methyl xyluloside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl xyluloside
• 英文别名: (3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolane-3,4-diol
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: NYOMYVSBWQTWNT-XSYQQOMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  D-吡喃木糖	D-Xylose	10257-31-5	C5H10O5	150.131
  ——	L-lyxose	36562-42-2	C5H10O5	150.131

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 甲醇 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl xyluloside
  参考文献：
  名称：

  两步醇-水过程中沸石的木糖异构化

  摘要：

  大孔沸石在两步甲醇-水工艺中有效地催化了木糖向木酮糖的异构化，从而显着提高了产品收率。反应途径涉及木糖异构化为木酮糖，其部分随后与甲醇反应形成甲基木酮糖苷（步骤1），然后在加水后水解以形成其他木酮糖（步骤2）。使用13进行的NMR光谱研究C标记的木糖证实了建议的反应途径。所考察的最具活性的催化剂是Y沸石，它被证明比β，ZSM-5和丝光沸石更具活性。在100°C下反应1小时后，在H-USY（Si / Al = 6）上获得的木酮糖收率为39％。在第二反应步骤中水水解之后，产率增加至47％。从吡啶吸附研究中获得的结果证实，H-USY（6）是一种结合了Brønsted和Lewis酸位的催化剂，并且可以在乙醇介质中将木糖异构化，从而在低温下形成木酮糖。所应用的沸石可商购获得。不含任何辅助四价金属，例如锡，钛或锆；有效地异构化木糖；容易再生；并且容易回收。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402965

文献信息

• [EN] ISOMERISATION OF C4-C6 ALDOSES WITH ZEOLITES<br/>[FR] ISOMÉRISATION D'ALDOSES EN C4-C6 AVEC DES ZÉOLITES
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2014033311A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to isomerization of C4-C6 aldoses to their corresponding C4-C6 ketoses. In particular, the invention concerns isomerization of C4-C6 aldoses over solid zeolite catalysts free of any metals other than aluminum, in the presence of suitable solvent(s) at suitable elevated temperatures. C6 and C5 aldose sugars such as glucose and xylose, which are available in large amounts from biomass precursors, are isomerized to fructose and xylulose respectively, in a one or two-step process over inexpensive commercially available zeolite catalysts, containing aluminum as the only metal in the catalyst. The ketoses obtained are used as sweeteners in the food and/or brewery industry, or treated to obtain downstream platform chemicals such as lactic acid, HMF, levulinic acid, furfural, MMHB, and the like. FIG. 7

  本发明涉及将C4-C6醛糖异构化为它们对应的C4-C6酮糖。具体而言，该发明涉及在适当的溶剂存在下，在适当的升温条件下，将C4-C6醛糖在除铝以外没有任何金属的固体沸石催化剂上进行异构化。来自生物质前体的大量C6和C5醛糖，如葡萄糖和木糖，通过一步或两步过程在廉价的商业可获得的仅含铝作为催化剂中唯一金属的沸石催化剂上分别异构化为果糖和木糖醛。所得的酮糖被用作食品和/或啤酒行业的甜味剂，或者经处理以获得下游平台化学品，如乳酸、HMF、乙酰丁酸、糠醛、MMHB等。图7
• ISOMERISATION OF C4-C6 ALDOSES WITH ZEOLITES
  申请人：DANMARKS TEKNISKE UNIVERSITET

  公开号：US20150232498A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to isomerization of C4-C6 aldoses to their corresponding C4-C6 ketoses. In particular, the invention concerns isomerization of C4-C6 aldoses over solid zeolite catalysts free of any metals other than aluminum, in the presence of suitable solvent(s) at suitable elevated temperatures. C6 and C5 aldose sugars such as glucose and xylose, which are available in large amounts from biomass precursors, are isomerized to fructose and xylulose respectively, in a one or two-step process over inexpensive commercially available zeolite catalysts, containing aluminum as the only metal in the catalyst. The ketoses obtained are used as sweeteners in the food and/or brewery industry, or treated to obtain downstream platform chemicals such as lactic acid, HMF, levulinic acid, furfural, MMHB, and the like.

  本发明涉及将C4-C6醛糖异构化为相应的C4-C6酮糖。特别是，本发明涉及在适当的溶剂存在下，在适当的升温条件下，通过不含任何铝以外金属的固体沸石催化剂对C4-C6醛糖的异构化。从生物质前体中大量获得的C6和C5醛糖，如葡萄糖和木糖，通过廉价的商业化沸石催化剂进行一步或两步过程的异构化，分别转化为果糖和木酮糖。所获得的酮糖可用作食品和/或啤酒工业的甜味剂，或处理以获得下游平台化学品，例如乳酸、HMF、左旋肉碱酸、糠醛、MMHB等。
• Isomerisation of C4-C6 aldoses with zeolites
  申请人：DANMARKS TEKNISKE UNIVERSITET

  公开号：US10246477B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention relates to isomerization of C4-C6 aldoses to their corresponding C4-C6 ketoses. In particular, the invention concerns isomerization of C4-C6 aldoses over solid zeolite catalysts free of any metals other than aluminum, in the presence of suitable solvent(s) at suitable elevated temperatures. C6 and C5 aldose sugars such as glucose and xylose, which are available in large amounts from biomass precursors, are isomerized to fructose and xylulose respectively, in a one or two-step process over inexpensive commercially available zeolite catalysts, containing aluminum as the only metal in the catalyst. The ketoses obtained are used as sweeteners in the food and/or brewery industry, or treated to obtain downstream platform chemicals such as lactic acid, HMF, levulinic acid, furfural, MMHB, and the like.

  本发明涉及将 C4-C6 醛类异构化为相应的 C4-C6 酮类。具体而言，本发明涉及在适当的溶剂存在下，在适当的高温条件下，在不含铝以外任何金属的固体沸石催化剂上进行 C4-C6 醛糖异构化。可从生物质前体中大量获得的 C6 和 C5 醛糖，如葡萄糖和木糖，可在价格低廉的市售沸石催化剂（催化剂中唯一的金属是铝）上，通过一步或两步工艺分别异构化为果糖和木糖。获得的酮糖可用作食品和/或酿酒工业的甜味剂，或经处理后获得下游平台化学品，如乳酸、HMF、乙酰丙酸、糠醛、MMHB 等。
• Xylose Isomerization with Zeolites in a Two-Step Alcohol-Water Process
  作者：Marta Paniagua、Shunmugavel Saravanamurugan、Mayra Melian-Rodriguez、Juan A. Melero、Anders Riisager

  DOI：10.1002/cssc.201402965

  日期：2015.3

  reaction pathway. The most active catalyst examined was zeolite Y, which proved more active than zeolite beta, ZSM‐5, and mordenite. The yield of xylulose obtained over H‐USY (Si/Al=6) after 1 h of reaction at 100 °C was 39 %. After water hydrolysis in the second reaction step, the yield increased to 47 %. Results obtained from pyridine adsorption studies confirm that H‐USY (6) is a catalyst that combines

  大孔沸石在两步甲醇-水工艺中有效地催化了木糖向木酮糖的异构化，从而显着提高了产品收率。反应途径涉及木糖异构化为木酮糖，其部分随后与甲醇反应形成甲基木酮糖苷（步骤1），然后在加水后水解以形成其他木酮糖（步骤2）。使用13进行的NMR光谱研究C标记的木糖证实了建议的反应途径。所考察的最具活性的催化剂是Y沸石，它被证明比β，ZSM-5和丝光沸石更具活性。在100°C下反应1小时后，在H-USY（Si / Al = 6）上获得的木酮糖收率为39％。在第二反应步骤中水水解之后，产率增加至47％。从吡啶吸附研究中获得的结果证实，H-USY（6）是一种结合了Brønsted和Lewis酸位的催化剂，并且可以在乙醇介质中将木糖异构化，从而在低温下形成木酮糖。所应用的沸石可商购获得。不含任何辅助四价金属，例如锡，钛或锆；有效地异构化木糖；容易再生；并且容易回收。