乙基3-甲酰基-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸酯 | 18450-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 乙基3-甲酰基-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 3-formyl-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-formyl-1-methyl-indole-2-carboxylate；3-formyl-1-methyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-formyl-1-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 18450-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD11617221
• 分子量: 231.251
• InChiKey: BZNCZFAUVNDYFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.5-113 °C
• 沸点：
  413.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-甲酰基-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Potentially tautomeric 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-dioxo-5H-pyridazino[4,5-bindole

  摘要：

  The tautomeric 1,4-dioxygenated pyridazinoindole 1 exists in aqueous solution as a mixture of all four tautomeric forms 1a - 1d, The predominant tautomeric form is the 4-hydroxy-1-oxo compound 1b. The relative abundance of the four forms 1a reversible arrow 1b reversible arrow 1c reversible arrow 1d at equilibrium is 10(4.93):10(8.03):10(3.61):1.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81802-0
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 乙基3-甲酰基-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型基于吲哚-喹唑啉酮的酰胺作为细胞毒剂

  摘要：

  吲哚-喹唑啉酮与活性酰胺的杂合体被合成，表征并评估其细胞毒性。在磺基若丹明B分析方法中，两个分子显示出实质活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2403

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-[1,2]diazepino[4,5-<i>b</i>]indole derivatives
  作者：A. Monge Vega、M. T. Martinez、J. A. Palop、J. M. Mateo、E. Fernández-Alvarez

  DOI：10.1002/jhet.5570180508

  日期：1981.8

  A synthesis of four 1H-[1,2]diazepino[4,5-b]indole derivatives and some preliminary information about their biological activity are presented. The starting materials were 2-ethoxycarbonylindoles and 2-ethoxy-carbonyl-3-formylindoles, la, b and 2a, b, respectively. 2-Ethoxycarbonyls la, b reacted with 1-dimethylamino-2-nitroethylene and -2-ethoxycarbonyl-3-formylindoles 2a, b in the presence of nitroalkanes

  介绍了四种1 H- [1,2]二氮杂[4,5- b ]吲哚衍生物的合成及其生物学活性的一些初步信息。起始原料分别是2-乙氧基羰基吲哚和2-乙氧基羰基-3-甲酰基吲哚，1a，b和2a，b。2-乙氧基羰基1a，b在硝基烷烃（硝基甲烷或硝基乙烷）的存在下与1-二甲氨基-2-硝基乙烯和-2-乙氧基羰基-3-甲酰基吲哚2a，b反应，得到3-（2-硝基乙烯基）吲哚3a，b。还原3a，b得到β-（2-氧代烷基）吲哚4。与过量的水合肼反应时，化合物4产生令人满意的5-oxo-1 H- [1,2]二氮杂ino [4,5- b ]收率。吲哚5。
• Lateral Lithiation-Initiated Annulations in the Synthesis of 1-Oxygenated Carbazole Alkaloids and a Cycloheptacarbazole
  作者：Dipakranjan Mal、Amit Jana、Pallab Pahari

  DOI：10.1055/s-0031-1290380

  日期：2012.7

  Anionic [4+2] annulation of lithiated furoindolones with dimethyl maleate followed by selective demethoxycarbonylation provides an efficient synthetic route to 3-methoxycarbonylcarbazoles. The route has led to the straightforward synthesis of two natural products, namely clausine E, mukonine, and their 4-prenyl analogues. A new route to cyclohepta[d,e,f]carbazole was also uncovered during the investigations

  锂化呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4+2] 环化，然后选择性脱甲氧基羰基化为 3-甲氧基羰基咔唑提供了一种有效的合成途径。该路线导致直接合成两种天然产物，即 clausine E、mukonine 及其 4-异戊二烯类似物。在调查过程中还发现了一条获得环庚 [d,e,f] 咔唑的新途径。
• Novel Indole-Quinazolinone Based Amides as Cytotoxic Agents
  作者：Nikhila Gokhale、Naveen Panathur、Udayakumar Dalimba、Pawan G. Nayak、K. Sreedhar Ranganath Pai

  DOI：10.1002/jhet.2403

  日期：2016.3

  Indole‐quinazolinone hybrids with active amides were synthesized, characterized, and assessed for their cytotoxicity. Two molecules displayed substantial activity in sulphorhodamine B assay method.

  吲哚-喹唑啉酮与活性酰胺的杂合体被合成，表征并评估其细胞毒性。在磺基若丹明B分析方法中，两个分子显示出实质活性。
• Design of C3-Alkenyl-Substituted 2-Indolylmethanols for Catalytic Asymmetric Interrupted Nazarov-Type Cyclization
  作者：Cong-Shuai Wang、Jia-Le Wu、Can Li、Lin-Zhi Li、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201701521

  日期：2018.3.1

  The C3‐alkenyl‐substituted 2‐indolylmethanols have been designed as a new class of substrates for catalytic asymmetric interrupted Nazarov‐type cyclizations. In the presence of chiral phosphoric acid as a mild chiral Brønsted acid, the interrupted Nazarov‐type cyclization of C3‐alkenyl‐substituted 2‐indolylmethanols with nucleophiles occurred smoothly to construct cyclopenta[b]indole frameworks in

  C3-烯基取代的2-吲哚基甲醇被设计为催化不对称间断Nazarov型环化反应的新型底物。在存在手性磷酸作为温和的手性布朗斯台德酸的情况下，C3-烯基取代的2-吲哚基甲醇与亲核试剂的间断Nazarov型环化顺利发生，从而以通常优异的非对映异构和对映选择性（如上式）构建环戊[ b ]吲哚骨架到> 95：5 dr，> 99％ee）。
• Abnormal Fischer indolization and its related compounds. XXII. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-chloro- and 2,6-dichlorophenyl)methylhydrazones.
  作者：Hisashi ISHII、Yasuoki MURAKAMI、Tsutomu ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.597

  日期：——

  The Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-chlorophenyl)methylhydrazone (17) with HCl/EtOH proceeded rapidly to give six 1-methylindoles, ethyl 7-chloro (19), 6-chloro (22), and unsubstituted (24)-1-methylindole-2-car-boxylates, and dichloro derivatives (21, 23, and 26), whereas no indolization had occurred with the correspinding NH-hydrazone, as described in a previous paper. This result shows that the abnormal Fischer indolization of 2-chloro-phenylhydrazones with HCl/EtOH occurred in an ortho-C6 fashion, in the same manner as that of the corresponding 2-methoxyphenylhydrazones (1 and 2).The Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2, 6-dichlorophenyl)methylhydrazone (18) with HCl/EtOH did not occur at all, whereas the reaction with ZnCl2/AcOH gave a low yield of ethyl 5, 7-dichloro-3-methylindole-2-carboxylate (36), which was formed by migration of the N-methyl group during Fischer indolization.

  乙酰丙酮的Fischer吲哚化反应中，2-(2-氯苯基)甲基肼酮（17）与HCl/乙醇反应迅速生成六种1-甲基吲哚，包括乙基7-氯（19）、6-氯（22）和未取代（24）-1-甲基吲哚-2-羧酸酯，以及二氯衍生物（21、23和26），而与相应的NH-肼酮之间并未发生吲哚化反应，如前一篇论文所述。该结果表明，2-氯苯基肼酮与HCl/乙醇发生了异常的Fischer吲哚化反应，呈现出ortho-C6的方式，与相应的2-甲氧基苯基肼酮（1和2）的反应方式相同。乙酰丙酮2-(2, 6-二氯苯基)甲基肼酮（18）与HCl/乙醇的Fischer吲哚化反应完全未发生，而与ZnCl2/醋酸反应则得到了少量的乙基5, 7-二氯-3-甲基吲哚-2-羧酸酯（36），这是通过在Fischer吲哚化反应中N-甲基基团的迁移形成的。