(S)-1-methyl-3-(2-(methylthio)ethyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-1-methyl-3-(2-(methylthio)ethyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-1-methyl-3-(2-methylsulfanylethyl)-3,4-dihydro-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 264.348
• InChiKey: MWYCNRQMMIBKGY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methyl-3-(2-(methylthio)ethyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl (R)-(1-methyl-3-(2-(methylthio)ethyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Deprotonative Ring Contraction of N1-Methyl-N4-Boc-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-diones

  摘要：

  N1-Methyl-N4-Boc-benzo[e][1,4] diazepine 2,5-diones were prepared in good yield an high stereo chemical purity from five amino acids Upon deprotonation these compounds undergo ring contraction to the corresponding quinolone 2,4-diones withhigh enantioselectivity, providing efficient entry to a potentially useful drug scaffold Mechanistic commentary and comparisons to related reactions are provided.

  DOI：

  10.1021/ol502586n
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 、 1-甲基苯唑 在 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(S)-1-methyl-3-(2-(methylthio)ethyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Deprotonative Ring Contraction of N1-Methyl-N4-Boc-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-diones

  摘要：

  N1-Methyl-N4-Boc-benzo[e][1,4] diazepine 2,5-diones were prepared in good yield an high stereo chemical purity from five amino acids Upon deprotonation these compounds undergo ring contraction to the corresponding quinolone 2,4-diones withhigh enantioselectivity, providing efficient entry to a potentially useful drug scaffold Mechanistic commentary and comparisons to related reactions are provided.

  DOI：

  10.1021/ol502586n