乙基4-(4-氰基苯基)-4-氧代丁酸酯 | 25370-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基4-(4-氰基苯基)-4-氧代丁酸酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-cyanophenyl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl-4-(4-cyanophenyl)-4-oxobutyrate
• CAS: 25370-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: GNGMXDJQYPWFJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯乙烯 、 hydrazinylideneethanoic acid ethyl ester 在 三乙烯二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 copper acetylacetonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到乙基4-(4-氰基苯基)-4-氧代丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备γ-酮羰基类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备γ‑酮羰基类化合物的方法，在氧化剂的存在下，以苯乙烯类化合物与重氮乙酸乙酯为反应物，以铜或者铜化合物为催化剂，以DABCO作为碱，在极性溶剂异丙醇中通过自由基反应制备得到产物γ‑酮羰基类化合物。本发明的方法催化剂的反应活性较高，反应条件温和，底物适用范围广，后处理方便，目标产物的收率较高，制备过程简单、所用原料来源广泛。

  公开号：

  CN105130725B

文献信息

• Cu-based carbene involved in a radical process: a new crossover reaction to construct γ-peroxy esters and 1,4-dicarbonyl compounds
  作者：Jiewen Jiang、Jiajun Liu、Ling Yang、Ying Shao、Jiang Cheng、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c5cc05183e

  日期：——

  Herein, a novel crossover reaction of Cu-based carbene, olefin, and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) was well developed, leading to γ-peroxy esters and 1,4-dicarbonyl compounds.

  这里，发展了一种新颖的Cu基卡宾、烯烃和叔丁基过氧化氢（TBHP）的交叉反应，产生了γ-过氧酯和1,4-二羰化合物。
• Photocatalytic 1,2-oxo-alkylation reaction of styrenes with diazoacetates
  作者：Fang Li、Siqi Zhu、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/d2cc02414d

  日期：——

  reactivity of diazoalkanes can be suppressed and a 1,2 oxo-alkylation reaction can be achieved (32 examples, up to 94% yield) without the formation of cyclopropane by-products via the formation of radical intermediates from ethyl diazoacetate.

  我们报告了苯乙烯与仅受体重氮烷的光催化 1,2-双官能化反应。在 DABCO 和t BuOOH 的存在下，可以抑制重氮烷烃的卡宾反应性，并且可以实现 1,2 氧代烷基化反应（32 个实例，高达 94% 的产率），而不会通过形成生成环丙烷副产物来自重氮乙酸乙酯的自由基中间体。