辛-2-炔-4-酮 | 59845-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 辛-2-炔-4-酮
• 英文名称: 2-octyn-4-one
• 英文别名: Oct-2-yn-4-one
• CAS: 59845-82-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: RNBOGXBQIHAAMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 9.8 Torr)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-2-炔-4-酮 以 苯 为溶剂， 生成 戊-3-炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Photochemical .gamma.-hydrogen abstraction in an .alpha.-acetylenic ketone. Comparison with an analogous enone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00425a057
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔 在 iron tetrasulfophthalocyanine-SiO₂ 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 辛-2-炔-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的催化异相氧化制备α，β-炔基酮。

  摘要：

  将铁酞菁共价接枝到二氧化硅上可提供活性催化剂，用于将炔烃和炔丙醇选择性氧化为α，β-炔基酮，这是精细化学品制备中极有价值的前体。

  DOI：

  10.1039/b204122g

文献信息

• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES, À CONFORMATION CONTRAINTE
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2011015241A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of type (I) are constituted by three distinct building blocks: an aromatic template a, a conformation modulator b and a spacer moiety c as detailed in the description and the claims. Macrocycles of type (I) are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry. They are designed to interact with specific biological targets. In particular, they show agonistic or antagonistic activity on the motilin receptor (MR receptor), on the serotonin receptor of subtype 5-HT2B (5-HT2B receptor), and on the prostaglandin F2 • receptor (FP receptor). They are thus potentially useful for the treatment of hypomotility disorders of the gastrointestinal tract such as diabetic gastroparesis and constipation type irritable bowl syndrome; of CNS related diseases like migraine, schizophrenia, psychosis or depression; of ocular hypertension such as associated with glaucoma and preterm labour.

  构象受限、空间定义的12-30元大环环系统(I型)由三个不同的构建模块组成：芳香模板a、构象调节剂b和间隔基团c，详细描述在说明书和专利要求中。I型大环可通过并行合成或组合化学方法轻松制备。它们设计用于与特定生物靶点相互作用。特别是，它们在胃动素受体(MR受体)、5-羟色胺受体亚型5-HT2B(5-HT2B受体)和前列腺素F2•受体(FP受体)上显示激动或拮抗活性。因此，它们潜在用于治疗胃肠道低动力障碍，如糖尿病性胃轻瘫和便秘型肠易激综合征；中枢神经系统相关疾病，如偏头痛、精神分裂症、精神病或抑郁症；眼压增高，如青光眼和早产。
• Oxygenation of alkynes to α,β-acetylenic ketones with dioxygen catalyzed by N-hydroxyphthalimide combined with a transition metal
  作者：Satoshi Sakaguchi、Tomoyuki Takase、Takahiro Iwahama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/a804956d

  日期：——

  Alkynes were successfully converted into α,β-acetylenic carbonyl compounds through radical-catalyzed aerobic oxidation using N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with a transion metal under mild conditions.

  通过温和条件下的自由基催化有氧氧化反应，利用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与过渡金属的组合，成功将炔烃转化为α,β-炔基羰基化合物。
• An unprecedented highly efficient solvent-free oxidation of alkynes to α,β-acetylenic ketones with tert-butyl hydroperoxide catalyzed by water-soluble copper complex
  作者：Abdelaziz Nait Ajjou、Gabriel Ferguson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.140

  日期：2006.5

  catalytic system composed of CuCl2 and 2,2′-biquinoline-4,4′-dicarboxylic acid dipotassium salt (BQC) was found to be highly efficient for the selective α-oxidation of internal alkynes to the corresponding α,β-acetylenic ketones, with aqueous tert-butyl hydroperoxide under mild conditions. For the first time, full conversions of alkynes were reached with excellent selectivities, and propargylic tert-butylperoxy

  发现由CuCl 2和2,2'-联喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐（BQC）组成的催化体系对于内部炔烃选择性α-氧化为相应的α，β-炔烃非常有效酮，在温和条件下与叔丁基过氧化氢水溶液混合。首次以极好的选择性达到炔烃的完全转化，并观察到炔丙基叔丁基过氧醚，并建议将其作为反应中间体。在末端炔烃的情况下，氧化反应缓慢，并且收率低，范围为32％至40％。
• Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl−Aryl Coupling between Allylic Acetates and Arylboronic Acids
  作者：Hirohisa Ohmiya、Yusuke Makida、Tatsunori Tanaka、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja808673n

  日期：2008.12.24

  Allyl-aryl coupling between allylic acetates and arylboronic acids took place in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)(2), 1,10-phenanthroline, and AgSbF(6) with high gamma-selectivity and E/Z-selectivity. The reaction of an optically active allylic acetates with an alpha-stereogenic center proceeded with excellent alpha-to-gamma chirality transfer with syn-selectivity and gave the corresponding

  烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的烯丙基-芳基偶联发生在催化量的 Pd(OAc)(2)、1,10-菲咯啉和 AgSbF(6) 的存在下，具有高 γ 选择性和 E/Z 选择性。旋光烯丙基乙酸酯与α-立体中心的反应进行了具有顺选择性的极好的α-伽马手性转移，并产生了相应的旋光烯丙基-芳基偶联产物，在苄位上具有立体中心。
• Mild propargylic oxidation using a diacetoxyiodobenzene/tert-butyl hydroperoxide protocol
  作者：Yi Zhao、Angela Wan Ting Ng、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.032

  日期：2014.7

  A mild propargylic oxidation of alkynes is reported using a diacetoxyiodobenzene/tert-butyl hydroperoxide (DIB/TBHP) protocol. The reactions proceed smoothly at 0 °C and a number of α,β-unsaturated alkynoic ketones are obtained.

  据报道，使用二乙酰氧基碘苯/氢过氧化叔丁基（DIB / TBHP）方案可进行炔烃的轻度炔丙基氧化。反应在0°C下平稳进行，获得了许多α，β-不饱和炔烃酮。