4-[4-(2-benzyl-4,5-dimethyl-thiophene-3-carbonyl)-2-cyclopentyl-phenoxysulfonyl]-2-hydroxy-benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[4-(2-benzyl-4,5-dimethyl-thiophene-3-carbonyl)-2-cyclopentyl-phenoxysulfonyl]-2-hydroxy-benzoic acid
• 英文别名: 4-[4-(2-benzyl-4,5-dimethylthiophene-3-carbonyl)-2-cyclopentylphenoxy]sulfonyl-2-hydroxybenzoic acid
• 化学式: C₃₂H₃₀O₇S₂
• 分子量: 590.718
• InChiKey: XMDRPPMBAPABQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(2-benzyl-4,5-dimethyl-thiophene-3-carbonyl)-2-cyclopentyl-phenoxysulfonyl]-2-hydroxy-benzoic acid 、 磷酸 在 乙酸酐 、 magnesium iodide 作用下， 以0.128 g (51%)的产率得到2-Acetoxy-4-[4-(2-benzyl-4,5-dimethyl-thiophene-3-carbonyl)-2-cyclopentyl-phenoxysulfonyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Furans, benzofurans, and thiophenes useful in the treatment of insulin

  摘要：

  这项发明提供了具有结构的Formula I的化合物：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、W、X、Y和Z如规范中所定义，或其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱方面是有用的。

  公开号：

  US06103708A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-benzyl-4,5-dimethyl-thiophen-3-yl)-(3-cyclopentyl-4-hydroxy-phenyl)-methanone 、 4-氯磺酰基-2-羟基苯甲酸 在 4-[4-(2-benzyl-4,5-dimethyl-thiophene-3-carbonyl)-2-cyclopentyl-phenoxysulfonyl]-2-hydroxy-benzoic acid 、 磷酸甲酯 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以gave 0.432 g (57%) of the title compound a pale yellow solid, mp 70-77° C的产率得到4-[4-(2-benzyl-4,5-dimethyl-thiophene-3-carbonyl)-2-cyclopentyl-phenoxysulfonyl]-2-hydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Furans, benzofurans, and thiophenes useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia

  摘要：

  本发明提供了具有结构1的化合物，其中R1和R2分别独立地为氢、1-6碳原子的烷基、卤素、1-6碳原子的全氟烷基、3-8碳原子的环烷基、噻吩基、呋喃基、苯基或经三氟甲基、氯、甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基；R3和R4分别独立地为氢、羧基、羟基、1-6碳原子的羟基烷基、1-6碳原子的烷氧基、1-6碳原子的全氟烷氧基、2-7碳原子的烷酰氧基、2-7碳原子的全氟烷酰氧基、7-15碳原子的芳基烷氧基、6-12碳原子的芳基氧基、6-12碳原子的芳酰氧基、7-13碳原子的芳基氧羰基、2-7碳原子的烷氧羰基、2-7碳原子的全氟烷氧羰基、1-6碳原子的烷基、1-6碳原子的全氟烷基、1-6碳原子的烷基氨基、每个烷基基团为1-6碳原子的双烷基氨基、四唑基、巯基、腈基、硝基、氨基、—NHSO2CF3、氨基甲酰基、羧醛基、卤素、酰胺基、3-羟基环丁-3-烯-4-基-1,2-二酮、吡啶基、异噁唑基、嘧啶基或经巯基取代的嘧啶基或四酮酸；R5为氢、1-6碳原子的烷基、1-6碳原子的全氟烷基、萘基甲基、苄基或经卤素取代的苄基；R6和R7分别独立地为氢、1-6碳原子的烷基或1-6碳原子的全氟烷基，或R6和R7可以一起作为具有结构—CH═CH—CH═CH—的二烯基单元；W为S或O，X为—NR8CH2—、—NR8—或O；R8为氢或烷基；Y为羰基、亚甲基、乙基或—NHCH2—；Z为苯基、吡啶基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、异噁唑基或异硫氰酸基；或其药学上可接受的盐，可用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。

  公开号：

  US20020035272A1
• 作为试剂：
  描述：

  (2-benzyl-4,5-dimethyl-thiophen-3-yl)-(3-cyclopentyl-4-hydroxy-phenyl)-methanone 、 4-氯磺酰基-2-羟基苯甲酸 在 4-[4-(2-benzyl-4,5-dimethyl-thiophene-3-carbonyl)-2-cyclopentyl-phenoxysulfonyl]-2-hydroxy-benzoic acid 、 磷酸甲酯 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以gave 0.432 g (57%) of the title compound a pale yellow solid, mp 70-77° C的产率得到4-[4-(2-benzyl-4,5-dimethyl-thiophene-3-carbonyl)-2-cyclopentyl-phenoxysulfonyl]-2-hydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Furans, benzofurans, and thiophenes useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia

  摘要：

  本发明提供具有结构式I的化合物，其中R1和R2各自独立地为氢，1-6碳原子的烷基，卤素，1-6碳原子的全氟烷基，3-8碳原子的环烷基，噻吩基，呋喃基，苯基或取代有三氟甲基，氯，甲氧基或三氟甲氧基的苯基；R3和R4各自独立地为氢，羧基，羟基，1-6碳原子的羟基烷基，1-6碳原子的烷氧基，1-6碳原子的全氟烷氧基，2-7碳原子的烷酰氧基，2-7碳原子的全氟烷酰氧基，7-15碳原子的芳基烷氧基，6-12碳原子的芳基氧基，6-12碳原子的芳基氧羰基，7-13碳原子的芳基氧羰基，2-7碳原子的烷氧羰基，2-7碳原子的全氟烷氧羰基，1-6碳原子的烷基，1-6碳原子的全氟烷基，1-6碳原子的烷基氨基，每个烷基基团为1-6碳原子的双烷基氨基，四唑基，巯基，腈，硝基，氨基，-NHSO2CF3，氨基甲酰基，羟基环丁烯-3-烯-4-基-1,2-二酮，吡啶基，异噁唑基，嘧啶基或取代有巯基或四酮酸的嘧啶基；R5为氢，1-6碳原子的烷基，1-6碳原子的全氟烷基，萘基甲基，苯甲基或取代有卤素的苯甲基；R6和R7各自独立地为氢，1-6碳原子的烷基或1-6碳原子的全氟烷基，或R6和R7可以作为具有结构式-CH═CH-CH═CH-的二烯基单元一起取代；W为S或O，X为-NR8CH2-，-NR8-或O；R8为氢或烷基；Y为羰基，亚甲基，乙基或-NHCH2-；Z为苯基，吡啶基，萘基，噻吩基，呋喃基，吡咯基，吡唑基，异噁唑基或异硫氰基；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢性疾病。

  公开号：

  US06451845B1

文献信息

• US6103708A
  申请人：——

  公开号：US6103708A

  公开（公告）日：2000-08-15
• US6248764B1
  申请人：——

  公开号：US6248764B1

  公开（公告）日：2001-06-19
• US6451845B1
  申请人：——

  公开号：US6451845B1

  公开（公告）日：2002-09-17
• US6683107B2
  申请人：——

  公开号：US6683107B2

  公开（公告）日：2004-01-27