benzoic acid haloperidol ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoic acid haloperidol ester
• 英文别名: haloperidol benzoyl ester；[4-(4-Chlorophenyl)-1-[4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]piperidin-4-yl] benzoate
• 化学式: C₂₈H₂₇ClFNO₃
• 分子量: 479.979
• InChiKey: YTTWANBMWBJOPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid haloperidol ester 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 二甲胺基甲硼烷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到Benzoic acid 1-[4-(4-fluoro-phenyl)-4-oxo-butyl]-4-phenyl-piperidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  低价镍络合物催化的芳基卤化物的轻度和选择性还原

  摘要：

  在温和的条件下，在CH 3 CN中当量Me 2 NH·BH 3和K 2 CO 3或Cs 2 CO 3的存在下，用催化量的（PPh 3）2 NiCl 2 + PPh 3处理芳基氯化物导致减少到相应的乘积。使用这种试剂组合，也可以选择性地还原芳基溴化物和碘化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01522-2
• 作为产物：
  描述：

  氟哌啶醇 、 苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96.7%的产率得到benzoic acid haloperidol ester
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基作为掩蔽亲核试剂：路易斯酸/碱方法

  摘要：

  二氟甲基 (R-CF2H) 赋予药物分子所需的药代动力学特性，并且通常作为末端官能团被靶向，不能进一步修饰。广泛使用的 Ar-CF2H 起始材料的去质子化以暴露亲核 Ar-CF2-合成子代表了一种尚未探索但有前途的构建苄基 Ar-CF2-R 键的途径。在这里，我们展示了 Brønsted 超强碱与弱路易斯酸的组合能够使 Ar-CF2H 基团去质子化并捕获反应性 Ar-CF2-片段。该路线提供了在室温下与多种亲电子试剂反应的可分离和反应性 Ar-CF2-合成子的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06093

文献信息

• Stereoselective Access to Tetra‐ and Tri‐Substituted Fluoro‐ and Chloro‐Borylalkenes via Boron‐Wittig Reaction
  作者：Seungcheol Han、Yeosan Lee、Yujin Jung、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1002/anie.202210532

  日期：2022.10.10

  We generated bench-top stable fluoro- and chloro-diborylmethanes and their application to the synthesis of tetra- and tri-substituted (Z)-fluoro- and (Z)-chloro-borylalkenes via the Boron–Wittig reaction is reported. To demonstrate their synthetic utility, the obtained (Z)-fluoro- and (Z)-chloro-borylalkenes were transformed to fluoroalkene derivatives and all-carbon substituted alkenes.

  我们生成了台式稳定的氟代和氯代二硼基甲烷，并报道了它们在通过硼-维蒂希反应合成四和三取代的 ( Z )-氟代和 ( Z )-氯代硼烯烃中的应用。为了证明它们的合成效用，将获得的 ( Z )-氟代和 ( Z )-氯代硼基烯烃转化为氟代烯烃衍生物和全碳取代烯烃。
• The Difluoromethyl Group as a Masked Nucleophile: A Lewis Acid/Base Approach
  作者：Jacob B. Geri、Michael M. Wade Wolfe、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/jacs.8b06093

  日期：2018.8.1

  that the combination of a Brønsted superbase with a weak Lewis acid enables deprotonation of Ar-CF2H groups and capture of reactive Ar-CF2- fragments. This route provides access to isolable and reactive Ar-CF2- synthons that react with a broad array of electrophiles at room temperature. The methodology is highly general in both electrophile and difluoromethyl (hetero)arene and can be applied directly

  二氟甲基 (R-CF2H) 赋予药物分子所需的药代动力学特性，并且通常作为末端官能团被靶向，不能进一步修饰。广泛使用的 Ar-CF2H 起始材料的去质子化以暴露亲核 Ar-CF2-合成子代表了一种尚未探索但有前途的构建苄基 Ar-CF2-R 键的途径。在这里，我们展示了 Brønsted 超强碱与弱路易斯酸的组合能够使 Ar-CF2H 基团去质子化并捕获反应性 Ar-CF2-片段。该路线提供了在室温下与多种亲电子试剂反应的可分离和反应性 Ar-CF2-合成子的途径。
• Mild and selective reductions of aryl halides catalyzed by low-valent nickel complexes
  作者：Bruce H. Lipshutz、Takashi Tomioka、Steven S. Pfeiffer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01522-2

  日期：2001.10

  Treatment of aryl chlorides with catalytic amounts of (PPh3)2NiCl2+PPh3 in the presence of an equivalent of Me2NH·BH3 and either K2CO3 or Cs2CO3 in CH3CN under mild conditions leads to the corresponding product of reduction. Aryl bromides and iodides can also be reduced, selectively, using this reagent combination.

  在温和的条件下，在CH 3 CN中当量Me 2 NH·BH 3和K 2 CO 3或Cs 2 CO 3的存在下，用催化量的（PPh 3）2 NiCl 2 + PPh 3处理芳基氯化物导致减少到相应的乘积。使用这种试剂组合，也可以选择性地还原芳基溴化物和碘化物。