4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃S
• 分子量: 281.381
• InChiKey: TYBLILFRSJNPGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 potassium permanganate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 雷西纳德
  参考文献：
  名称：

  一种来司诺雷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种来司诺雷的制备方法。该方法将1‑环丙基萘‑4‑基异硫氰酸酯和乙酰肼进行加成反应；将得到的4‑乙酰基‑1‑(4‑环丙基萘‑1‑基)氨基硫脲在碱试剂作用的条件下进行环化反应；得到的4‑(4‑环丙基萘‑1‑基)‑5‑甲基‑4H‑1,2,4‑三唑‑3‑硫醇和氯乙酸甲酯(或溴乙酸甲酯)进行缩合反应；将得到的2‑{[4‑(4‑环丙基萘‑1‑基)‑5‑甲基‑4H‑1,2,4‑三唑‑3‑基]硫代}乙酸甲酯进行氧化反应；将得到的5‑[(甲氧羰基)甲硫基]‑4‑(4‑环丙基萘‑1‑基)‑4H‑1,2,4‑三唑‑3‑羧酸先进行溴化反应，接着进行酯水解反应，得到来司诺雷。该方法的工艺路线合理简洁，操作简化，成本较低，是一种绿色环保方法，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN106632108A
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基萘-4-基异硫氰酸酯 在 potassium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  一种来司诺雷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种来司诺雷的制备方法。该方法将1‑环丙基萘‑4‑基异硫氰酸酯和乙酰肼进行加成反应；将得到的4‑乙酰基‑1‑(4‑环丙基萘‑1‑基)氨基硫脲在碱试剂作用的条件下进行环化反应；得到的4‑(4‑环丙基萘‑1‑基)‑5‑甲基‑4H‑1,2,4‑三唑‑3‑硫醇和氯乙酸甲酯(或溴乙酸甲酯)进行缩合反应；将得到的2‑{[4‑(4‑环丙基萘‑1‑基)‑5‑甲基‑4H‑1,2,4‑三唑‑3‑基]硫代}乙酸甲酯进行氧化反应；将得到的5‑[(甲氧羰基)甲硫基]‑4‑(4‑环丙基萘‑1‑基)‑4H‑1,2,4‑三唑‑3‑羧酸先进行溴化反应，接着进行酯水解反应，得到来司诺雷。该方法的工艺路线合理简洁，操作简化，成本较低，是一种绿色环保方法，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN106632108A

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET NOUVELLES COMPOSITIONS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARDEA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2009070740A2

  公开（公告）日：2009-06-04

  Described herein are compounds useful in the modulation of blood uric, acid levels, formulations containing them and methods of using them. In some embodiments, the compounds described herein are used in the treatment or prevention of disorders relafed to aberrant levels of uric acid.

  本文描述了在调节血尿酸水平方面有用的化合物，包含它们的配方和使用它们的方法。在某些实施例中，所述化合物用于治疗或预防与尿酸异常水平相关的疾病。
• S-TRIAZOLYL ALPHA-MERCAPTO ACETANILIDES AS INHIBITORS OF HIV REVERSE TRANSCRIPTASE
  申请人：Ardea Biosciences, Inc.

  公开号：US20180002296A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  A series of S-triazolyl α-mercaptoacetanilides having general structure (1) are provided, where Q is CO 2 H, CONR 2 , SO 3 H, or SO 2 NR 2 . The compounds inhibit several variants of the reverse transcriptase of HIV, and are useful in the treatment of HIV infections.

  提供一系列具有通用结构（1）的S-三唑基α-巯基乙酰苯胺，其中Q为CO2H，CONR2，SO3H或SO2NR2。这些化合物抑制HIV的多种逆转录酶变异体，并可用于治疗HIV感染。
• S-TRIAZOLE ALPHA-MERCAPTOACETANILIDES AS INHIBITORS OF HIV REVERSE TRANSCRIPTASE
  申请人：Girardet Jean-Luc

  公开号：US20100267724A2

  公开（公告）日：2010-10-21

  A series of S-triazolyl α-mercaptoacetanilides having general structure (1) are provided, where Q is CO 2 H, CONR 2 , SO 3 H, or SO 2 NR 2 . The compounds inhibit several variants of the reverse transcriptase of HIV, and are useful in the treatment of HIV infections.

  提供了一系列具有通用结构（1）的S-三唑基α-巯基乙酰苯胺类化合物，其中Q为CO2H，CONR2，SO3H或SO2NR2。这些化合物抑制了HIV的几种逆转录酶变体，并在治疗HIV感染方面有用。
• Triazolyl alpha -mercaptoacetanilides as inhibitors of HIV reverse transcriptase
  申请人：Ardea Biosciences, Inc.

  公开号：EP2609917A1

  公开（公告）日：2013-07-03

  A series of S-triazolyl α-mercaptoacetanilides having general structure (I) are provided, where Q is CO2H, CONR2, SO3H,or SO2NR2. The compounds inhibit several variants of the reverse transcriptase of HIV, and are useful in the treatment of HIV infections.

  提供了一系列具有一般结构（I）的S-三唑基α-巯基乙酰苯胺，其中Q为CO2H，CONR2，SO3H或SO2NR2。这些化合物抑制了HIV的多种逆转录酶变体，并可用于治疗HIV感染。
• S-Triazolyl Alpha-Mercaptoacetanilides as Inhibitors of Hiv Reverse Transcriptase
  申请人：Girardet Jean-Luc

  公开号：US20080176850A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  A series of S-triazolyl α-mercaptoacetanilides having general structure (1) are provided, where Q is CO 2 H, CONR 2 , SO 3 H, or SO 2 NR 2 . The compounds inhibit several variants of the reverse transcriptase of HIV, and are useful in the treatment of HIV infections.

  提供了一系列具有一般结构（1）的S-三唑基α-巯基乙酰苯胺，其中Q为CO2H，CONR2，SO3H或SO2NR2。这些化合物抑制了HIV的几种反转录酶变体，并可用于治疗HIV感染。