5-methoxy-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-1-pyridin-2-ylindole
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: DUOHNGPTLYQQRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole 在 [(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)*Co(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）催化α-重氮羰基化合物对芳烃和杂芳烃的C–H键的选择性烷基化

  摘要：

  Cp * Co（III）催化的芳烃和杂芳烃的直接C-H键选择性烷基化反应是使用衍生自α-重氮羰基化合物的供体-受体碳烯完成的。所开发的方法允许以良好至优异的产率容易地获得各种取代的α-（杂）芳基-α-芳酸衍生物。通过取代的吲哚衍生物（一种抗癌药）的合成也显示出合成效用。

  DOI：

  10.1039/c8ob02111b
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-(pyridin-2-yl)indoline 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到5-methoxy-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种空气氧化N-吡啶吲哚啉类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种空气氧化N‑吡啶吲哚啉类化合物的方法。该方法使用铜盐和N‑羟基邻苯二甲酰亚胺作为共同催化剂，并以空气作为氧化剂，在有机溶剂中实现N‑吡啶吲哚啉类化合物的C2、C3位脱氢氧化，得到N‑吡啶吲哚衍生物。本发明方法反应操作简单，条件温和，具有反应成本低，产率高等优点。

  公开号：

  CN112209915A

文献信息

• Palladium-catalysed direct C-2 methylation of indoles
  作者：Daoquan Tu、Xiuzhi Cheng、Yadong Gao、Panpan Yang、Yousong Ding、Chao Jiang

  DOI：10.1039/c6ob01281g

  日期：——

  A direct C-2 methylation reaction of indoles bearing a readily removable N-2-pyrimidyl moiety as a site-specific directing group has been developed with a palladium catalyst. This reaction relied on the use of KF to promote efficient methylation. A moderate to good yield was achieved in a range of indole substrates.

  已经用钯催化剂开发了带有易于除去的N -2-嘧啶部分作为位点特异性导向基团的吲哚的直接C-2甲基化反应。该反应依赖于使用KF来促进有效的甲基化。在多种吲哚底物上获得了中等至良好的产率。
• Palladium-Assisted Regioselective C–H Cyanation of Heteroarenes Using Isonitrile as Cyanide Source
  作者：Shuguang Xu、Xiaomei Huang、Xiaohu Hong、Bin Xu

  DOI：10.1021/ol302070t

  日期：2012.9.7

  A palladium-catalyzed regioselective C–H cyanation of heteroarenes was achieved using tert-butyl isocyanide as “CN” source, which provides a new and unique strategy for the preparation of (hetero)aryl nitriles. Indoles, pyrroles, and aromatic rings could be efficiently cyanated through C–H bond activation with high regioselectivity.

  使用叔丁基异氰化物作为“ CN”源，实现了钯催化的杂芳烃区域选择性C–H氰化，为制备（杂）芳基腈提供了新的独特策略。吲哚，吡咯和芳香环可以通过具有高区域选择性的C–H键活化而有效地氰化。
• Ruthenium(II)-Catalyzed C−H Methylation with Trifluoroborates
  作者：Lutz Ackermann、Marlon Tonin、Daniel Zell、Valentin Müller

  DOI：10.1055/s-0036-1588890

  日期：——

  ‡ These authors contributed equally Dedicated to Professor Dieter Enders Abstract A cationic ruthenium(II)-complex enabled unprecedented C–H methylations on indoles and pyrroles. The versatile catalyst proved to be widely applicable and delivered the methylated heteroarenes with excellent levels of positional selectivity and ample substrate scope. The robustness of the catalysts was reflected by the

  ‡这些作者的贡献相等 献给Dieter Enders教授 抽象的 阳离子钌（II）配合物可在吲哚和吡咯上实现前所未有的C–H甲基化。事实证明，这种多功能催化剂具有广泛的适用性，并以优异的位置选择性和充足的底物范围提供了甲基化的杂芳烃。（S）色氨酸具有极富挑战性的无外消旋化C–H甲基化反应体现了催化剂的坚固性。 阳离子钌（II）配合物可在吲哚和吡咯上实现前所未有的C–H甲基化。事实证明，这种多功能催化剂具有广泛的适用性，并以优异的位置选择性和充足的底物范围提供了甲基化的杂芳烃。（S）色氨酸具有极富挑战性的无外消旋化C–H甲基化反应体现了催化剂的坚固性。
• Tandem Rh(III)-Catalyzed C–H Amination/Annulation Reactions: Synthesis of Indoloquinoline Derivatives in Water
  作者：Liangliang Shi、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01234

  日期：2016.6.17

  Rh(III)-catalyzed synthetic method for indoloquinoline derivatives from readily available indoles and isoxazoles was developed. This annulation procedure undergoes tandem C–H activation, cyclization, and condensation steps. In this domino cyclization reaction, water is an efficient solvent. A catalytically competent five-membered rhodacycle has been isolated and characterized, thus revealing a key intermediate

  开发了一种有效的Rh（III）催化合成方法，用于从容易获得的吲哚和异恶唑中合成吲哚喹啉衍生物。该成环过程经历了串联的C–H活化，环化和缩合步骤。在该多米诺环化反应中，水是有效的溶剂。具有催化活性的五元罗丹环已被分离和表征，因此揭示了催化循环中的关键中间体。
• Manganese-catalyzed synthesis of monofluoroalkenes via C–H activation and C–F cleavage
  作者：Sai-Hu Cai、Lu Ye、Ding-Xing Wang、Yi-Qiu Wang、Lin-Jie Lai、Chuan Zhu、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc04131d

  日期：——

  The manganese-catalyzed α-fluoroalkenylation of arenes via C–H activation and C–F cleavage has been described. This protocol provides a very useful method for the synthesis of monofluoroalkenes with predominant unconventional E-isomer selectivity which complements the existing strategies for the access to these molecular architectures. In addition, the selectivity of β-defluorination in the catalytic

  已经描述了通过C–H活化和C–F裂解的锰催化的芳烃α-氟代烯基化反应。该协议为合成具有主要非常规E-异构体选择性的单氟烯烃提供了一种非常有用的方法，该方法对现有的访问这些分子结构的策略进行了补充。此外，β-脱氟在催化循环中的选择性不仅决定了产物的构型，而且避免了使用外部氧化剂，这为开发锰催化的氧化还原-中性CH转化提供了一个很好的例子。