辛-5-烯-2-酮 | 22610-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 辛-5-烯-2-酮
• 英文名称: cis-5-octen-2-one
• 英文别名: oct-5c-en-2-one；Oct-5c-en-2-on；5-Octen-2-one；(Z)-oct-5-en-2-one
• CAS: 22610-86-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: NBFKNCBRFJKDDR-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  56-58 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.038 (est)
• 保留指数：
  955

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-5-烯-2-酮 生成 oct-5c-en-2-one semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  烯烃化合物的立体化学研究。第四部分 “叶醇”的构型和顺式茉莉酮的进一步合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001512
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-氯己-3-烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 辛-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-4-(顺式-3-己烯基)-4-丁内酯的合成方法

  摘要：

  本发明属于精细化学化工领域，具体涉及一种4‑甲基‑4‑(顺式‑3‑己烯基)‑4‑丁内酯的合成方法，该方法采用以叶醇为起始原料，与二氯亚砜反应生成顺式1‑氯‑3‑己烯，先与金属镁反应得到顺式3‑己烯基格氏试剂，再与乙酰氯反应生成顺式‑5‑己烯‑2‑酮，然后在正丁基锂的存在下，与丙炔酸甲酯反应，得到顺式‑4‑甲基‑4‑羟基‑7‑癸烯‑2‑炔酸甲酯，最后在CuCl的催化下，用NaBH4直接还原关环，制得4‑甲基‑4‑(顺式‑3‑己烯基)‑4‑丁内酯。该方法对环境友好、成本低廉、适宜工业化生产。

  公开号：

  CN106632162A

文献信息

• Synthesis of ketols of the natural pyrethrins
  作者：L. Crombie、P. Hemesley、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/j39690001016

  日期：——

  A stereospecific five-stage synthesis of (±)-cis-pyrethrolone is described, involving cis-octa-1,3-dien-7-one as the key intermediate. The ethylene acetal of this ketone was made by a Wittig reaction, under salt-free condiditions, with vaporised acraldehyde. The overall yield for the synthesis was 21%, and it provides highly pure (pm;)-cis-pyrethrolone for the first time. The material is spectrally

  描述了（±）-顺式-吡咯烷酮的立体有择的五阶段合成，涉及顺式-octa-1,3-dien-7-one作为关键中间体。该酮的乙缩醛是通过Wittig反应在无盐条件下与汽化的丙烯醛反应制得的。合成的总产率为21％，并且它首次提供了高纯度的（pm；）-顺式-吡咯烷酮。该物质与自然（+）-吡咯烷酮样品在光谱上相同。
• (<i>Z</i>)-1-Nitro-3-hexene as (<i>Z</i>)-3-Hexen-1-yl d¹-Reagent: Synthesis of (<i>Z</i>)-5-Octen-2-one and (<i>Z</i>)-1,8-Undecadien-5-one
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini、Goffredo Rosini

  DOI：10.1055/s-1986-31802

  日期：——

  (Z)-1-Nitro-3-hexene is a versatile reagent corresponding to the (Z)-3-hexen-1-yl d1-synthon. Nitroaldol addition, oxidation and denitration are the steps of a new methodology to conveniently prepare the title compounds, which are popular intermediates in the synthesis of (Z)-jasmololone and (Z)-jasmone.

  (Z)-1-硝基-3-己烯是一种与(Z)-3-己烯-1-基 d1-鞘氨醇相对应的多功能试剂。硝基醛加成、氧化和脱硝是一种新方法的步骤，可方便地制备标题化合物，这些化合物是合成(Z)-茉莉酮和(Z)-茉莉酮的常用中间体。
• Regio- and enantioselective remote dioxygenation of internal alkenes
  作者：Xiaonan Li、Tilong Yang、Jiayuan Li、Xiang Li、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1038/s41557-023-01192-3

  日期：2023.6

  internal alkenes. Here we report a palladium-catalysed highly regio- and enantioselective remote 1,n-dioxygenation (n ≥ 4) of internal alkenes with engineered pyridine-oxazoline (Pyox) ligands. The reactions proceed efficiently and exhibit a broad substrate scope with excellent regio- and enantioselectivity, affording optically pure 1,n-diol acetates as the key synthons for important bioactive molecules

  内部烯烃的对映选择性直接氧化方法为化学家提供了多功能和强大的工具箱，用于合成光学纯醇，这是最特殊的结构基序之一。然而，区域选择性仍然是内部烯烃功能化的一个巨大挑战。在这里，我们报告了钯催化的高度区域选择性和对映选择性远程 1，n-双氧化（n≥4  ）内部烯烃与工程吡啶-恶唑啉 (Pyox) 配体。反应高效进行并表现出广泛的底物范围，具有出色的区域选择性和对映选择性，提供光学纯 1, n-二醇乙酸酯作为重要生物活性分子的关键合成子。实验研究和密度泛函理论计算提供的证据表明，区域选择性受两个烯丙基 C-H 键的反应性差异控制，其中氧钯化是可逆的，第一个钯迁移步骤被证明是区域选择性决定步骤，通过修改苯基取代的 Pyox 配体。
• Inhibitors of interleukin-1beta converting enzyme
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2295442A2

  公开（公告）日：2011-03-16

  The present invention relates to novel classes of compounds which are inhibitors of interleukin-1β converting enzyme. The ICE inhibitors of this invention are characterized by specific structural and physiochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting ICE activity and consequently, may be advantageously used as agents against IL-1-, apoptosis-, IGIF-, and IFN-γ-mediated diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, degenerative diseases, and necrotic diseases. This invention also relates to methods for inhibiting ICE activity, for treating interleukin-1-, apoptosis-, IGIF-, and IFN-γ-mediated diseases and decreasing IGIF, and IFN-γ production using the compounds and compositions of this invention. This invention also relates to methods for preparing N-acylamino compounds.

  本发明涉及一类新型化合物，它们是白细胞介素-1β转换酶的抑制剂。本发明的 ICE 抑制剂具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制 ICE 的活性，因此可作为抗 IL-1、细胞凋亡、IGIF 和 IFN-γ 介导的疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增殖性疾病、感染性疾病、退行性疾病和坏死性疾病的药物。本发明还涉及使用本发明化合物和组合物抑制 ICE 活性、治疗白细胞介素-1、细胞凋亡、IGIF 和 IFN-γ 介导的疾病以及减少 IGIF 和 IFN-γ 生成的方法。本发明还涉及制备 N-酰氨基化合物的方法。
• Synthesis of 1,4-diketones by oxidative coupling of ketone enolates with copper(II) chloride
  作者：Yoshihiko Ito、Toshiro Konoike、Toshiro Harada、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/ja00447a035

  日期：1977.3