(1E,4E)-1,5-Bis(2,6-difluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-Bis(2,6-difluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₀F₄O
• 分子量: 306.259
• InChiKey: JKUNVQJUDRHENU-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-Bis(2,6-difluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2E,2'E)-1,1'-[2,4-bis(2,6-difluorophenyl)cyclobutane-1,3-diyl]bis[3-(2,6-difluorophenyl)prop-2-en-1-one]
  参考文献：
  名称：

  Photochemical dimerization of a fluorinated dibenzylideneacetone in chloroform solution

  摘要：

  (1E,4E)-1,5-双(2,6-二氟苯基)戊-1,4-二烯-3-酮，C17H10F4O，(I)，在氯仿溶液中于阳光下发生二聚反应，生成相应的环丁烷衍生物、(2E,2′E)-1,1′-[2,4-bis(2,6-difluorophenyl)cyclobutane-1,3-diyl]bis[3-(2,6-difluorophenyl)prop-2-en-1-one], C34H20F8O2, (II).(I)的晶体结构解释了为什么在固态下不会发生拓扑化学二聚反应。在固态中，二聚体 (II) 的分子显示出 "曲昔酸 "式的晶体反转中心排列，每个不对称单元有半个分子，晶胞尺寸与单体的晶胞尺寸密切相关。这两种固体的分子间相互作用主要是 C-H...O 和 C-H...F 接触，还包括与芳香系统的相互作用（C-H...π 和 π-π）。

  DOI：

  10.1107/s2053229613034232
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到(1E,4E)-1,5-Bis(2,6-difluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical dimerization of a fluorinated dibenzylideneacetone in chloroform solution

  摘要：

  (1E,4E)-1,5-双(2,6-二氟苯基)戊-1,4-二烯-3-酮，C17H10F4O，(I)，在氯仿溶液中于阳光下发生二聚反应，生成相应的环丁烷衍生物、(2E,2′E)-1,1′-[2,4-bis(2,6-difluorophenyl)cyclobutane-1,3-diyl]bis[3-(2,6-difluorophenyl)prop-2-en-1-one], C34H20F8O2, (II).(I)的晶体结构解释了为什么在固态下不会发生拓扑化学二聚反应。在固态中，二聚体 (II) 的分子显示出 "曲昔酸 "式的晶体反转中心排列，每个不对称单元有半个分子，晶胞尺寸与单体的晶胞尺寸密切相关。这两种固体的分子间相互作用主要是 C-H...O 和 C-H...F 接触，还包括与芳香系统的相互作用（C-H...π 和 π-π）。

  DOI：

  10.1107/s2053229613034232

文献信息

• Curcumin analogs with anti-tumor and anti-angiogenic properties
  申请人：——

  公开号：US20020019382A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention is directed to curcumin analogs exhibiting anti-tumor and anti-angiogenic properties, pharmaceutical formulations including such compounds and methods of using such compounds.

  本发明涉及表现出抗肿瘤和抗血管生成特性的姜黄素类似物，包括这些化合物的药物配方以及使用这些化合物的方法。
• Synthesis of mono-carbonyl analogues of curcumin and their effects on inhibition of cytokine release in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages
  作者：Chengguang Zhao、Ju Yang、Yi Wang、Donglou Liang、Xuyi Yang、Xiaoxia Li、Jianzhang Wu、Xiaoping Wu、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.001

  日期：2010.4

  proinflammatory induction. We previously demonstrated that the mono-carbonyl analogues of curcumin possessed improved pharmacokinetic profiles both in vitro and in vivo. In this study, we synthesized and examined a series of 5-carbon linker-containing mono-carbonyl analogues of curcumin with potent inhibitory activities against TNF-α and IL-6 release in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages. Discussion and conclusions

  据报道姜黄素具有多功能的生物活性，特别是抑制促炎性诱导的能力。我们以前证明姜黄素的单羰基类似物在体外和体内均具有改善的药代动力学特征。在这项研究中，我们合成并检查了一系列含有5个碳连接基的姜黄素单羰基类似物，它们对LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的TNF-α和IL-6释放具有有效的抑制活性。给出了关于构效关系（SAR）的讨论和结论。被测化合物中两种最有效的类似物B75和C12，在巨噬细胞中表现出剂量依赖性的抗炎能力。这增加了姜黄素的单羰基类似物可能用作治疗各种炎性疾病的潜在药物的可能性。
• [EN] CURCUMIN ANALOGUES FOR TREATING CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DE CIRCUMINE DESTINES AU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2001040188A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  The present invention is directed to curcumin analogs (I), wherein Y is OH, halogen, or CF3; Z is H, OH, OR1, halogen, or CF3; X1 and X2 are independently C or N; and A is as defined in the application; exhibiting anti-tumor and anti-angiogenic properties, pharmaceutical formulations including such compounds and methods of using such compounds.

  本发明涉及姜黄素类似物(I)，其中Y为OH、卤素或CF3；Z为H、OH、OR1、卤素或CF3；X1和X2独立地为C或N；A如本申请所定义；该类似物具有抗肿瘤和抗血管生成作用，制备包括这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物的方法。
• CURCUMIN ANALOGS WITH ANTI-TUMOR AND ANTI-ANGIOGENIC PROPERTIES
  申请人：Snyder James P.

  公开号：US20080234320A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention is directed to curcumin analogs exhibiting anti-tumor and anti-angiogenic properties, pharmaceutical formulations including such compounds and methods of using such compounds.

  本发明涉及展现抗肿瘤和抗血管生成特性的姜黄素类似物，包括这些化合物的制药配方和使用这些化合物的方法。
• A Novel Reaction of the “Huisgen Zwitterion” with Chalcones and Dienones: An Efficient Strategy for the Synthesis of Pyrazoline and Pyrazolopyridazine Derivatives
  作者：Vijay Nair、Smitha C. Mathew、Akkattu T. Biju、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1002/anie.200604025

  日期：2007.3.12