乙基5-(6-氯-3-吡啶基)-5-氧代戊酸酯 | 890100-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基5-(6-氯-3-吡啶基)-5-氧代戊酸酯
• 英文名称: Ethyl 5-(6-chloropyridin-3-YL)-5-oxovalerate
• 英文别名: ethyl 5-(6-chloropyridin-3-yl)-5-oxopentanoate
• CAS: 890100-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: PLVFGNNFUNLNGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-3-羰酰氯 、 γ-(Iodzinkio)buttersaeureethylester 在 二氯(1,10-亚铁试剂)钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到乙基5-(6-氯-3-吡啶基)-5-氧代戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pd催化吡啶羧酸氯化物与烷基锌试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  报道了在 Pd(phen)Cl 2 存在下从吡啶羧酸氯化物和烷基锌试剂提供酮的有效交叉偶联反应。在氯烟酰氯的情况下，没有形成 2-氯嗪部分的 Negishi 交叉偶联产物。催化剂负载量可降低至 0.01 mol%。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088113

文献信息

• Functional-Group-Tolerant Pd-Catalyzed Carbonylative Negishi Coupling with Aryl Iodides
  作者：Dmitrii V. Kalinin、Trond Ulven

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00948

  日期：2023.12.1

  A chemoselective Pd-mediated carbonylative Negishi-type catalytic protocol for the synthesis of (hetero)aryl ketones is reported. The protocol employs the PEPPSI-IPr precatalyst and CO gas at atmospheric pressure (balloon) to foster the carbonylative coupling between diverse C(sp3)-hybridized organozinc reagents and a broad range of aryl iodides, including substrates carrying aldehyde, aniline, phenol

  报道了一种用于合成（杂）芳基酮的化学选择性 Pd 介导的羰基化 Negishi 型催化方案。该协议采用 PEPPSI-IPr 预催化剂和 CO 气体在大气压（气球）下促进多种 C(sp 3 ) 杂化有机锌试剂和各种芳基碘化物之间的羰基化偶联，包括携带醛、苯胺、苯酚、或羧酸基团和杂芳基。