(S)-3-[2-(methylthio)ethyl]-3,4-dihydro-1H-benzo[1,4]diazepine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-3-[2-(methylthio)ethyl]-3,4-dihydro-1H-benzo[1,4]diazepine-2,5-dione
• 英文别名: (S)-3-(2-(methylthio)ethyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione；(3S)-3-(2-methylsulfanylethyl)-3,4-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD09880949
• 分子量: 250.321
• InChiKey: CAUGDXQJTRCWPS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[2-(methylthio)ethyl]-3,4-dihydro-1H-benzo[1,4]diazepine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 (S)-7-[2-(methylthio)ethyl]-6,7-dihydrobenzo[6,7][1,4]diazepino[2,1]quinazoline-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  低价钛介导的喹唑啉酮生物碱环糊精F，H和类似物的对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了简明的和无保护基团的对映体F和H的对映选择性总合成。鉴于喹唑啉酮生物碱的类似物在药物研究和发现中极为重要，因此有四种生物活性喹唑啉酮苯二氮卓生物碱的类似物，包括脱甲氧基环丁啶H（12）和N-去甲基苯并丙氨酸A（13）已合成。该方法基于酰亚胺与邻硝基苯甲酰亚胺的低价钛促进的分子内还原偶联，在温和条件下可生成喹唑啉代[3,2- a ] [1,4]苯并二氮杂pine。此外，七环脱水紫精素E（16）是通过NCS介导的脱水环化反应从阿斯匹林菌素C合成的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400849
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 L-蛋氨酸 在 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.5h， 以93%的产率得到(S)-3-[2-(methylthio)ethyl]-3,4-dihydro-1H-benzo[1,4]diazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  低价钛介导的喹唑啉酮生物碱环糊精F，H和类似物的对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了简明的和无保护基团的对映体F和H的对映选择性总合成。鉴于喹唑啉酮生物碱的类似物在药物研究和发现中极为重要，因此有四种生物活性喹唑啉酮苯二氮卓生物碱的类似物，包括脱甲氧基环丁啶H（12）和N-去甲基苯并丙氨酸A（13）已合成。该方法基于酰亚胺与邻硝基苯甲酰亚胺的低价钛促进的分子内还原偶联，在温和条件下可生成喹唑啉代[3,2- a ] [1,4]苯并二氮杂pine。此外，七环脱水紫精素E（16）是通过NCS介导的脱水环化反应从阿斯匹林菌素C合成的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400849