(S)-4-(methylthio)-2-(1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(methylthio)-2-(1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid
• 英文别名: (S)-4-methylthio-2-(1-pyrrolyl)butanoic acid；(2S)-4-methylsulfanyl-2-pyrrol-1-ylbutanoic acid
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: GRDNIFBDBJCFGX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(methylthio)-2-(1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid 在 Ru(OAc)2[P(4-fluorophenyl)3]2 、 oxotrichloro[(S,S)-chiraphos]rhenium 、 氢气 、 四苯硼钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 110.0~160.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-(methylthio)-2-(1H-pyrrol-1-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  单齿膦配体的钌配合物催化加氢保护N-保护的α-氨基酸

  摘要：

  具有单齿膦配体的钌配合物用于在N-保护的α-手性中心基本保留的条件下催化氢化N-保护的α-氨基酸。在进行这种氢化测试的配体中（在相对较低的温度下进行），三（对-氟苯基）膦表现出最好的性能。相比之下，富电子的单齿，双齿和三齿膦的效果要差得多。预催化剂Ru（OAc）2 [（p -FC 6 H 4）3 P] 2合成并分离，并通过单晶X射线衍射分析确定其结构。具有中性烷基侧链的N保护的α-氨基酸，包括硫化物，吲哚，醚，酚，吡咯和芳烃等极性官能团，与所应用的氢化条件兼容，从而提供了相应的旋光2取代2 （1 H-吡咯-1-基）乙-1-醇（2-氨基乙醇）衍生物，中等至高收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901298
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 L-蛋氨酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以54%的产率得到(S)-4-(methylthio)-2-(1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有前所未有的多杂环核的对映体纯生物碱模拟物的光辅助合成

  摘要：

  对映纯生物碱模拟物是通过光生氮杂二甲苯与吡咯的高产分子内环加成反应合成的，并通过初级光产物的光化学后转化进一步增加分子复杂性。这种对结构上前所未有的多杂环核的快速访问是在面向多样性的合成背景下开发的，因为模块化设计允许从简单的构建块/多样性输入快速“预组装”各种光前体。

  DOI：

  10.1021/ja4042109

文献信息

• Photoassisted Synthesis of Enantiopure Alkaloid Mimics Possessing Unprecedented Polyheterocyclic Cores
  作者：N.N. Bhuvan Kumar、Olga A. Mukhina、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/ja4042109

  日期：2013.7.3

  high yielding intramolecular cycloadditions of photogenerated azaxylylenes tethered to pyrroles, with further growth of molecular complexity via post-photochemical transformations of primary photoproducts. This expeditious access to structurally unprecedented polyheterocyclic cores is being developed in the context of diversity-oriented synthesis, as the modular design allows for rapid "pre-assembly"

  对映纯生物碱模拟物是通过光生氮杂二甲苯与吡咯的高产分子内环加成反应合成的，并通过初级光产物的光化学后转化进一步增加分子复杂性。这种对结构上前所未有的多杂环核的快速访问是在面向多样性的合成背景下开发的，因为模块化设计允许从简单的构建块/多样性输入快速“预组装”各种光前体。
• Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Harada, Kazuo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 601 - 645
  作者：Kashima, Choji、Maruyama, Tatsuya、Harada, Kazuo、Hibi, Shigeki、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Hydrogenation of N‐protected α‐Amino Acids Using Ruthenium Complexes with Monodentate Phosphine Ligands
  作者：Akari Saito、Shota Yoshioka、Masayuki Naruto、Susumu Saito

  DOI：10.1002/adsc.201901298

  日期：2020.1.23

  A ruthenium complex with a monodentate phosphine ligand was used to catalytically hydrogenate N‐protected α‐amino acids under essential retention of the configuration of their α‐chiral centers. Among the ligands tested for this hydrogenation, which proceeds at a relatively low temperature, tris(para‐fluorophenyl)phosphine exhibited the best performance. In comparison, electron‐rich monodentate, bidentate

  具有单齿膦配体的钌配合物用于在N-保护的α-手性中心基本保留的条件下催化氢化N-保护的α-氨基酸。在进行这种氢化测试的配体中（在相对较低的温度下进行），三（对-氟苯基）膦表现出最好的性能。相比之下，富电子的单齿，双齿和三齿膦的效果要差得多。预催化剂Ru（OAc）2 [（p -FC 6 H 4）3 P] 2合成并分离，并通过单晶X射线衍射分析确定其结构。具有中性烷基侧链的N保护的α-氨基酸，包括硫化物，吲哚，醚，酚，吡咯和芳烃等极性官能团，与所应用的氢化条件兼容，从而提供了相应的旋光2取代2 （1 H-吡咯-1-基）乙-1-醇（2-氨基乙醇）衍生物，中等至高收率。