benzoic acid haloperidol ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoic acid haloperidol ester
• 英文别名: haloperidol benzoyl ester；[4-(4-Chlorophenyl)-1-[4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]piperidin-4-yl] benzoate
• 化学式: C₂₈H₂₇ClFNO₃
• 分子量: 479.979
• InChiKey: YTTWANBMWBJOPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid haloperidol ester 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 二甲胺基甲硼烷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到Benzoic acid 1-[4-(4-fluoro-phenyl)-4-oxo-butyl]-4-phenyl-piperidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  低价镍络合物催化的芳基卤化物的轻度和选择性还原

  摘要：

  在温和的条件下，在CH 3 CN中当量Me 2 NH·BH 3和K 2 CO 3或Cs 2 CO 3的存在下，用催化量的（PPh 3）2 NiCl 2 + PPh 3处理芳基氯化物导致减少到相应的乘积。使用这种试剂组合，也可以选择性地还原芳基溴化物和碘化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01522-2
• 作为产物：
  描述：

  氟哌啶醇 、 苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96.7%的产率得到benzoic acid haloperidol ester
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基作为掩蔽亲核试剂：路易斯酸/碱方法

  摘要：

  二氟甲基 (R-CF2H) 赋予药物分子所需的药代动力学特性，并且通常作为末端官能团被靶向，不能进一步修饰。广泛使用的 Ar-CF2H 起始材料的去质子化以暴露亲核 Ar-CF2-合成子代表了一种尚未探索但有前途的构建苄基 Ar-CF2-R 键的途径。在这里，我们展示了 Brønsted 超强碱与弱路易斯酸的组合能够使 Ar-CF2H 基团去质子化并捕获反应性 Ar-CF2-片段。该路线提供了在室温下与多种亲电子试剂反应的可分离和反应性 Ar-CF2-合成子的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06093

文献信息

• Stereoselective Access to Tetra‐ and Tri‐Substituted Fluoro‐ and Chloro‐Borylalkenes via Boron‐Wittig Reaction
  作者：Seungcheol Han、Yeosan Lee、Yujin Jung、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1002/anie.202210532

  日期：2022.10.10

  We generated bench-top stable fluoro- and chloro-diborylmethanes and their application to the synthesis of tetra- and tri-substituted (Z)-fluoro- and (Z)-chloro-borylalkenes via the Boron–Wittig reaction is reported. To demonstrate their synthetic utility, the obtained (Z)-fluoro- and (Z)-chloro-borylalkenes were transformed to fluoroalkene derivatives and all-carbon substituted alkenes.

  我们生成了台式稳定的氟代和氯代二硼基甲烷，并报道了它们在通过硼-维蒂希反应合成四和三取代的 ( Z )-氟代和 ( Z )-氯代硼烯烃中的应用。为了证明它们的合成效用，将获得的 ( Z )-氟代和 ( Z )-氯代硼基烯烃转化为氟代烯烃衍生物和全碳取代烯烃。