3-O-acetyl-(-)-epicatechin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-(-)-epicatechin
• 英文别名: [(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₇
• 分子量: 332.31
• InChiKey: CCTIBFOBERZTCX-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-(-)-epicatechin 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,7,3’,4’-O-tetra-tert-butyldimethylsilyl-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  一种新型3C样蛋白酶抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种新型3C样蛋白酶抑制剂，该3C样蛋白酶抑制剂为具有特定结构的3”,4”‑O‑二乙酰基‑表儿茶素反式咖啡酸酯。本发明还提供了上述3C样蛋白酶抑制剂的制备方法和应用。本发明的优点在于：本发明基于表儿茶素的结构，设计合成了上述化合物3”,4”‑O‑二乙酰基‑表儿茶素反式咖啡酸酯，该化合物即使在浓度低时，仍能够在细胞内明显抑制新型冠状病毒中3C样蛋白酶的活性；本发明化合物可作为3C样蛋白酶抑制剂，且用于制备抗新型冠状病毒SARS‑CoV‑2感染的药物。

  公开号：

  CN113429372A
• 作为产物：
  描述：

  表儿茶素 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-O-acetyl-(-)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法及其应用。该类羟基肉桂酰酯型儿茶素包括名称分别为表儿茶素反式香豆酸酯、表儿茶素反式咖啡酸酯、表没食子儿茶素反式香豆酸酯与表没食子儿茶素反式咖啡酸酯的4种儿茶素。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素由表儿茶素和表没食子儿茶素通过全乙酰化、脱去酚羟基上的乙酰基、酚羟基硅烷化及脱去3位乙酰基四个步骤后再分别与乙酰化的咖啡酸或者香豆酸的酰氯进行酯化、脱去保护基后制得，本发明4种儿茶素的制备方法简单，条件温和，在一般实验条件下即可完成。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素对α‑葡萄糖苷酶活性有一定抑制作用，可以用于降血糖药物，对农业和医药领域具有重要的意义。

  公开号：

  CN111233810B

文献信息

• 一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法和用途
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN111233810B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法及其应用。该类羟基肉桂酰酯型儿茶素包括名称分别为表儿茶素反式香豆酸酯、表儿茶素反式咖啡酸酯、表没食子儿茶素反式香豆酸酯与表没食子儿茶素反式咖啡酸酯的4种儿茶素。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素由表儿茶素和表没食子儿茶素通过全乙酰化、脱去酚羟基上的乙酰基、酚羟基硅烷化及脱去3位乙酰基四个步骤后再分别与乙酰化的咖啡酸或者香豆酸的酰氯进行酯化、脱去保护基后制得，本发明4种儿茶素的制备方法简单，条件温和，在一般实验条件下即可完成。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素对α‑葡萄糖苷酶活性有一定抑制作用，可以用于降血糖药物，对农业和医药领域具有重要的意义。
• A mild, highly selective and remarkably easy procedure for deprotection of aromatic acetates using ammonium acetate as a neutral catalyst in aqueous medium
  作者：C Ramesh、G Mahender、N Ravindranath、Biswanath Das

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01635-6

  日期：2003.2

  Ammonium acetate was found to catalyze efficiently the selective deprotection of aromatic acetates in the presence of various sensitive functionalities in aqueous methanol under neutral conditions at room temperature to yield the corresponding phenols in excellent yields. The method has been utilized for deprotection of acetates of several naturally occurring bioactive phenolic compounds and for preparation

  发现乙酸铵在室温下在中性条件下在甲醇水溶液中存在各种敏感官能团的情况下，能有效催化芳族乙酸酯的选择性脱保护，从而以优异的收率得到相应的苯酚。该方法已用于从几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯上脱保护，并从抗癌化合物cleomiscosin A制备venkatasin（一种天然香豆素-木脂素）。
• Reversing baldness through follicle regeneration
  申请人：Postrel Richard

  公开号：US11331300B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  This invention reverses male pattern baldness by shocking dormant hair follicles out of their androgen induced hibernation phase back to the active hair-growing anagenic phase. The invention integrates two functions: 1) It blocks synthesis of compounds holding the follicles in the telogenic/hibernating phase and 2) It stimulates synthesis of compounds animating the hair-growing/anagenic phase in the follicular activity cycle. One preferred embodiment comprises an enzyme inhibitor blocking the conversion of testosterone to dihydrotestosterone (DHT), a flavonoid simultaneously increasing synthesis of prostaglandins alternative to prostaglandin D2, and a selected cannabinoid compound stimulating restore the hair follicle to its normal growth cycle. This novel trimodal therapy restores the hair follicles to their normal cycling processes and maintains these restorative properties so long as this rebalance in maintained.

  本发明通过将休眠毛囊从雄性激素诱导的冬眠期震回到活跃的头发生长期，从而逆转男性型秃发。本发明集成了两种功能：1）阻止使毛囊处于休止期/冬眠期的化合物的合成；2）刺激毛囊活动周期中使毛发生长期/新生期活跃的化合物的合成。一个优选的实施方案包括：一种酶抑制剂，可阻止睾酮向双氢睾酮（DHT）的转化；一种类黄酮，可同时增加前列腺素 D2 替代物的合成；以及一种精选的大麻素化合物，可刺激毛囊恢复正常的生长周期。这种新颖的三联疗法能使毛囊恢复正常的循环过程，只要保持这种恢复平衡，就能保持这些恢复特性。
• US2014/256741
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Studies on the porcine liver esterase-catalyzed hydrolysis of pentaacetyl catechin and epicatechin: Application to the synthesis of novel dimers and trimers
  作者：Amit Basak、Sanket Das、Shrabani Bisai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.058

  日期：2008.9

  Porcine liver esterase-catalyzed hydrolysis of 3,5,7,30,40-pentaacetylated catechin was studied. The selectivity of the enzyme in hydrolyzing the acetate moiety is time dependent. Careful control of the duration of hydrolysis makes it possible to isolate the differentially protected catechins. Similar result was also obtained in the epicatechin series. These results are important for elaboration of epicatechin or catechin into different derivatives with defined regiochemistry. These include novel dimeric and trimeric architectures. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.