(1E,4E)-1,5-bis(2-chloro-6-fluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis(2-chloro-6-fluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₀Cl₂F₂O
• 分子量: 339.169
• InChiKey: LBUDJHCIGYIYFW-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-bis(2-chloro-6-fluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one 、 尿素 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65 %的产率得到4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-6-[(1E)-2-(2-chloro-6-fluorophenyl)ethenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Dihydropyrimidinones: Molecular Docking, Synthesis and Anti-Neoplastic Activity

  摘要：

  近年来，人们对嘧啶酮的合成及其在药物化学中的应用产生了浓厚的兴趣。 化学中的应用。在 LiOH 存在下，取代的醛与丙酮通过克莱森-施密特缩合反应合成了查耳酮。 在 LiOH 存在下，取代醛与丙酮发生克莱森-施密特缩合反应，合成二氢嘧啶酮。 然后在强盐酸存在下进行脲处理，得到二氢嘧啶酮衍生物。 衍生物。筛选了合成成分对 MCF7 和 MCA-MB-231 癌细胞株的抗增殖活性进行了筛选。发现化合物 4A1 对这两种细胞株都具有良好的抗癌活性。 这两种细胞系的抗癌活性。总之，该方法使合成具有潜在抗癌特性的二氢嘧啶酮成为可能。 具有潜在的抗癌特性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27742
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 丙酮 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1E,4E)-1,5-bis(2-chloro-6-fluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Dihydropyrimidinones: Molecular Docking, Synthesis and Anti-Neoplastic Activity

  摘要：

  近年来，人们对嘧啶酮的合成及其在药物化学中的应用产生了浓厚的兴趣。 化学中的应用。在 LiOH 存在下，取代的醛与丙酮通过克莱森-施密特缩合反应合成了查耳酮。 在 LiOH 存在下，取代醛与丙酮发生克莱森-施密特缩合反应，合成二氢嘧啶酮。 然后在强盐酸存在下进行脲处理，得到二氢嘧啶酮衍生物。 衍生物。筛选了合成成分对 MCF7 和 MCA-MB-231 癌细胞株的抗增殖活性进行了筛选。发现化合物 4A1 对这两种细胞株都具有良好的抗癌活性。 这两种细胞系的抗癌活性。总之，该方法使合成具有潜在抗癌特性的二氢嘧啶酮成为可能。 具有潜在的抗癌特性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27742

文献信息

• Supramolecular polymeric aggregation behavior and its impact on catalytic properties of imidazolium based hydrophilic ionic liquids
  作者：Shoaib Muhammad、Muhammad Naveed Javed、Firdous Imran Ali、Ahmed Bari、Imran Ali Hashmi

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.112372

  日期：2020.2

  (ILs) self-assemble to form supramolecular polymeric clusters/aggregates. The aggregation behavior of ILs influences its activity in the organic synthesis. However, the precise role of ILs in organic reactions is still unknown. It is, therefore, important to comprehend the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs. We are exploring the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs

  离子液体（ILs）自组装形成超分子聚合物簇/聚集体。IL的聚集行为影响其在有机合成中的活性。但是，IL在有机反应中的确切作用仍是未知的。因此，重要的是要理解IL的超分子聚合聚集行为。我们正在使用电喷雾电离质谱（ESI-MS）探索IL的超分子聚合聚集行为。我们已经合成了四个亲水性IL（1-4），并研究了它们的聚集行为及其对碳-碳键形成（Knoevenagel和Claisen-Schmidt缩合）催化活性的影响。在这里，我们表明IL的聚集行为取决于阳离子和阴离子的类型和性质。ESI-MS（-ve）光谱揭示了两种不同类型的聚集，即[C n A n + 1 ] -和[A 2  + H + ] -。我们发现，催化活性随[C n A n + 1 ] -超分子聚集的增加而增加。因此，在IL中获得的最高收率的产品显示出阴离子-阴离子聚集的减少[A 2  + H +] – ESI-MS中的丰度。我们预计我们
• Chalcone and its analogs as agents for the inhibition of angiogenesis and related disease states
  申请人：——

  公开号：US20020040029A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  The present invention relates to chalcone and chalcone derivatives and analogs which are useful as angiogenesis inhibitors. The present compounds, which are inexpensive to synthesize, exhibit unexpectedly good activity as angiogenesis inhibitors. The present invention also relates to the use of chalcone and its analogs as antitumor/anticancer agents and to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor, including angiongenic skin diseases such as psoriasis, acne, rosacea, warts, eczema, hemangiomas, lymphangiogenesis, among numerous others, as well as chronic inflammatory disease such as arthritis.

  本发明涉及香豆素和香豆素衍生物以及类似物，这些化合物可用作抗血管生成抑制剂。这些化合物的合成成本低廉，并表现出出乎意料的良好的抗血管生成活性。本发明还涉及使用香豆素及其类似物作为抗肿瘤/抗癌剂，以及治疗一些与血管生成有关的疾病或病态，包括血管生成性皮肤病如牛皮癣、痤疮、酒渣鼻、疣、湿疹、血管瘤、淋巴管生成等等，以及慢性炎症性疾病如关节炎。
• Chalcone and its analogs as agents for the inhibition of angiogensis and related disease states
  申请人：The University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US06462075B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  The present invention relates to chalcone and chalcone derivatives and analogs which are useful as angiogenesis inhibitors. The present compounds, which are inexpensive to synthesize, exhibit unexpectedly good activity as angiogenesis inhibitors. The present invention also relates to the use of chalcone and its analogs as antitumor/anticancer agents and to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor, incluidng angiongenic skin diseases such as psoriasis, acne, rosacea, warts, eczema, hemangiomas, lymphangiogenesis, among numerous others, as well as chronic inflammatory disease such as arthritis.

  本发明涉及具有抑制血管生成作用的查尔酮及其衍生物和类似物。这些成分可以廉价合成，并表现出出乎意料的良好的抑制血管生成活性。本发明还涉及使用查尔酮及其类似物作为抗肿瘤/抗癌剂，并用于治疗多种与血管生成有关的疾病或病态，包括血管生成性皮肤病如牛皮癣、痤疮、酒渣鼻、疣、湿疹、血管瘤、淋巴管生成等等，以及慢性炎症性疾病如关节炎。
• US6462075B1
  申请人：——

  公开号：US6462075B1

  公开（公告）日：2002-10-08
• US6906105B2
  申请人：——

  公开号：US6906105B2

  公开（公告）日：2005-06-14