(1S,3S,4S,8R,9S)-9-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-10,11-didehydro-6'-methoxycinchonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1S,3S,4S,8R,9S)-9-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-10,11-didehydro-6'-methoxycinchonane
• 英文别名: tert-butyl-[(S)-[(2R,4S,5S)-5-ethynyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₂Si
• 分子量: 436.67
• InChiKey: JRBMOAOVAHHVPY-XDESJKQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  34.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4S,8R,9S)-9-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-10,11-didehydro-6'-methoxycinchonane 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性烯丙基烷基/ 1,3-偶极环加成/重排反应序列催化合成不对称的磷酸1,4-二氢哒嗪

  摘要：

  基于不对称的烯丙基烷基化/分子内的1,3-偶极环加成/重排反应序列，各种手性的3-磷酰基-4-芳基-1， 4-二氢哒嗪-5-羧酸盐以高收率和高对映选择性获得。此外，通过降低森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐和α-重氮膦酸盐的烯丙基烷基化产物，还可以容易地提供手性4,5-二氢哒嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600353
• 作为产物：
  描述：

  α-dibromoquinidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,3S,4S,8R,9S)-9-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-10,11-didehydro-6'-methoxycinchonane
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性烯丙基烷基/ 1,3-偶极环加成/重排反应序列催化合成不对称的磷酸1,4-二氢哒嗪

  摘要：

  基于不对称的烯丙基烷基化/分子内的1,3-偶极环加成/重排反应序列，各种手性的3-磷酰基-4-芳基-1， 4-二氢哒嗪-5-羧酸盐以高收率和高对映选择性获得。此外，通过降低森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐和α-重氮膦酸盐的烯丙基烷基化产物，还可以容易地提供手性4,5-二氢哒嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600353

文献信息

• Synthesis of 10,11-DidehydroCinchona Alkaloids and Key Derivatives
  作者：Wilfried M. Braje、Jens Frackenpohl、Olaf Schrake、Rudolf Wartchow、W. Beil、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<777::aid-hlca777>3.0.co;2-w

  日期：2000.4.12