3-bromo-5-phenoxypyridine 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-5-phenoxypyridine 1-oxide
• 英文别名: 3-bromo-5-phenoxypyridine N-oxide；5-bromo-3-phenoxypyridine N-oxide；3-bromo-1-oxido-5-phenoxypyridin-1-ium
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: WBBOYAFEUKQDFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 3-bromo-5-phenoxypyridine 1-oxide 在 哌嗪 、 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 5.0h， 以to yield 5-piperazinyl-3-phenoxypyridine N-oxide as an oil的产率得到5-piperazinyl-3-phenoxypyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-Aryloxy-substituted-aminopyridines and methods for their production

  摘要：

  本发明涉及3-芳氧基取代氨基吡啶及其盐，它们可用作药理学制剂，特别是认知活化剂。它们可以通过将氯代3-芳氧基吡啶与取代胺反应，将3-溴取代氨基吡啶与苯酚化合物的碱金属盐反应，或将3-芳氧基取代氨基吡啶N-氧化物脱氧制备。

  公开号：

  US04179563A1

文献信息

• Highly Regioselective Halogenation of Pyridine <i>N</i>-Oxide: Practical Access to 2-Halo-Substituted Pyridines
  作者：Ying Chen、Jinkun Huang、Tsang-Lin Hwang、Maosheng J. Chen、Jason S. Tedrow、Robert P. Farrell、Matthew M. Bio、Sheng Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01057

  日期：2015.6.19

  A highly efficient and regioselective halogenation reaction of unsymmetrical pyridine N-oxide under mild conditions is described. The methodology provides a practical access to various 2-halo-substituted pyridines, which are pharmaceutically important intermediates.

  描述了在温和条件下不对称吡啶N-氧化物的高效和区域选择性卤化反应。该方法提供了各种药学上重要的中间体，各种2-卤代吡啶的实用途径。
• Application of 1,1-ADEQUATE, HMBC, and Density Functional Theory To Determine Regioselectivity in the Halogenation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Tsang-Lin Hwang、Michael D. Bartberger、Ying Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00370

  日期：2016.5.6

  two-bond proton to carbon correlations to unequivocally distinguish the major and minor regioisomers of ortho-halogenated pyridines and to aid in assignment of the corresponding proton and carbon chemical shifts. M06-2X/6-31+G(d,p) free energies of the regioisomeric intermediates arising from deprotonation correctly predict the experimentally observed preference and thus can be used to tune the substituent

  1,1-ADEQUATE光谱清楚地显示了特定的两键质子与碳的相关性，以明确地区分邻卤代吡啶的主要和次要区域异构体，并有助于分配相应的质子和碳化学位移。由去质子化引起的区域异构中间体的M06-2X / 6-31 + G（d，p）自由能正确预测了实验观察到的偏好，因此可用于调整取代基的模式，以产生所需的区域化学结果。
• Mild, General, and Regioselective Synthesis of 2-Aminopyridines from Pyridine N-Oxides via N-(2-Pyridyl)pyridinium Salts
  作者：Hui Xiong、Adam T. Hoye

  DOI：10.1055/s-0040-1719865

  日期：2022.3

  2-aminopyridines from pyridine N-oxides via their corresponding N-(2-pyridyl)pyridinium salts has been demonstrated and investigated. The reaction sequence features a highly regioselective conversion of the N-oxide into its pyridinium salt followed by hydrolytic decomposition of the pyridinium moiety to furnish the 2-aminopyridine product. The method is compatible with a wide range of functional groups, is

  已经证明和研究了从吡啶N-氧化物通过其相应的N- (2-吡啶基)吡啶鎓盐合成 2-氨基吡啶。该反应序列的特征在于将N-氧化物高度区域选择性地转化为其吡啶鎓盐，然后将吡啶鎓部分水解分解以提供 2-氨基吡啶产物。该方法与广泛的官能团兼容，具有可扩展性，并且具有廉价试剂的特点。15 N-标记结果给出了与 Zincke 反应机制一致的产品。
• An Efficient, Regioselective Amination of 3,5-Disubstituted Pyridine <i>N</i>-Oxides Using Saccharin as an Ammonium Surrogate
  作者：Robert P. Farrell、Maria Victoria Silva Elipe、Michael D. Bartberger、Jason S. Tedrow、Filisaty Vounatsos

  DOI：10.1021/ol303218p

  日期：2013.1.4

  A process for the regioselective amination of unsymmetrical 3,5-substituted pyridine N-oxides has been developed utilizing cheap, readily available saccharin as an ammonium surrogate. High conversions of the corresponding saccharin adducts have been achieved under mild reaction conditions. In situ deprotection under acidic conditions allows for a one-pot process to substituted aminopyridines. High regioselectivities were obtained from a variety of 3,5-disubstituted pyridine N-oxides.
• US4179563A
  申请人：——

  公开号：US4179563A

  公开（公告）日：1979-12-18