L-phenylalaninyl-L-methionine methyl ether p-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalaninyl-L-methionine methyl ether p-toluenesulfonate
• 英文别名: methyl L-phenylalanyl-L-methioninate tosylate；H-Phe-Met-OMe.TsO-；[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]azanium;4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₅H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 482.622
• InChiKey: SEUIBNLRFIOZKA-QNTKWALQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalaninyl-L-methionine methyl ether p-toluenesulfonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 蛋氨酸-脑啡呔
  参考文献：
  名称：

  Convenient High Yielding Gram Scale Solution Synthesis of Methionine-Enkephalin.

  摘要：

  已详细阐述了一种细胞因子甲硫氨酸-脑啡肽（酪氨酸-甘氨酸-甘氨酸-苯丙氨酸-甲硫氨酸，Tyr-Gly-Gly-Phe-Met）的简单大规模合成方法。利用经典的溶液肽化学方法，无需保护氨基酸侧链功能，采用1+(2+2)片段缩合技术。从商业氨基酸衍生物出发，设计了九步合成路线，产率范围为86%至99%，平均产率为92%。所有中间体的纯度通过HPLC检测，均达到99.0%至100%。该工艺已成功用于制备超过150克纯度为100%的五肽单水合物。在Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OMe的皂化过程中观察到了乙内酰脲的形成，并已最小化。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1672
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-O-COO-isoBu 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 L-phenylalaninyl-L-methionine methyl ether p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Convenient High Yielding Gram Scale Solution Synthesis of Methionine-Enkephalin.

  摘要：

  已详细阐述了一种细胞因子甲硫氨酸-脑啡肽（酪氨酸-甘氨酸-甘氨酸-苯丙氨酸-甲硫氨酸，Tyr-Gly-Gly-Phe-Met）的简单大规模合成方法。利用经典的溶液肽化学方法，无需保护氨基酸侧链功能，采用1+(2+2)片段缩合技术。从商业氨基酸衍生物出发，设计了九步合成路线，产率范围为86%至99%，平均产率为92%。所有中间体的纯度通过HPLC检测，均达到99.0%至100%。该工艺已成功用于制备超过150克纯度为100%的五肽单水合物。在Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OMe的皂化过程中观察到了乙内酰脲的形成，并已最小化。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1672

文献信息

• Synthesis, electrochemistry and metal binding properties of monosubstituted ferrocenoyl peptides with thioether-containing sidechains
  作者：Conor C.G. Scully、Yu Heng Lau、Paul Jensen、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.056

  日期：2011.2

  half wave potentials (E1/2) are reported. Changes in the potential of the iron(II)/iron(III) redox couple of the ferrocene core have been used to quantify heavy metal–peptide interactions, revealing that these monotopic systems also respond more strongly to mercury(II) than to zinc(II), cadmium(II), silver(I) and lead(II). NMR experiments to characterise the peptide–mercury interaction implicate the

  结合了硫醚官能团的二茂铁酰基肽对汞（II）的反应比对溶液中其他重金属离子的反应更强。在本文中先前报道的化合物都是1，1'-二取代的，并且都包括两个或更多个含硫氨基酸。为了测试是否需要进行有效的汞由这些系统结合2个硫醚基团，我们已经制备了一系列从二茂铁甲酸和单-取代的二茂铁甲酰肽的升-甲硫氨酸，š甲基升-半胱氨酸或小号三苯甲基升-半胱氨酸，并测试了它们作为汞（II）的电化学探针。已使用Boc保护基策略和HBTU介导的肽偶联合成了九种二茂铁酰基肽。这些化合物的电化学性质已经使用循环伏安法测定，并且都显示出完全可逆的一个电子氧化步骤。正向扫描半波峰（E ˚F），反向扫描半波峰（E [R ），峰值分离（ΔE P）和半波电位（E 1/2）的报告。二茂铁核的铁（II）/铁（III）氧化还原对的电势变化已用于定量重金属-肽相互作用，显示这些单位系统对汞（II）的反应比对锌的反应更强。 II），镉（II）