N-(1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)-O-methyl-hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)-O-methyl-hydroxylamine
• 英文别名: N-(1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)-O-methylhydroxylamine；N-methoxy-1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O
• 分子量: 270.334
• InChiKey: SEJZPILZXSKDEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)-O-methyl-hydroxylamine 在 盐酸 、 锌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of Imiquimod

  摘要：

  一种制备依米奎莫德和新型羟胺基和肼衍生物的方法，其作为其制备中间体。该过程包括将具有化学式(I)的4-氯-1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉与具有化学式(II)NH2—X的化合物发生反应  (II)，其中X是一个—OR或—NR1R2基团，其中R是氢、C1-C6烷基、芳基-C1-C4烷基、芳基或—SO3H（磺酸基）基团；R1和R2中的每一个独立地是氢、C1-C6烷基、芳基-C1-C4烷基、芳基或—SO2R3基团，其中R3是芳基群，必要时与还原剂反应。

  公开号：

  US20060004202A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉 、 甲氧基胺盐酸盐 在 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到N-(1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)-O-methyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of Imiquimod

  摘要：

  一种制备依米奎莫德和新型羟胺基和肼衍生物的方法，其作为其制备中间体。该过程包括将具有化学式(I)的4-氯-1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉与具有化学式(II)NH2—X的化合物发生反应  (II)，其中X是一个—OR或—NR1R2基团，其中R是氢、C1-C6烷基、芳基-C1-C4烷基、芳基或—SO3H（磺酸基）基团；R1和R2中的每一个独立地是氢、C1-C6烷基、芳基-C1-C4烷基、芳基或—SO2R3基团，其中R3是芳基群，必要时与还原剂反应。

  公开号：

  US20060004202A1

文献信息

• A process for the preparation of imiquimod and intermediates thereof
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP1609792B1

  公开（公告）日：2008-12-10
• Process for the preparation of Imiquimod
  申请人：Razzetti Gabriele

  公开号：US20060004202A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A process for the preparation of Imiquimod and novel hydroxylamino and hydrazine derivatives, useful as intermediates in its preparation. The process includes the reaction of 4-chloro-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline, of formula (I) with a compound of formula (II) NH 2 —X  (II) wherein X is an —OR or —NR 1 R 2 group, in which R is hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl, aryl-C 1 -C 4 alkyl, aryl or —SO 3 H (sulfonic) group; and each of R 1 and R 2 is independently hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl, aryl-C 1 -C 4 alkyl, aryl or —SO 2 R 3 group, in which R 3 is an aryl group and, if necessary, the reaction with a reducing agent.

  一种制备依米奎莫德和新型羟胺基和肼衍生物的方法，其作为其制备中间体。该过程包括将具有化学式(I)的4-氯-1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉与具有化学式(II)NH2—X的化合物发生反应  (II)，其中X是一个—OR或—NR1R2基团，其中R是氢、C1-C6烷基、芳基-C1-C4烷基、芳基或—SO3H（磺酸基）基团；R1和R2中的每一个独立地是氢、C1-C6烷基、芳基-C1-C4烷基、芳基或—SO2R3基团，其中R3是芳基群，必要时与还原剂反应。