4-(4-methoxyphenyl)-2-methylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-methylquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: PVDRIRXRKDWECV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-甲基吗啉 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 2-methyl-THF 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  轻度钯催化的喹啉羧酸酯与硼酸的铃木偶联反应

  摘要：

  通过利用喹啉4-羧酸盐增强的反应性，首次实现了芳基羧酸盐与硼酸之间的钯催化交叉偶联。还是首次描述了通过硼酸的自活化而不添加碱的Suzuki偶联反应。反应在温和的条件下（25–65°C）进行，可得到优异的收率，并且可以耐受多种功能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100141

文献信息

• A Heck reaction/photochemical alkene isomerization sequence to prepare functionalized quinolines
  作者：Alex Kelly、Jack B. Hoffman、Oskar Hoff、Johannes C.L. Walker、Simon Werrel、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131396

  日期：2020.8

  A route to prepare functionalized quinolines based on a Heck reaction/UV-induced alkene isomerization sequence is described. The method allows for the preparation of quinolines under mild and neutral conditions and has broad functional group tolerance. Acid-sensitive functional groups that would not be tolerated under previous approaches can be included and a one-pot quinoline forming procedure is

  描述了基于Heck反应/ UV诱导的烯烃异构化序列制备官能化喹啉的途径。该方法允许在温和和中性条件下制备喹啉，并具有宽泛的官能团耐受性。可以包括在以前的方法下不能耐受的酸敏感性官能团，并且还报道了一锅喹啉的形成过程。
• Environmentally Friendly Nafion-Mediated Friedländer Quinoline Synthesis under Microwave Irradiation: Application to One-Pot Synthesis of Substituted Quinolinyl Chalcones
  作者：Cheng-Chung Wang、Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai

  DOI：10.1055/s-0039-1690088

  日期：2020.6

  An efficient and eco-friendly synthetic route for Friedländer quinoline synthesis of polysubstituted quinolines is described. This green chemical method starts from various 2-aminobenzophenones and mono- or dicarbonyl synthons and uses reusable Nafion NR50 material as a solid catalyst in ethanol under microwave irradiation. The protocol has a high generality of functional groups and provides the desired

  描述了一种用于弗里德兰德喹啉合成多取代喹啉的有效而环保的合成途径。这种绿色化学方法从各种2-氨基二苯甲酮和单或二羰基合成子开始，并在微波辐射下使用可重复使用的Nafion NR50材料作为乙醇中的固体催化剂。该方案具有很高的官能团通用性，并以良好或优异的产率提供了所需的喹啉。通过单晶X射线衍射分析确认了一些结构。
• Synthesis of Quinolines through Three-Component Cascade Annulation of Aryl Diazonium Salts, Nitriles, and Alkynes
  作者：Hao Wang、Qian Xu、Sheng Shen、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02509

  日期：2017.1.6

  An efficient and rapid synthesis of multiply substituted quinolines is described. This method is enabled by a three-component cascade annulation of readily available aryl diazonium salts, nitriles, and alkynes. This reaction is catalyst- and additive-free. Various aryl diazonium salts, nitriles, and alkynes can participate in this transformation, and the yields are up to 83%.

  描述了一种高效快速合成多取代喹啉的方法。此方法通过容易获得的芳基重氮盐，腈和炔烃的三组分级联环化来实现。该反应不含催化剂和添加剂。各种芳基重氮盐，腈和炔烃均可参与该转化，产率高达83％。
• Convergent, Regiospecific Synthesis of Quinolines from <i>o</i>-Aminophenylboronates
  作者：Joachim Horn、Stephen P. Marsden、Adam Nelson、David House、Gordon G. Weingarten

  DOI：10.1021/ol8016726

  日期：2008.9.18

  A direct convergent two-component synthesis of quinolines from alpha,beta-unsaturated ketones and o-aminophenylboronic acid derivatives is reported. The reaction is regiocomplementary to the traditional Skraup-Doebner-Von Miller synthesis and proceeds under basic rather than strongly acidic conditions. Quinolines substituted in the benzenoid ring can be accessed by using substituted o-aminophenylboronates

  据报道由α，β-不饱和酮和邻氨基苯基硼酸衍生物直接会聚两组分合成喹啉。该反应与传统的Skraup-Doebner-Von Miller合成在区域上互补，并且在碱性而不是强酸性条件下进行。苯环中取代的喹啉可以通过使用取代的邻氨基苯硼酸酯来获得，该邻氨基苯硼酸酯是通过钯催化相应邻溴代苯胺的直接硼化反应制得的。
• Decarbonylative Pd-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling for the Synthesis of Structurally Diverse Heterobiaryls
  作者：Alejandro Cervantes-Reyes、Aaron C. Smith、Gary M. Chinigo、David C. Blakemore、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00267

  日期：2022.3.4

  Heteroaromatic biaryls are core scaffolds found in a plethora of pharmaceuticals; however, their direct synthesis by the Suzuki cross-coupling is limited to heteroaromatic halide starting materials. Here, we report a direct synthesis of diverse nitrogen-containing heteroaromatic biaryls by Pd-catalyzed decarbonylative Suzuki cross-coupling of widely available heterocyclic carboxylic acids with arylboronic

  杂芳族联芳基化合物是多种药物中发现的核心支架。然而，它们通过铃木交叉偶联的直接合成仅限于杂芳族卤化物起始材料。在这里，我们报道了通过钯催化的脱羰铃木交叉偶联广泛使用的杂环羧酸与芳基硼酸直接合成多种含氮杂芳族联芳基化合物。这种交叉偶联的实用性和模块化性质使得能够使用吡啶、嘧啶、吡嗪和喹啉以优异的收率直接制备>45杂联芳基产物。我们预计该协议的模块化性质将在药物化学和药物发现研究中得到广泛应用。