯硫基）ac啶和9-（3'，5'-二取代的苯胺基）ac啶，它们可能对DNA拓扑异构酶II具有抑制作用。与氨水扁桃碱（m-AMSA）不同，这些试剂旨在避免氧化代谢途径。因此，预期这些a啶衍生物在血浆中具有长的半衰期。发现9-苯氧基ac啶和9-（苯硫基）ac啶对培养的小鼠白血病L1210和人类白血病HL-60细胞均具有中等细胞毒性。在9-（3'，5'-二取代的苯胺基）ac啶中，发现3-（9-ac啶基氨基）-5-（羟甲基）苯胺（AHMA）是有效的拓扑异构酶II抑制剂，在体外和体外均表现出显着的抗肿瘤功效体内。分别以10、10和5 mg / kg（QD x 4，ip）AHMA，VP-16和m-AMSA化疗的实体瘤小鼠，与VP-相比，AHMA减少的肿瘤体积更大16或m-AMSA用于E0771乳腺腺癌和B-16黑色素瘤。对于刘易斯肺癌

  DOI：

  10.1021/jm00017a006