N-amino-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-amino-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-amino-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；3,4-dihydro-4,4-dimethyl-1-(2H)-quinolinamine；4,4-dimethyl-2,3-dihydroquinolin-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: MIUCFTNJAOZFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-amino-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 alpha-酮戊二酸 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到(6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Agents and methods for the treatment of proliferative diseases

  摘要：

  这项发明提供了式（I）的选择性激酶抑制剂。

  公开号：

  US20030229026A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrochloride 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-amino-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计和合成代谢稳定有效的镇咳药，一种新型的δ阿片受体拮抗剂TRK-851。

  摘要：

  先前我们已经报道过（5R，9R，13S，14S）-17-环丙基甲基-6,7-二氢-4,5-环氧-5'，6'-二氢-3-甲基氧基-4'H的镇咳作用-pyrrolo [3,2,1-ij] quinolino [2'，1'：6,7]吗啡喃-14-ol（1b）甲磺酸盐（TRK-850），一种选择性的δ阿片受体拮抗剂，可显着减少大鼠咳嗽模型中的咳嗽。我们设计了基于纳曲酮（NTI）（一种典型的阿片类阿片受体拮抗剂）的TRK-850，以通过将疏水性部分引入NTI来提高其通过血脑屏障的通透性。腹膜内注射的NTI和化合物1b的ED（50）值分别为104微克/千克和2.07微克/千克。止咳药效力的提高可能是由于化合物1b的脑暴露改善所致。但是，1b对细胞色素P450的代谢极为不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.065

文献信息

• Agents and method for the treatment of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030092676A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  1 The present invention provides selective kinase inhibitors of formula (I).

  本发明提供了式(I)的选择性激酶抑制剂。
• INDOLE DERIVATIVES AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0805157A1

  公开（公告）日：1997-11-05

  The present invention relates to indole derivatives represented by the following compound 1 and the pharmacologically acceptable acid addition salt thereof. The compounds of the present invention were found to exhibit strong antitussive and analgesic actions as a result of pharmacological evaluation, and can be used in the pharmaceutical field as effective antitussives and analgesics.

  本发明涉及以下列化合物 1 为代表的吲哚衍生物及其药理学上可接受的酸加成盐。 药理评价发现，本发明的化合物具有很强的镇咳和镇痛作用，可作为有效的镇咳药和镇痛药用于医药领域。
• AGENTS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1250334A2

  公开（公告）日：2002-10-23
• Medicaments useful for the treatment of proliferative diseases
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1250334B1

  公开（公告）日：2004-05-19
• US5849731A
  申请人：——

  公开号：US5849731A

  公开（公告）日：1998-12-15