乙基5-硫代-L-脯氨酸酯 | 84911-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基5-硫代-L-脯氨酸酯
• 中文别名: 2,6-二氟-4-硝基苯甲醚；5-硫代吡咯烷-2-甲酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 5-Thioxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-thioxo-L-prolinate；ethyl 5-sulfanylidenepyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 84911-17-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: MKXRCPKGURCHRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯	ethyl 2-oxopyrrolidine-5-carboxylate	66183-71-9	C7H11NO3	157.169

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-硫代-L-脯氨酸酯 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二环己胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 109.0h， 生成 (2S,5R)-5-[(S)-1-(4-Nitro-benzyloxycarbonyl)-propyl]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbapenam system from glutamic acid and acetoacetic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a010
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到乙基5-硫代-L-脯氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代吡咯烷的顺式选择性合成

  摘要：

  简明的方法来顺-2,5-二取代的吡咯烷报道，在这依赖ñ -叔丁氧基羰取代在衬底从焦谷氨酸衍生的。该方法特别值得注意，因为已经确定了关键Lawesson反应条件的显着改善。区域选择性烯醇化物的产生和烷基化允许C-5侧链的延伸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.021

文献信息

• Synthesis of the carbapenam system from glutamic acid and acetoacetic acid derivatives
  作者：Mario D. Bachi、Ron Breiman、Haim Meshulam

  DOI：10.1021/jo00157a010

  日期：1983.5
• cis -Selective synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Syed Raziullah Hussaini、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.021

  日期：2004.2

  A concise approach to cis-2,5-disubstituted pyrrolidines is reported, which relies upon N-tert-butoxycarbonylmethyl substitution in a substrate derived from pyroglutamic acid. The method is especially noteworthy since a significant improvement in the conditions for a key Lawesson’s reaction have been established. Regioselective enolate generation and alkylation permits extension of the C-5 side chain

  简明的方法来顺-2,5-二取代的吡咯烷报道，在这依赖ñ -叔丁氧基羰取代在衬底从焦谷氨酸衍生的。该方法特别值得注意，因为已经确定了关键Lawesson反应条件的显着改善。区域选择性烯醇化物的产生和烷基化允许C-5侧链的延伸。