(S)-2-([1,1'-biphenyl]-4-ylsulfonamido)pentanedioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-([1,1'-biphenyl]-4-ylsulfonamido)pentanedioic acid
• 英文别名: N-([1,1'-Biphenyl]-4-ylsulfonyl)-L-glutamic acid；(2S)-2-[(4-phenylphenyl)sulfonylamino]pentanedioic acid
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆S
• 分子量: 363.391
• InChiKey: IQGHPUPMOUUHPP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-([1,1'-biphenyl]-4-ylsulfonamido)pentanedioic acid 在 氯化亚砜 、 氨 、 羟胺 、 乙酰氯 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-1-([1,1'-biphenyl]-4-ylsulfonyl)-N-hydroxy-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  部分芳基磺酰基焦谷氨酸衍生物的合成、生物活性、构效关系研究及脂质体制剂开发

  摘要：

  在这项研究中，我们已经合成了一些 4-联苯磺酰基-L(+)-焦谷氨酸和焦谷氨酰胺，因为我们已经报道了相应的谷氨酸和谷氨酰胺。通过 MTT 测定对合成的化合物进行表征并针对人类癌细胞系（K562、Jurkat E6.1、U937 和 MDA-MB-231）以及正常人外周血单核细胞 (PBMC) 进行表征和筛选，以确定它们可能具有的细胞毒活性。所有这些合成的化合物对白血病细胞系（K562、Jurkat E6.1 和 U937）都具有细胞毒性，对乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）和正常人 PBMC 无活性。通过体外流式细胞术进一步研究了细胞毒性研究中最活跃的两种化合物（化合物7和化合物10）针对 Jurkat E6.1 和 K562 细胞系的细胞凋亡测定。化合物7和化合物10在 Jurkat E6.1 和 K562 细胞系中均以时间依赖性方式显着诱导细胞凋亡 ( p < 0.05)。线粒体膜电位检测研究以及

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131512
• 作为产物：
  描述：

  联苯 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-2-([1,1'-biphenyl]-4-ylsulfonamido)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  通过基于计算机/片段的铅鉴定和从头修饰铅，对某些选择性的基质金属蛋白酶-2抑制剂进行了稳健的设计，使其优于基质金属蛋白酶9：合成和生物学检测。

  摘要：

  广泛的选择性严重限制了用于临床目的的基质金属蛋白酶2（MMP-2）抑制剂的开发。为了开发有效的和选择性的MMP-2抑制剂，最初采用了多种分子建模技术来进行可靠的设计。使用预测性和经过验证的回归模型（2D和3D QSAR和基于配体的药效团作图研究）来估计效价，而分类模型（贝叶斯和递归分配分析）用于确定MMP-2抑制剂对MMP-9的选择性。贝叶斯模型指纹用于设计选择性先导分子，并使用基于结构的从头技术对其进行修饰。制备了一系列设计的分子，并分别针对MMP-2和MMP-9的抑制作用进行了筛选，因为这些是紧随其他MMP之后设计的，以观察到更广泛的选择性。最佳活性MMP-2抑制剂的IC50值为24nM，而最佳选择性抑制剂（IC50 = 51nM）对所有测试的MMP表现出对MMP-2的选择性是至少4倍。活性衍生物对人肺癌细胞系A549无细胞毒性。在非细胞毒性浓度下，这些抑制剂最多可将细胞内MMP-2表

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.023

文献信息

• US7160903B2
  申请人：——

  公开号：US7160903B2

  公开（公告）日：2007-01-09
• Robust design of some selective matrix metalloproteinase-2 inhibitors over matrix metalloproteinase-9 through in silico/fragment-based lead identification and de novo lead modification: Syntheses and biological assays
  作者：Nilanjan Adhikari、Amit K. Halder、Sumana Mallick、Achintya Saha、Kishna D. Saha、Tarun Jha

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.023

  日期：2016.9

  of MMP-2 inhibitors over MMP-9. Bayesian model fingerprints were used to design selective lead molecule which was modified using structure-based de novo technique. A series of designed molecules were prepared and screened initially for inhibitions of MMP-2 and MMP-9, respectively, as these are designed followed by other MMPs to observe the broader selectivity. The best active MMP-2 inhibitor had IC50

  广泛的选择性严重限制了用于临床目的的基质金属蛋白酶2（MMP-2）抑制剂的开发。为了开发有效的和选择性的MMP-2抑制剂，最初采用了多种分子建模技术来进行可靠的设计。使用预测性和经过验证的回归模型（2D和3D QSAR和基于配体的药效团作图研究）来估计效价，而分类模型（贝叶斯和递归分配分析）用于确定MMP-2抑制剂对MMP-9的选择性。贝叶斯模型指纹用于设计选择性先导分子，并使用基于结构的从头技术对其进行修饰。制备了一系列设计的分子，并分别针对MMP-2和MMP-9的抑制作用进行了筛选，因为这些是紧随其他MMP之后设计的，以观察到更广泛的选择性。最佳活性MMP-2抑制剂的IC50值为24nM，而最佳选择性抑制剂（IC50 = 51nM）对所有测试的MMP表现出对MMP-2的选择性是至少4倍。活性衍生物对人肺癌细胞系A549无细胞毒性。在非细胞毒性浓度下，这些抑制剂最多可将细胞内MMP-2表
• Synthesis, biological activity, structure activity relationship study and liposomal formulation development of some arylsulfonyl pyroglutamic acid derivatives
  作者：Sanjib Das、Sk Abdul Amin、Sanchita Datta、Nilanjan Adhikari、Tarun Jha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131512

  日期：2022.1

  In this study, we have synthesized some 4-biphenylsulphonyl-L(+)-pyroglutamic acid and pyroglutamines as we have already reported the corresponding glutamic acids and glutamines. The synthesized compounds were characterized and screened against human cancer cell lines (K562, Jurkat E6.1, U937 and MDA-MB-231) as well as normal human peripheral blood mononuclear cells (PBMCs) for their possible cytotoxic

  在这项研究中，我们已经合成了一些 4-联苯磺酰基-L(+)-焦谷氨酸和焦谷氨酰胺，因为我们已经报道了相应的谷氨酸和谷氨酰胺。通过 MTT 测定对合成的化合物进行表征并针对人类癌细胞系（K562、Jurkat E6.1、U937 和 MDA-MB-231）以及正常人外周血单核细胞 (PBMC) 进行表征和筛选，以确定它们可能具有的细胞毒活性。所有这些合成的化合物对白血病细胞系（K562、Jurkat E6.1 和 U937）都具有细胞毒性，对乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）和正常人 PBMC 无活性。通过体外流式细胞术进一步研究了细胞毒性研究中最活跃的两种化合物（化合物7和化合物10）针对 Jurkat E6.1 和 K562 细胞系的细胞凋亡测定。化合物7和化合物10在 Jurkat E6.1 和 K562 细胞系中均以时间依赖性方式显着诱导细胞凋亡 ( p < 0.05)。线粒体膜电位检测研究以及