3-isopropenyl-6-methylbicyclo[4.3.0]non-7-en-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isopropenyl-6-methylbicyclo[4.3.0]non-7-en-5-one
• 英文别名: 3a-methyl-6-prop-1-en-2-yl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: YHDWHWMWXOFOSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropenyl-6-methylbicyclo[4.3.0]non-7-en-5-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3a-Methyl-6-prop-1-en-2-yl-1,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种有效的环戊烯环化到α，β-不饱和酮上的有效方法：W（CO）（5）（L）催化6-甲硅烷氧基-5-en-1-炔的5内消旋环化。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种高效的环戊烯环化成α，β-不饱和酮的方法。在叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和二甲基硫醚存在下，铟介导的1,4-炔丙基化成α，β-不饱和酮，得到6-甲硅烷氧基-5-en-1-炔衍生物，其经历W（CO）（5） （L）催化的5-endo-dig环化反应以良好的产率得到相应的环戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol026993i
• 作为产物：
  描述：

  香芹酮 在 tungsten pentacarbonyl tetrahydrofuran 二甲基硫 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-isopropenyl-6-methylbicyclo[4.3.0]non-7-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的环戊烯环化到α，β-不饱和酮上的有效方法：W（CO）（5）（L）催化6-甲硅烷氧基-5-en-1-炔的5内消旋环化。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种高效的环戊烯环化成α，β-不饱和酮的方法。在叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和二甲基硫醚存在下，铟介导的1,4-炔丙基化成α，β-不饱和酮，得到6-甲硅烷氧基-5-en-1-炔衍生物，其经历W（CO）（5） （L）催化的5-endo-dig环化反应以良好的产率得到相应的环戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol026993i

文献信息

• An Efficient Method for Cyclopentene Annulation onto α,β-Unsaturated Ketones:  W(CO)₅(L)-Catalyzed 5-Endo-Dig Cyclization of 6-Siloxy-5-en-1-ynes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Tomoya Miura、Koichi Kiyota、Hiroyuki Kusama、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol026993i

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] A highly efficient method for the cyclopentene annulation onto alpha,beta-unsaturated ketones is described. Indium-mediated 1,4-propargylation onto alpha,beta-unsaturated ketones in the presence of tert-butyldimethylsilyl triflate and dimethyl sulfide gives the 6-siloxy-5-en-1-yne derivatives, which undergo W(CO)(5)(L)-catalyzed 5-endo-dig cyclization to give the corresponding

  [反应：见正文]描述了一种高效的环戊烯环化成α，β-不饱和酮的方法。在叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和二甲基硫醚存在下，铟介导的1,4-炔丙基化成α，β-不饱和酮，得到6-甲硅烷氧基-5-en-1-炔衍生物，其经历W（CO）（5） （L）催化的5-endo-dig环化反应以良好的产率得到相应的环戊烯衍生物。