(1RS,4RS,4aRS,8aSR)-1-isopropyl-4-methyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene-5,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,4RS,4aRS,8aSR)-1-isopropyl-4-methyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene-5,8-dione
• 英文别名: (1R,2R,7S,8R)-1-methyl-8-propan-2-yltricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-4,9-diene-3,6-dione
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: GVHHGGSQTIVBCC-FXUDXRNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1RS,4RS,4aRS,8aSR)-1-isopropyl-4-methyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene-5,8-dione 在 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(1RS,4RS)-1-isopropyl-4-methyl-1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene-5,8-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  α-萜品烯加合物中的芳香化：内旋受阻的影响

  摘要：

  在 180 °C 的 Ac2O/Et3N 中，α-萜品烯与对醌和 1,4-萘醌的每种加合物都会产生两种芳香族产物，其中一种具有独特的气味，是由于失去了一个乙烯基而形成的。在这里，我们报告了 (1RS, 4RS)-1-isopropyl-4-methyl-1,4-dihydro-1,4-ethanoanthracene-9,10-diyl diacetate 的晶体结构。它在正交空间群 Pbca 中结晶，晶胞尺寸 a = 10.2899(7), b = 19.7804(9), c = 19.7519(8) Å 和 Z = 8。根据其 NMR 和 X 射线衍射数据，异丙基和乙酸酯基团缓慢旋转。

  DOI：

  10.3184/174751911x13155890649111
• 作为产物：
  描述：

  松油烯 、 对苯醌 在 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到(1RS,4RS,4aRS,8aSR)-1-isopropyl-4-methyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  α-萜品烯加合物中的芳香化：内旋受阻的影响

  摘要：

  在 180 °C 的 Ac2O/Et3N 中，α-萜品烯与对醌和 1,4-萘醌的每种加合物都会产生两种芳香族产物，其中一种具有独特的气味，是由于失去了一个乙烯基而形成的。在这里，我们报告了 (1RS, 4RS)-1-isopropyl-4-methyl-1,4-dihydro-1,4-ethanoanthracene-9,10-diyl diacetate 的晶体结构。它在正交空间群 Pbca 中结晶，晶胞尺寸 a = 10.2899(7), b = 19.7804(9), c = 19.7519(8) Å 和 Z = 8。根据其 NMR 和 X 射线衍射数据，异丙基和乙酸酯基团缓慢旋转。

  DOI：

  10.3184/174751911x13155890649111

文献信息

• Substrate Dependence in Aqueous Diels-Alder Reactions of Cyclohexadiene Derivatives with 1,4-Benzoquinone
  作者：Takeshi Sunakawa、Chiaki Kuroda

  DOI：10.3390/10010244

  日期：——

  A reactivity difference based on the position of substituents on cyclohexa-1,3- diene was observed for the title reaction. The effect of water as solvent was more distinct for 1-methyl-4-isopropylcyclohexa-1,3-diene than for 2-methyl-5-isopropylcyclohexa- 1,3-diene or non-substituted cyclohexa-1,3-diene. The effect of NaCl (salting-out) and guanidium chloride (salting-in) was also large for 1-methyl-4-isopropylcyclohexa-1,3- diene.

  观察到环己烯-1,3-二烯中取代基位置导致的反应性差异。水作为溶剂的影响在1-甲基-4-异丙基环己烯-1,3-二烯中比在2-甲基-5-异丙基环己烯-1,3-二烯或未取代环己烯-1,3-二烯中更为明显。氯化钠（盐析）和氯化胍（盐溶）对1-甲基-4-异丙基环己烯-1,3-二烯的影响也很大。
• Aromatisation in Adducts of α-Terpinene: Influence of Hindered Internal Rotations
  作者：Afşin Ahmet Kaya、Mehmet Emin Şengül、Abdullah Menzek、İbrahim Kayaardi、Murat Karakuş、Ertan Şahin

  DOI：10.3184/174751911x13155890649111

  日期：2011.9

  Each adduct of α-terpinene with p-quinone and 1,4-naphthoquinone in Ac2O/Et3N at 180 °C gives two aromatic products, one of which had a distinctive smell formed by the loss of an ethylene group. Here, we report the crystal structure of (1RS, 4RS)-1-isopropyl-4-methyl-1,4-dihydro-1,4-ethanoanthracene-9,10-diyl diacetate. It is crystallised in an orthorhombic space group, Pbca, with cell dimensions a

  在 180 °C 的 Ac2O/Et3N 中，α-萜品烯与对醌和 1,4-萘醌的每种加合物都会产生两种芳香族产物，其中一种具有独特的气味，是由于失去了一个乙烯基而形成的。在这里，我们报告了 (1RS, 4RS)-1-isopropyl-4-methyl-1,4-dihydro-1,4-ethanoanthracene-9,10-diyl diacetate 的晶体结构。它在正交空间群 Pbca 中结晶，晶胞尺寸 a = 10.2899(7), b = 19.7804(9), c = 19.7519(8) Å 和 Z = 8。根据其 NMR 和 X 射线衍射数据，异丙基和乙酸酯基团缓慢旋转。