2-N-(N',N'-dibenzylformamidine)-9-(β-D-ribofuranosyl)guanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-N-(N',N'-dibenzylformamidine)-9-(β-D-ribofuranosyl)guanine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-N'-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]methanimidamide
• 化学式: C₂₅H₂₆N₆O₅
• 分子量: 490.519
• InChiKey: MMGDPDNAZAAOKW-OWZCGKAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-(N',N'-dibenzylformamidine)-9-(β-D-ribofuranosyl)guanine 在 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-benzyl-2-N-(N',N'-dibenzylformamidine)-9-<2'-O-benzyl-5'-O--β-D-ribofuranosyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  酶促稳定的GDP类似物的合成，用于与转导蛋白（视觉感光体的G蛋白）进行结合研究。

  摘要：

  进行了五种鸟嘌呤二磷酸鸟嘌呤（GDP）的酶促稳定类似物的合成。焦磷酸部分依次被丙二酸酯，乙酰膦酸酯，膦酰基乙酸酯，亚甲基双膦酸酯和亚氨基二磷酸酯基团模拟。所有化合物都是通过合成一个瞬态完全保护的核苷二磷酸类似物来制备的，最后的脱保护步骤是通过催化氢解来实现的。已针对视觉感光器的G蛋白转导素评估了化合物的生物学特性。然后制备并评估了三种在糖上和碱基上不同位置带有连接子的鸟嘌呤亚氨基二磷酸衍生物，从而对转导蛋白的GDP结合位点有所了解。

  DOI：

  10.1021/jo9806207
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 、 苯甲胺,N-(二甲氧基甲基)-N-(苯基甲基)- 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到2-N-(N',N'-dibenzylformamidine)-9-(β-D-ribofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二苄基甲am作为伯胺的新保护基

  摘要：

  伯胺可以在温和的条件下高产率地转化为N，N-二苄基甲am。的N，N-二苄基甲脒，发现，因为它是稳定的各种条件，并且可以通过催化氢化被除去是有效的，作为伯胺的保护基。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10023-5

文献信息

• N,N-Dibenzyl Formamidine as a New Protective Group for Primary Amines
  作者：Stéphane Vincent、Stéphane Mons、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10023-5

  日期：1997.10

  Primary amines can be converted in high yield into N,N-dibenzyl formamidines under mild conditions. The N,N-dibenzyl formamidine group was found to be effective as a protective group for primary amines as it is stable to a variety of conditions and can be removed by catalytic hydrogenation. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  伯胺可以在温和的条件下高产率地转化为N，N-二苄基甲am。的N，N-二苄基甲脒，发现，因为它是稳定的各种条件，并且可以通过催化氢化被除去是有效的，作为伯胺的保护基。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Regioselective N¹-Alkylation of Guanosine Derivatives Protected at<i>N</i>²by an<i>N,N</i>-Dialkyl Amidine Group
  作者：Stéphane P. Vincent、Charles Mioskowski、Luc Lebean

  DOI：10.1080/07328319908044869

  日期：1999.9
• Synthesis of Enzymatically Stable Analogues of GDP for Binding Studies with Transducin, the G-Protein of the Visual Photoreceptor
  作者：Stéphane Vincent、Sonya Grenier、Alain Valleix、Christian Salesse、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo9806207

  日期：1998.10.1

  final deprotection step was achieved by catalytic hydrogenolysis. The biological properties of the compounds have been evaluated toward transducin, the G-protein of the visual photoreceptor. Three guanosine imidodiphosphate derivatives bearing a linker at different positions on the sugar and on the base were then prepared and evaluated, giving some insight into the GDP binding site of transducin.

  进行了五种鸟嘌呤二磷酸鸟嘌呤（GDP）的酶促稳定类似物的合成。焦磷酸部分依次被丙二酸酯，乙酰膦酸酯，膦酰基乙酸酯，亚甲基双膦酸酯和亚氨基二磷酸酯基团模拟。所有化合物都是通过合成一个瞬态完全保护的核苷二磷酸类似物来制备的，最后的脱保护步骤是通过催化氢解来实现的。已针对视觉感光器的G蛋白转导素评估了化合物的生物学特性。然后制备并评估了三种在糖上和碱基上不同位置带有连接子的鸟嘌呤亚氨基二磷酸衍生物，从而对转导蛋白的GDP结合位点有所了解。
• N, N-Dibenzyl Formamide Dimethyl Acetal and N, N-Dibenzyl Chloromethylene Iminium Chloride: Two Complementary Reagents for the Protection Of Primary Amines as N, N-Dibenzyl Formamidines
  作者：Stéphane Vincent、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1080/00397919908085753

  日期：1999.1

  Two complementary procedures are described for the preparation of N,N-dibenzyl formamidines from primary amines in high yield. The primary amine protective group can be easily introduced on polyhydroxylated molecules and is removable either by hydrolysis or hydrogenolysis.