(S)-2-(3-oxo-1-phenylpropyl)malonic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-(3-oxo-1-phenylpropyl)malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (S)-2-(3-oxo-1-phenylpropyl)malonate；(S)-dimethyl 2-(3-oxo-1-phenylpropyl)malonate；dimethyl 2-[(1S)-3-oxo-1-phenylpropyl]propanedioate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: WNDVIPBSSNSAQS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-oxo-1-phenylpropyl)malonic acid dimethyl ester 在 sodium chlorite 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到dimethyl (R)-5-oxo-3-phenyldihydrofuran-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚氯酸钠/ DBDMH组合将γ，γ-二羰基取代的醛直接转化为γ-内酯

  摘要：

  使用环保，安全且廉价的固体亚氯酸钠（NaClO 2）/ 1,3-二溴-5,5实现了前所未有的，具有挑战性的同时羧化/卤化以及接下来的γ，γ-二羰基取代醛的内酯化-二甲基乙内酰脲（DBDMH）组合。该新反应适合于高收率的克级放大。

  DOI：

  10.1039/c7gc00144d
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 丙二酸二甲酯 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到(S)-2-(3-oxo-1-phenylpropyl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚氯酸钠/ DBDMH组合将γ，γ-二羰基取代的醛直接转化为γ-内酯

  摘要：

  使用环保，安全且廉价的固体亚氯酸钠（NaClO 2）/ 1,3-二溴-5,5实现了前所未有的，具有挑战性的同时羧化/卤化以及接下来的γ，γ-二羰基取代醛的内酯化-二甲基乙内酰脲（DBDMH）组合。该新反应适合于高收率的克级放大。

  DOI：

  10.1039/c7gc00144d

文献信息

• Hollow structural effect of microporous organocatalytic polymers with pyrrolidines: dramatic enhancement of catalytic performance
  作者：Kyoungil Cho、Jin Yoo、Hyeong-Wan Noh、Sang Moon Lee、Hae Jin Kim、Yoon-Joo Ko、Hye-Young Jang、Seung Uk Son

  DOI：10.1039/c7ta02404e

  日期：——

  Hollow and microporous organocatalytic polymers bearing pyrrolidines (H-MOP-P) were prepared by template synthesis and post-synthetic modification and showed enhanced performance, compared to nonhollow ones.

  空心和微孔有机催化聚合物（H-MOP-P）通过模板合成和后合成修饰制备，与非空心聚合物相比表现出更好的性能。
• Enantioselective organocatalytic Michael addition of malonates to α,β-unsaturated aldehydes in water
  作者：Anqi Ma、Shaolin Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.051

  日期：2008.5

  The Michael addition of malonates to α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by O-TMS protected diphenylprolinols and acetic acid in water occurs at 0 °C to rt. In most cases, the reaction runs to completion in less than 24 h. A wide range of aldehydes including β-aryl, β-alkyl and β-alkenyl acroleins are found to be compatible with these conditions, providing the corresponding adducts in good yields and

  丙二酸酯在O -TMS保护的二苯基脯氨醇和水中的乙酸催化下，向α，β-不饱和醛中的迈克尔加成反应在0°C至rt的条件下进行。在大多数情况下，反应会在不到24小时的时间内完成。发现包括β-芳基，β-烷基和β-链烯基丙烯醛在内的多种醛均与这些条件相容，从而以高收率和良好至优异的对映选择性提供相应的加合物。
• A Recyclable Chiral 2‐(Triphenylmethyl)pyrrolidine Organocatalyst Anchored to [60]Fullerene
  作者：Cristian Rosso、Marco G. Emma、Ada Martinelli、Marco Lombardo、Arianna Quintavalla、Claudio Trombini、Zois Syrgiannis、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/adsc.201900009

  日期：2019.6.18

  [60]fullerene via click chemistry provides a highly efficient supported enantioselective organocatalyst, which was successfully exploited in a Michael addition of malonates to cinnamaldehydes, via iminium ion activation. The supported organocatalyst was recycled up to six times, with only a moderate decrease in terms of activity and with no loss in enantioselectivity.

  通过点击化学将衍生自（R）-吡咯烷醇的手性3-羟基-2-三苯甲基-吡咯烷与[60]富勒烯杂交，提供了一种高效的负载型对映选择性有机催化剂，该方法已成功地用于迈克尔·马来酸向肉桂醛中的丙二酸酯加成反应中。亚胺离子活化。负载的有机催化剂被循环利用多达六次，活性仅适度下降，对映选择性没有损失。
• An enantio- and diastereoselective approach to indoloquinolizidines in continuous flow
  作者：Moreshwar B. Chaudhari、Prachi Gupta、Patricia Llanes、Leijie Zhou、Nicola Zanda、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/d2ob01462a

  日期：——

  short synthesis of indoloquinolizidines. Using this approach, a highly enantioselective, solvent-free and rapid conjugate addition of dimethyl malonate to a diverse family of cinnamaldehydes in continuous flow, allowing the preparation of relevant oxodiesters in multigram amounts has been developed. The obtained Michael adducts have been used to complete an expedient diastereoselective synthesis of indoloquinolizidine

  将聚合物支持的不对称有机催化与填充床反应器中的连续流动相结合，已被用作吲哚喹啉短合成中的关键对映体测定步骤。使用这种方法，开发了一种高度对映选择性、无溶剂且快速的丙二酸二甲酯在连续流动中添加到多种肉桂醛中的方法，从而可以制备多克量的相关氧代二酯。获得的迈克尔加合物已用于通过级联 Pictet-Splengler 环化-内酰胺化在连续流中完成吲哚并喹啉西啶的便捷非对映选择性合成。还探索了在连续流中通过伸缩还原/环化将对映体纯迈克尔加合物转化为 δ-内酯。
• Stereoselective Approach toward Ophiodilactones Based on an Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Susumi Hatakeyama、Takaaki Matsubara、Jun Ishihara

  DOI：10.3987/com-14-s(k)32

  日期：——

  The highly enantio- and diastereoselective synthesis of a promising precursor of ophiodilactones A and B, tetrameric phenylpropanoids isolated from the ophiuroid Ophiocoma scolopendrina, is described. The synthesis involves an organocatalytic asymmetric Michael reaction, intramolecular [2 + 2] cycloaddition of a ketene to an alkene, Baeyer-Villiger oxidation, and construction of the C2 quaternary center as major transformations.