(E)-ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate
• 英文别名: (e)-Ethyl4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate；ethyl (E)-4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: CDSWJCVYHSKADY-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯 、 (E)-ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₅₄H₄₁N₂O₂PS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(2S,3S,4R)-dimethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)-2-(2-methoxyphenyl)-4-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基环丙烷和β，γ-不饱和α-酮酯的不对称形式[3 + 2]环加成反应：制备高官能度环戊烷的有效途径

  摘要：

  在手性咪唑啉-膦配体的存在下，钯催化的乙烯基环丙烷和β，γ-不饱和α-酮酯的不对称形式[3 + 2]环加成反应顺利进行，从而得到相应的高度官能化的环戊烷，并具有较高的非对映体-收率。和温和条件下的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/om300896z
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基环丙烷和β，γ-不饱和α-酮酯的不对称形式[3 + 2]环加成反应：制备高官能度环戊烷的有效途径

  摘要：

  在手性咪唑啉-膦配体的存在下，钯催化的乙烯基环丙烷和β，γ-不饱和α-酮酯的不对称形式[3 + 2]环加成反应顺利进行，从而得到相应的高度官能化的环戊烷，并具有较高的非对映体-收率。和温和条件下的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/om300896z

文献信息

• Iodine mediated a simple strategy for the synthesis of β,γ-unsaturated-α-ketoesters and its application for the synthesis of 4,5-dihydropyrazole derivatives
  作者：Anil Pommidi、Asha Begum Shaik、Anindita Chatterjee、Vijaya Laxmi Somarapu

  DOI：10.1007/s13738-020-01872-8

  日期：2020.7

  AbstractNovel and efficient method for the synthesis of a series of β,γ-unsaturated-α-ketoesters under mild conditions was developed. This one-step protocol was achieved by the reaction of electron-rich aromatic aldehydes and pyruvates in the presence of 10 mol% of molecular iodine in solvent-free condition at 80 °C temperature. A wide variety of substrates bearing electron releasing groups on aromatic

  摘要提出了在温和条件下合成一系列β，γ-不饱和α-酮酸酯的新方法。通过在80℃的温度下在无溶剂条件下，在10 mol％的分子碘存在下，富电子芳族醛与丙酮酸盐反应，可以实现这一一步操作。芳香族环上带有电子释放基团的多种底物具有良好的耐受性，并以中等至良好的产率提供了相应的β，γ-不饱和α-酮酸酯。这些β，γ-不饱和α-酮酸酯已被进一步用于合成4，5-二氢吡唑衍生物。 图形摘要
• Construction of Bicyclo[3.2.1]octanes with Four Stereogenic Centers by Organocatalytic Domino Michael/Aldol Reaction
  作者：A. Lefranc、L. Gremaud、A. Alexakis

  DOI：10.1021/ol502171h

  日期：2014.10.17

  An enantio- and diastereoselective organocatalytic domino Michael/Aldol reaction for the direct preparation of synthetically and medicinally relevant bicyclo[3.2.1]octane derivatives with four stereogenic centers, including two quaternary carbons, has been described. The reaction tolerates a large variety of substituents on β,γ-unsaturated 1,2-ketoesters and cyclic 1,3-ketoesters. It allows for the

  描述了一种对映和非对映选择性的有机多米诺骨牌Michael / Aldol反应，用于直接制备具有四个立体生成中心（包括两个季碳原子）的合成和医学上相关的双环[3.2.1]辛烷衍生物。该反应可耐受β，γ-不饱和1,2-酮酸酯和环状1,3-酮酸酯上的多种取代基。它可以形成各种双环[3.2.1]辛烷，产率高（53–98％），非对映选择性（1：1至5：1 dr）和对映选择性（最高95：5 ee）。
• 一种(E)-4-邻甲氧基苯基-2-氧代-3-丁烯酸乙酯的合成方法
  申请人：兴义民族师范学院

  公开号：CN117902981A

  公开（公告）日：2024-04-19

  本发明涉及有机合成化学技术领域，具体涉及一种(E)‑4‑邻甲氧基苯基‑2‑氧代‑3‑丁烯酸乙酯的合成方法，该化合物是一种β‑酮酯，可以用于制备含有噻唑基的席夫碱衍生物，技术方案是将2‑甲氧基苯甲醛和丙酮酸乙酯在甲苯中溶解，再依次加入BF3·Et2O和乙酰氯，升温至40℃，接上冷凝管继续搅拌反应，得到α‑酰酯，再与邻甲氧基苯基取代基反应，得到目标化合物。本发明的技术特征是，所述的BF3·Et2O的用量为0.5mol/L，乙酰氯的用量为1.5mol/L。本发明提供了一种化合物(E)‑4‑邻甲氧基苯基‑2‑氧代‑3‑丁烯酸乙酯的合成方法，该方法反应条件温和，反应步骤简单，反应产率和选择性较高，可以得到较高纯度的目标化合物。本发明的目标化合物可以用于制备含有噻唑基的席夫碱衍生物，具有潜在的药物价值。
• 一种四取代的手性高炔丙醇的制备方法
  申请人：宁夏医科大学

  公开号：CN117430508A

  公开（公告）日：2024-01-23

  本发明提供了一种四取代的手性高炔丙醇的制备方法，该方法为：在氩气气氛下，依次加入铜盐、手性配体和有机溶剂混合后，于室温下搅拌反应配位30min，然后向体系内加入α,β‑不饱和酮酸酯和4,4,5,5‑四甲基‑2‑(丙‑1,2‑二烯‑1‑基)‑1,3,2‑二氧硼杂环戊烷，搅拌反应6h～72h，将反应产物浓缩旋干后，经硅胶柱色谱分离，得到手性高炔丙醇。本发明具有底物普适性好、产率较高、对映选择性好、高炔丙醇与丙二烯醇比值大于20:1、易于实现工业化生产的优点。
• Reimer; Howard, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 2508
  作者：Reimer、Howard

  DOI：——

  日期：——