(S)-N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide；(2S)-N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: PULFEDZGBMBXBR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 (S)-N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在使用烷基醛底物的烯胺催化中，咪唑烷酮的稳定性是对脯氨酸酰胺和脯氨酸磺酰胺的催化活性的主要影响

  摘要：

  一些 N 取代的脯氨酸衍生物催化烷基醛与亲电伙伴的反应，而其他的则产生可忽略不计的产物。已经研究了醛和脯氨酸衍生物之间的关键反应，并提出了观察到的反应性的基本原理。源自芳香胺（不良催化剂）的简单脯氨酸酰胺以烯胺为代价非常迅速地形成稳定的咪唑烷酮，后者被检测到，如果有的话，不到一个小时。碱性较低的脯氨酸酰胺形成咪唑烷酮的动力学非对映异构体，非常缓慢地反转其立体化学以产生最终的热力学产物。这些非对映体的立体化学完全由 1H NMR、NOE 和 TOCSY 实验确定。源自烷基胺（良好催化剂）的脯氨酸酰胺形成高浓度的烯胺，该烯胺仅缓慢（数天）转化为惰性咪唑啉酮的单一非对映异构体。相比之下，另一种良好的催化剂，脯氨酸磺酰胺，会立即形成反应性咪唑啉酮，迅速开环并与其他醛交换。这大概是将亚胺离子和烯胺滴入催化循环中。因此，有两种完全不同的机制导致有效的催化。这些机械见解现在应该允许对使用醛的烯胺反应进行

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201174
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的氨基酰胺作为手性配体在钌（II）催化的酮转移氢化反应中的用途

  摘要：

  我们开发了一种高效，易得且易于使用的脯氨酸酰胺基钌（II）催化剂，用于手性酮和ee的不对称氢化物转移还原反应已测得高达98.8％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00914-5
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 2-羟基-1-(4-硝基苯基)-1-乙酮 、 甲氧苯胺 在 (S)-N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Investigation and Application of Amphoteric α-Amino Aldehyde: An in Situ Generated Species Based on Heyns Rearrangement

  摘要：

  In situ generation of the reactive amphoteric a amino aldehyde with simple alpha-hydroxy ketones and phenyl amine-via Heyns rearrangement was proven to be feasible. Metal-free domino reactions based on this reactive intermediate were effectively used to afford important N-heterocycles including polysubstituted pyrroles, indoles, and quinoxalines conveniently. A simple starting material, water as the only byproduct, and diversity of the useful products will make this method greatly attractive for pharmaceutics.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02133

文献信息

• Chiral Lewis Base Catalyzed Highly Enantioselective Reduction of N-Alkyl β-Enamino Esters with Trichlorosilane and Water
  作者：Xinjun Wu、Yang Li、Chao Wang、Li Zhou、Xiaoxia Lu、Jian Sun

  DOI：10.1002/chem.201003105

  日期：2011.3.1

  of a chiral Lewis base catalyst 2, the supposedly moisture‐unfriendly reduction system with trichlorosilane was found to be highly efficient and enantioselective when using water as an additive. For the first time, this method enables the reduction of a broad range of N‐alkyl β‐enamino esters 1 to give N‐alkyl β‐amino esters 3 in good to high yields and with excellent enantioselectivities (see scheme)

  首先，测试水！在手性路易斯碱催化剂2的存在下，发现当使用水作为添加剂时，据说具有三氯硅烷的水分不友好的还原体系是高效且对映选择性的。对于第一次，这种方法使得大范围的还原Ñ烷基β-烯酯1，得到ñ -烷基β-氨基酯3以良好至高产率和具有优异的对映选择性（参见方案）。
• Organocatalytic asymmetric Michael reaction with acylsilane donors
  作者：Lei Wu、Guangxun Li、Qingquan Fu、Luoting Yu、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c2ob26950c

  日期：——

  We have developed an organocatalytic asymmetric Michael reaction of acylsilane through the selection of acylsilane substrates and organocatalysts, thus creating a rare example of acylsilane α-alkylation with a chiral guanidine catalyst, which afforded products in good yields and high stereoselectivity. The corresponding adducts described here have also been demonstrated to be useful in the synthesis

  通过选择酰基硅烷底物和有机催化剂，我们开发了酰基硅烷的有机催化不对称迈克尔反应，从而创造了一个罕见的手性胍催化剂进行酰基硅烷α-烷基化的例子，该产物能够提供高收率和高立体选择性。还已经证明，在此描述的相应的加合物可用于合成非天然氨基酸和生物活性化合物。
• Highly diastereoselective synthesis of optically pure trifluoromethyl-substituted imidazolidine, oxazolidine and thiazolidine
  作者：Honghai Zhang、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.061

  日期：2011.1

  Optically pure trifluoromethylated imidazolidine, oxazolidine, and thiazolidine derivatives were synthesized through double Michael addition of chiral amino amides, amino acids, or amino alcohols to an easily available trifluoromethyl building block methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate. These reactions occurred highly diastereo-selectively (up to 99:1) in good yields (65–96%) under mild conditions

  光学纯的三氟甲基化的咪唑烷，恶唑烷和噻唑烷衍生物是通过将手性氨基酰胺，氨基酸或氨基醇的双迈克尔加成到容易获得的三氟甲基结构单元甲基（Z）-2-溴-4,4,4-三氟合成的-2-丁烯酸酯。在温和条件下，这些反应高度非对映选择性地发生（高达99：1），收率良好（65-96％）。
• First example of an organocatalytic asymmetric Mannich reaction between aldimines of glycinates and sulphonyl imines
  作者：Lei Wu、Guangxun Li、Migu He、Yingwei Wang、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1139/cjc-2016-0089

  日期：2016.9

  enantioselective Mannich-type reaction between glycinate Schiff base and imines has been one of the most efficient routes for accessing α,β-diamino acids. However, the glycinate Schiff bases used in the references were almost ketimines. Only several examples of aldimines were used in the presence of metal catalyst. We developed the first example of an asymmetric direct Mannich reaction using aldimines of glycinates

  甘氨酸席夫碱和亚胺之间的催化对映选择性曼尼希型反应是获取 α,β-二氨基酸的最有效途径之一。然而，参考文献中使用的甘氨酸席夫碱几乎是酮亚胺。在金属催化剂的存在下仅使用了几个醛亚胺的例子。我们开发了第一个使用甘氨酸醛亚胺代替甘氨酸酮亚胺进行不对称直接曼尼希反应的例子。该反应由手性胍很好地催化，具有高产率（高达 92%）和中等立体选择性（高达 65%）。
• ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Galullo Vincent P.

  公开号：US20100267697A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present teachings provide compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters thereof, wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , p, and X are defined herein. The present teachings also provide processes for producing said compounds and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and esters, and methods of treating a pathological condition or disorder, or alleviating a symptom thereof, using said compounds including their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and esters. The compounds can be useful in modulating ion channel activity including treating a variety of conditions associated with the abnormal modulation of one or more voltage-gated calcium channels.

  本教材提供公式(I)化合物及其药学上可接受的盐、水合物和酯，其中Ar、R1、R2、R3、p和X在此定义。本教材还提供生产所述化合物及其药学上可接受的盐、水合物和酯的方法，以及使用所述化合物及其药学上可接受的盐、水合物和酯治疗病理状况或障碍，或减轻其症状的方法。该化合物可用于调节离子通道活性，包括治疗与一个或多个电压门控钙离子通道异常调节相关的各种疾病。