di(4-Boc-piperazyl)monochlorotriazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: di(4-Boc-piperazyl)monochlorotriazine
• 英文别名: Tert-butyl 4-[4-chloro-6-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-yl]-1,3,5-triazin-2-yl]piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[4-chloro-6-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-yl]-1,3,5-triazin-2-yl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₃₄ClN₇O₄
• 分子量: 483.998
• InChiKey: MGPYREIXMCAEEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(4-Boc-piperazyl)monochlorotriazine 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 132.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三嗪基多哌嗪类二硫代卡巴腙衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种三嗪基多哌嗪类二硫代卡巴腙衍生物，该三嗪基多哌嗪类二硫代卡巴腙衍生物采用如下方法合成：(1)1‑哌嗪‑Boc、三聚氯氰、‑R1和‑R2取代基发生取代反应，生成中间体c；(2)所述中间体c与盐酸发生水解反应，脱掉‑Boc基，得到中间体d；(3)所述中间体d与CS2发生硫代羧酸化反应，得到成品。本发明中提供的三嗪基多哌嗪类二硫代卡巴腙衍生物通过哌嗪基团的半刚性六元环状骨架可以通过推‑拉电子效应提高相应硫代卡巴腙化合物的化学稳定性，其具有独特的钳形结构，能和过渡金属离子形成配位作用强、理化性质稳定的超分子配合物。本发明还提供了三嗪基多哌嗪类二硫代卡巴腙衍生物的应用。

  公开号：

  CN110204504A
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 N-Boc-哌嗪 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到di(4-Boc-piperazyl)monochlorotriazine
  参考文献：
  名称：

  三嗪树枝状聚合物与周围受正交保护的胺。用Dde和BOC基团掩盖胺提供了一种通过迭代合成携带受保护的醇和二硫化物的替代方法

  摘要：

  基于三聚氰胺的正交保护的树枝状聚合物，具有24个Boc保护的胺（Boc为叔丁氧羰基）和12个Dde保护的（Dde为N使用会聚途径在四个线性步骤中合成了-2-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己基）乙基）胺，总产率为43％，提供了5 g的产品。该树枝状大分子的合成后操作产生了一个57 kDa的大分子，带有聚（乙二醇）基团和吡啶二硫醚基团，分别通过氨基甲酸酯键和酰胺键连接。与已探究的其他基团（尤其是羟基）相比，这些正交保护的胺为化学修饰提供了更多的反应性手感。此外，事实证明，Dde基团比以前使用的二硫化物对所用的合成方法更稳定。一氯三嗪和二氯三嗪中间体可作为消除因三嗪环过度取代而产生的有害副产物的宝贵途径。

  DOI：

  10.1021/jo701320h

文献信息

• Dendrimers Terminated with Dichlorotriazine Groups Provide a Route to Compositional Diversity
  作者：Subrata Patra、Brittany Kozura、Adela Y.-T. Huang、Alan E. Enciso、Xiankai Sun、Jer-Tsong Hsieh、Chai-Lin Kao、Hui-Ting Chen、Eric E. Simanek

  DOI：10.1021/ol400811h

  日期：2013.8.2

  Triazine dendrimers terminated with either four or eight dichlorotriazines can be prepared in high yields by reacting an amine-terminated dendrimer with cyanuric chloride. These materials exist as white powders and are stable to storage at room temperature. Sequential nucleophilic aromatic substitution with two different amine nucleophiles yields compounds that display the desired compositional diversity. Reaction conditions for the substitution were developed using a model dichlorotriazine with amine nucleophiles at -20,0, and 25 degrees C. Selective substitution is favored at lower temperatures and with more nucleophilic amine groups.
• Cytotoxicity, Hemolysis, and Acute in Vivo Toxicity of Dendrimers Based on Melamine, Candidate Vehicles for Drug Delivery
  作者：Hui-Ting Chen、Michael F. Neerman、Alan R. Parrish、Eric E. Simanek

  DOI：10.1021/ja048548j

  日期：2004.8.1

  A small library of dendrimers was prepared from a common precursor that is available in 5 g scale in five linear steps at 56% overall yield. The precursor is a generation three dendrimer that displays 48 peripheral sites by incorporating AB(4) surface groups. Manipulation of these sites provided six dendrimers that vary in the chemistry of the surface group (amine, guanidine, carboxylate, sulfonate, phosphonate, and PEGylated) that were evaluated for hemolytic potential and cytotoxicity. Cationic dendrimers were found to be more cytotoxic and hemolytic than anionic or PEGylated dendrimers. The PEGylated dendrimer was evaluated for acute toxicity in vivo. No toxicity-neither mortality nor abnormal blood chemistry based on blood urea nitrogen levels or alanine transaminase activity-was observed in doses up to 2.56 g/kg ip and 1.28 g/kg iv.
• Synthesis of Odd Generation Triazine Dendrimers Using a Divergent, Macromonomer Approach
  作者：Jongdoo Lim、Meredith A. Mintzer、Lisa M. Perez、Eric E. Simanek

  DOI：10.1021/ol902669g

  日期：2010.3.19

  Using a macromonomer, first, third, and fifth generation triazine dendrimers can be prepared using a divergent approach. The nine-step process to the fifth generation target relies on an iterative two-reactions-per-generation strategy to yield the desired material in similar to 48% overall yield. This target displays 96 surface groups. NMR spectroscopy and mass spectrometry show that exceptionally narrow polydispersity is achieved using this strategy.
• 三嗪基多哌嗪类二硫代卡巴腙衍生物及其合成方法和应用
  申请人：湖北大学

  公开号：CN110204504A

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明公开了一种三嗪基多哌嗪类二硫代卡巴腙衍生物，该三嗪基多哌嗪类二硫代卡巴腙衍生物采用如下方法合成：(1)1‑哌嗪‑Boc、三聚氯氰、‑R1和‑R2取代基发生取代反应，生成中间体c；(2)所述中间体c与盐酸发生水解反应，脱掉‑Boc基，得到中间体d；(3)所述中间体d与CS2发生硫代羧酸化反应，得到成品。本发明中提供的三嗪基多哌嗪类二硫代卡巴腙衍生物通过哌嗪基团的半刚性六元环状骨架可以通过推‑拉电子效应提高相应硫代卡巴腙化合物的化学稳定性，其具有独特的钳形结构，能和过渡金属离子形成配位作用强、理化性质稳定的超分子配合物。本发明还提供了三嗪基多哌嗪类二硫代卡巴腙衍生物的应用。
• Triazine Dendrimers with Orthogonally Protected Amines on the Periphery. Masking Amines with Dde and BOC Groups Provides an Alternative to Carrying Protected Alcohols and Disulfides through an Iterative Synthesis
  作者：Alona P. Umali、Hannah L. Crampton、Eric E. Simanek

  DOI：10.1021/jo701320h

  日期：2007.12.1

  An orthogonally protected dendrimer based on melamine displaying 24 Boc-protected amines (Boc is t-butoxycarbonyl) and 12 Dde-protected (Dde is N-2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl) amines was synthesized using a convergent route in four linear steps in 43% overall yield to provide 5 g of product. Postsynthetic manipulation of this dendrimer produced a 57 kDa macromolecule bearing poly(ethylene

  基于三聚氰胺的正交保护的树枝状聚合物，具有24个Boc保护的胺（Boc为叔丁氧羰基）和12个Dde保护的（Dde为N使用会聚途径在四个线性步骤中合成了-2-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己基）乙基）胺，总产率为43％，提供了5 g的产品。该树枝状大分子的合成后操作产生了一个57 kDa的大分子，带有聚（乙二醇）基团和吡啶二硫醚基团，分别通过氨基甲酸酯键和酰胺键连接。与已探究的其他基团（尤其是羟基）相比，这些正交保护的胺为化学修饰提供了更多的反应性手感。此外，事实证明，Dde基团比以前使用的二硫化物对所用的合成方法更稳定。一氯三嗪和二氯三嗪中间体可作为消除因三嗪环过度取代而产生的有害副产物的宝贵途径。