乙基4-(4-甲氧基苯基)-2,2-二甲基-4-氧代丁酸酯 | 898753-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基4-(4-甲氧基苯基)-2,2-二甲基-4-氧代丁酸酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2,2-dimethyl-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutyrate
• CAS: 898753-56-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: USRHLJVNWGMDAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-(4-甲氧基苯基)-2,2-二甲基-4-氧代丁酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的具有立体位阻的α-溴羰基的甲硅烷基醚的烷基化：获得组胺H 3受体拮抗剂的途径

  摘要：

  已经开发了一种通用且有效的铜催化的甲硅烷基烯醇醚与官能化的烷基溴化物的烷基化反应，用于合成位阻γ-酮酸酯。在温和的条件下，通过C（sp 3）-卤素活化市售的位阻烷基溴化物可诱导转化，效果良好。该策略可用于合成具有药用活性的生物活性组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02277
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 tert-butyl((1-(4-methoxyphenyl)vinyl)oxy)dimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 五甲基二乙烯三胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以64%的产率得到乙基4-(4-甲氧基苯基)-2,2-二甲基-4-氧代丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的具有立体位阻的α-溴羰基的甲硅烷基醚的烷基化：获得组胺H 3受体拮抗剂的途径

  摘要：

  已经开发了一种通用且有效的铜催化的甲硅烷基烯醇醚与官能化的烷基溴化物的烷基化反应，用于合成位阻γ-酮酸酯。在温和的条件下，通过C（sp 3）-卤素活化市售的位阻烷基溴化物可诱导转化，效果良好。该策略可用于合成具有药用活性的生物活性组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02277

文献信息

• Copper-Catalyzed Alkylation of Silyl Enol Ethers with Sterically Hindered α-Bromocarbonyls: Access to the Histamine H₃ Receptor Antagonist
  作者：Dengke Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02277

  日期：2021.1.1

  A general and efficient copper-catalyzed alkylation of silyl enol ethers with functionalized alkyl bromides has been developed for the synthesis of the sterically hindered γ-ketoesters. The transformation was induced through C(sp3)-halogen activation of commercially available sterically hindered alkyl bromides under mild conditions in good results. The strategy could be used for the synthesis of biologically

  已经开发了一种通用且有效的铜催化的甲硅烷基烯醇醚与官能化的烷基溴化物的烷基化反应，用于合成位阻γ-酮酸酯。在温和的条件下，通过C（sp 3）-卤素活化市售的位阻烷基溴化物可诱导转化，效果良好。该策略可用于合成具有药用活性的生物活性组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂。