Boc-L-(4-methoxyphenyl)prolinamide | 52815-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-(4-methoxyphenyl)prolinamide
• 英文别名: tert-Butyloxycarbonyl-L-prolyl-p-methoxyanilin；1-tert-butyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 52815-76-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: HATYGGPOZXRCMP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-(4-methoxyphenyl)prolinamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在使用烷基醛底物的烯胺催化中，咪唑烷酮的稳定性是对脯氨酸酰胺和脯氨酸磺酰胺的催化活性的主要影响

  摘要：

  一些 N 取代的脯氨酸衍生物催化烷基醛与亲电伙伴的反应，而其他的则产生可忽略不计的产物。已经研究了醛和脯氨酸衍生物之间的关键反应，并提出了观察到的反应性的基本原理。源自芳香胺（不良催化剂）的简单脯氨酸酰胺以烯胺为代价非常迅速地形成稳定的咪唑烷酮，后者被检测到，如果有的话，不到一个小时。碱性较低的脯氨酸酰胺形成咪唑烷酮的动力学非对映异构体，非常缓慢地反转其立体化学以产生最终的热力学产物。这些非对映体的立体化学完全由 1H NMR、NOE 和 TOCSY 实验确定。源自烷基胺（良好催化剂）的脯氨酸酰胺形成高浓度的烯胺，该烯胺仅缓慢（数天）转化为惰性咪唑啉酮的单一非对映异构体。相比之下，另一种良好的催化剂，脯氨酸磺酰胺，会立即形成反应性咪唑啉酮，迅速开环并与其他醛交换。这大概是将亚胺离子和烯胺滴入催化循环中。因此，有两种完全不同的机制导致有效的催化。这些机械见解现在应该允许对使用醛的烯胺反应进行

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201174
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 吡啶 作用下， 反应 5.75h， 生成 Boc-L-(4-methoxyphenyl)prolinamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸酯-羧酸酯混合酸酐法：温和有效的酯和酰胺键构建工艺

  摘要：

  描述了一种高效的羧酸酯-磷酸酐途径，可从羧酸，醇或胺直接，经济地合成酯和酰胺。该反应在保留手性仲醇和α-氨基酸衍生物的构型的情况下进行，从而允许获得有用的手性助剂，配体和有机催化剂。由于副产物的水溶性，可以直接高产率地分离出酯和酰胺产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.103

文献信息

• α-Aminoamides as ligands in Goldberg amidations
  作者：Aurpon W. Mitra、Marvin M. Hansen、Michael E. Laurila、Stanley P. Kolis、Joseph R. Martinelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.099

  日期：2013.11

  α-Aminoamides are shown to be useful as ligands in Goldberg amidations. A number of α-aminoamides are examined and the importance of substitution on the α-aminoamides is explored. Acetamide is focused on as the nucleophilic coupling partner due to its low cost, stability and convenience as a protecting group. The initial substrate scope for these catalysts is explored and includes electronically activated

  已显示α-氨基酰胺可用作戈德堡酰胺化中的配体。检查了许多α-氨基酰胺，并探讨了在α-氨基酰胺上取代的重要性。乙酰胺由于其低成本，稳定性和方便性而作为保护基团而成为亲核偶联伴侣。探索了这些催化剂的初始底物范围，包括电子活化和失活的芳基溴化物，但是o-取代的芳基溴化物是有问题的。
• Chiral Lewis Base Catalyzed Highly Enantioselective Reduction of N-Alkyl β-Enamino Esters with Trichlorosilane and Water
  作者：Xinjun Wu、Yang Li、Chao Wang、Li Zhou、Xiaoxia Lu、Jian Sun

  DOI：10.1002/chem.201003105

  日期：2011.3.1

  of a chiral Lewis base catalyst 2, the supposedly moisture‐unfriendly reduction system with trichlorosilane was found to be highly efficient and enantioselective when using water as an additive. For the first time, this method enables the reduction of a broad range of N‐alkyl β‐enamino esters 1 to give N‐alkyl β‐amino esters 3 in good to high yields and with excellent enantioselectivities (see scheme)

  首先，测试水！在手性路易斯碱催化剂2的存在下，发现当使用水作为添加剂时，据说具有三氯硅烷的水分不友好的还原体系是高效且对映选择性的。对于第一次，这种方法使得大范围的还原Ñ烷基β-烯酯1，得到ñ -烷基β-氨基酯3以良好至高产率和具有优异的对映选择性（参见方案）。
• Pronounced Self‐Induced Diastereomeric Anisochronism in Anisidine Amino Acid Diamides
  作者：Jan-Michael Menke、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/chem.202400623

  日期：——

  The emergent properties resulting from selective supramolecular interactions are of significant importance for materials and chemical systems. For the directed use of such properties, a fundamental understanding of the interaction mechanism and the resulting mode of function is necessary for a tailored design. The self‐induced diastereomeric anisochronism effect (SIDA), which occurs in the intermolecular interaction of chiral molecules, generates unique properties such as chiral self‐recognition and nonlinear effects. Here we show that anisidine amino acid diamides lead to extraordinary signal splitting in NMR spectra through supramolecular interaction and homochiral self‐recognition. By systematic experiments we have investigated the underlying SIDA effect, explored its limits and finally successfully utilized it in the determination of enantiomeric ratios by NMR spectroscopy of chiral ‘SIDA‐inactive’ compounds such as thalidomide.
• The phosphate–carboxylate mixed-anhydride method: a mild, efficient process for ester and amide bond construction
  作者：James McNulty、Ramesh Vemula、Venkatesan Krishnamoorthy、Al Robertson

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.103

  日期：2012.7

  carboxylate–phosphate anhydride pathway is described for the direct, economical synthesis of esters and amides from carboxylic acids and alcohols or amines. The reaction proceeds with retention of configuration with both chiral secondary alcohols and α-amino acid derivatives allowing access to useful chiral auxiliaries, ligands, and organocatalysts. Ester and amide products can be isolated directly in high yield due

  描述了一种高效的羧酸酯-磷酸酐途径，可从羧酸，醇或胺直接，经济地合成酯和酰胺。该反应在保留手性仲醇和α-氨基酸衍生物的构型的情况下进行，从而允许获得有用的手性助剂，配体和有机催化剂。由于副产物的水溶性，可以直接高产率地分离出酯和酰胺产物。
• The Stability of Imidazolidinones is the Primary Influence on the Catalytic Activity of Proline Amides and Proline Sulfonamides in Enamine Catalysis Using Alkyl Aldehyde Substrates
  作者：Sergey Tin、José A. Fuentes、Tomas Lebl、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/ejoc.201201174

  日期：2013.1

  catalyst) forms high concentrations of enamine that is only slowly (days) converted into a single diastereomer of an inert imidazolidinone. In contrast, another good catalyst, a proline sulfonamide, immediately forms a reactive imidazolidinone, that rapidly ring-opens and exchanges with other aldehydes. This presumably drip-feeds iminium ions and enamines into the catalytic cycle. Thus, there are two quite

  一些 N 取代的脯氨酸衍生物催化烷基醛与亲电伙伴的反应，而其他的则产生可忽略不计的产物。已经研究了醛和脯氨酸衍生物之间的关键反应，并提出了观察到的反应性的基本原理。源自芳香胺（不良催化剂）的简单脯氨酸酰胺以烯胺为代价非常迅速地形成稳定的咪唑烷酮，后者被检测到，如果有的话，不到一个小时。碱性较低的脯氨酸酰胺形成咪唑烷酮的动力学非对映异构体，非常缓慢地反转其立体化学以产生最终的热力学产物。这些非对映体的立体化学完全由 1H NMR、NOE 和 TOCSY 实验确定。源自烷基胺（良好催化剂）的脯氨酸酰胺形成高浓度的烯胺，该烯胺仅缓慢（数天）转化为惰性咪唑啉酮的单一非对映异构体。相比之下，另一种良好的催化剂，脯氨酸磺酰胺，会立即形成反应性咪唑啉酮，迅速开环并与其他醛交换。这大概是将亚胺离子和烯胺滴入催化循环中。因此，有两种完全不同的机制导致有效的催化。这些机械见解现在应该允许对使用醛的烯胺反应进行