乙基4-(2-萘基)-4-氧代丁酸酯 | 25370-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基4-(2-萘基)-4-氧代丁酸酯
• 英文名称: ethyl 4-(naphthalen-2-yl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-(2-naphthyl)-4-oxobutanoate；Ethyl 4-(2-naphthyl)-4-oxobutyrate；ethyl 4-naphthalen-2-yl-4-oxobutanoate
• CAS: 25370-42-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD01320266
• 分子量: 256.301
• InChiKey: FFTMDHCVDHYHPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  235-240 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-(2-萘基)-4-氧代丁酸酯 在 乙醇 、 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-(naphthalen-2-yl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  酞嗪和哒嗪系列的肼衍生物

  摘要：

  描述了酞嗪和哒嗪的肼基衍生物，其药理学兴趣已在其他地方报道。基本类型的化学修饰涉及杂环或芳香环上的取代，吡啶环取代芳香核，最后改变肼残基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340122
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸乙酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 乙基4-(2-萘基)-4-氧代丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  含有萘基取代哒嗪结构单元的化合物及其制备 方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种含有萘基取代哒嗪结构单元的化合物及其制备方法与应用。该含有萘基取代哒嗪结构单元的化合物，其结构通式如式I所示。该式I所示化合物，核磁检测正确，基于现阶段近红外材料研究较少，存在着缺乏高效率、高稳定性的近红外发光材料，提供了一系列含有萘基取代哒嗪结构的近红外发光材料。该类化合物，而且原料易得，制备简便，总体收率高，对于研究近红外材料的进展与应用，具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN103896852B

文献信息

• Efficient Synthesis of γ‐Keto Esters from Enamines and EDA
  作者：Dan Huang、Ming Yan、Wei‐Jie Zhao、Qi Shen

  DOI：10.1081/scc-200050387

  日期：2005.3.1

  Abstract The reaction of enamines with ethyl diazoacetate (EDA) catalyzed by dirhodium and copper complexes provided γ‐keto esters in good yields. The influences of catalyst, reaction solvent, temperature, and structure of enamines on this transformation were investigated.

  摘要 由二铑和铜配合物催化的烯胺与重氮乙酸乙酯 (EDA) 的反应以良好的收率提供了 γ-酮酯。考察了催化剂、反应溶剂、温度和烯胺结构对这种转化的影响。
• Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Dicarbonyl Compounds by Photocatalytic Oxidative Radical Additions
  作者：Ya Dong、Ruining Li、Junliang Zhou、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02208

  日期：2021.8.20

  Herein we report a photocatalytic oxidative radical addition reaction for the synthesis of unsymmetrical 1,4-dicarbonyl compounds. This reaction utilizes a desulfurization process to generate electrophilic radicals, which add to α-halogenated alkenes and undergo further oxidation to deliver 1,4-dicarbonyl compounds. This mild and highly efficient method provides a valuable alternative to known strategies

  在此，我们报道了一种用于合成不对称 1,4-二羰基化合物的光催化氧化自由基加成反应。该反应利用脱硫过程产生亲电自由基，该自由基与 α-卤代烯烃相加并进一步氧化以产生 1,4-二羰基化合物。这种温和且高效的方法为已知策略提供了一种有价值的替代方法。
• π-Interactions as a tool for an easy deposition of meso-tetraferrocenylporphyrin on surfaces
  作者：Andrea Vecchi、Valentina Grippo、Barbara Floris、Andrea Giacomo Marrani、Valeria Conte、Pierluca Galloni

  DOI：10.1039/c3nj00519d

  日期：——

  A bottom-up approach was employed to prepare novel Self-Assembled Monolayers (SAMs) in which a naphthyl moiety acted as a “π-binder” for unfunctionalised meso-tetraferrocenylporphyrin (H2TFcP). Four naphthalene derivatives with an appropriate functional group were synthesized and SAMs were prepared both on gold and ITO surfaces. Mixed H2TFcP–naphthalene films were thoroughly characterized using UV-Vis, XPS and electrochemical techniques. In particular, angle-dependent XPS experiments revealed an almost perpendicular orientation of the porphyrin on surfaces, suggesting that an intercalation occurred among naphthalene units. A large amount of porphyrin was deposited on both the surfaces (in the order of 10−10 mol × cm−2), comparable to that afforded by more conventional covalent linkages. However, significant differences in homogeneity between SAMs on gold and ITO resulted in a diverse electrochemical behaviour. The electrochemical activity of the oxidised porphyrin was restored by prolonged exposure of the modified gold electrode (tens of seconds) to a negative potential, whereas no response was detected after the same treatment on ITO. This novel approach provides a general and versatile strategy to bind meso-substituted porphyrins on a pre-formed monolayer without the necessity for further functionalisations.

  我们采用了一种自下而上的方法来制备新型自组装单层膜（SAMs），其中萘基是未官能化的中-四铁卟啉（H2TFcP）的 "粘合剂"。我们合成了四种具有适当官能团的萘衍生物，并在金和 ITO 表面制备了 SAM。使用紫外可见光、XPS 和电化学技术对混合 H2TFcPânaphthalene 薄膜进行了全面表征。其中，与角度相关的 XPS 实验显示，卟啉在表面的取向几乎是垂直的，这表明萘单元之间发生了插层。大量卟啉沉积在两个表面上（约为 10â10 mol à cmâ2），与更传统的共价连接所产生的卟啉量相当。然而，金和 ITO 上的 SAMs 在均匀性方面的显著差异导致了电化学行为的多样性。将修饰过的金电极长时间暴露在负电位下（数十秒），氧化卟啉的电化学活性就会恢复，而在 ITO 上进行相同处理后，则检测不到任何反应。这种新方法提供了一种通用的多用途策略，可将中取代卟啉结合到预先形成的单层上，而无需进一步的功能化处理。
• Photocatalytic 1,2-oxo-alkylation reaction of styrenes with diazoacetates
  作者：Fang Li、Siqi Zhu、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/d2cc02414d

  日期：——

  reactivity of diazoalkanes can be suppressed and a 1,2 oxo-alkylation reaction can be achieved (32 examples, up to 94% yield) without the formation of cyclopropane by-products via the formation of radical intermediates from ethyl diazoacetate.

  我们报告了苯乙烯与仅受体重氮烷的光催化 1,2-双官能化反应。在 DABCO 和t BuOOH 的存在下，可以抑制重氮烷烃的卡宾反应性，并且可以实现 1,2 氧代烷基化反应（32 个实例，高达 94% 的产率），而不会通过形成生成环丙烷副产物来自重氮乙酸乙酯的自由基中间体。
• Photomediated Hydro(deutero)acylation of Olefins by Decarboxylative Addition of α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Fan Gao、Zhi-Yu Liao、Yu-Hang Ye、Qian-Hui Yu、Cui Yang、Qing-Yu Luo、Fei Du、Bin Pan、Wen-Wu Zhong、Wu Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02838

  日期：2024.2.16

  α-oxocarboxylic acids by using a readily accessible organic pyrimidopteridine photoredox catalyst under ultraviolet-A (UV-A) light irradiation. These reactive acyl radicals were smoothly added to olefins such as styrenes and diverse Michael acceptors, with the assistance of H2O/D2O as hydrogen donors, enabling easy access to a diverse range of ketones/β-deuterio ketones. A wide range of α-oxocarboxylic

  在紫外 A (UV-A) 光照射下，使用易于获得的有机嘧啶蝶啶光氧化还原催化剂，通过 α-氧代羧酸的脱羧生成酰基自由基。在H 2 O/D 2 O作为氢供体的帮助下，这些反应性酰基顺利地加成到苯乙烯等烯烃和各种迈克尔受体上，从而能够轻松获得各种酮/β-氘酮。多种α-氧代羧酸都与该反应兼容，这显示出可靠、原子经济且环保的方案。此外，还介绍了合成后的多样化和应用。