(3S)-5-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-5-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
• 英文别名: (S)-5-bromo-3-hydroxy-3-(2'-oxopropyl)indolin-2-one；(S)-5-bromo-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one；(S)-5-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one；5-bromo-3(S)-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one；5-bromo-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one；(3S)-5-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD00656031
• 分子量: 284.109
• InChiKey: JIEOWMKDHNNNHF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one 、 靛红 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到(S)-5-bromo-3-hydroxy-3-(3-((S)-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)-2-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-卷积胺 a 衍生物和类似物的合成

  摘要：

  合成了 (-)-convolutamydine 的对称和不对称衍生物，以及通过 2-oxopropyl 链接连接 3-hydroxy-2-oxindole 片段的类似物。由(S)-3-羟基-3-(2-氧代丙基)吲哚-2-酮和 5-溴靛红反应生成的单溴吲哚 10 在急性感染的 MT-4 细胞中表现出最大的细胞毒性，CC50 = 0.197 mM。与 10 相比，二溴衍生物 7 和 9 的细胞毒性有所下降，CC50 分别为 0.205 和 0.245 毫摩尔。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03400-3
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 丙酮 在 copper(II) acetate monohydrate 、 (2S,2'S)-2,2'-(thiophene-2,5-diylbis(methylene))bis(azanediyl)bis(3-phenyl-1-propanol) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(3S)-5-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-噻吩-2,5-双(氨基醇)介导的不对称羟醛反应和Domino Knoevenagel Michael环化：一种新型高效路易斯酸催化剂

  摘要：

  高效路易斯酸催化体系Cu( II )-噻吩-2,5-双(氨基-醇)已被开发用于靛红衍生物与酮的对映选择性羟醛反应。新的催化体系还被证明对取代靛红与丙二腈和乙酰乙酸乙酯的一锅三组分Domino Knoevenagel Michael环化反应具有高度对映选择性。手性配体 (2 S ,2' S )-2,2'-((噻吩-2,5-二基双(亚甲基))双(氮杂二基))双(3-苯基丙-1-醇) ( L1 ) 组合使用 Cu(OAc) 2 ·H 2 O 作为新型路易斯酸催化剂，以良好至优异的产率 (81–99%) 和高对映选择性制备了 3-取代-3-羟基二氢吲哚-2-酮衍生物 ( 3a–s ) （高达 96% ee）和螺[4 H -吡喃-3,3-羟吲哚]衍生物（ 6a–l ）具有优异的产率（89–99%）和高 ee（高达 95%）。这些羟醛产物和螺羟吲哚构成了大量药物活性分子和天然产物的核心结构基序。

  DOI：

  10.1039/d2ra00674j

文献信息

• Organocatalytic asymmetric aldol reaction of ketones with isatins: straightforward stereoselective synthesis of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Jia-Rong Chen、Xiao-Peng Liu、Xiao-Yu Zhu、Liang Li、Yong-Feng Qiao、Jian-Ming Zhang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.003

  日期：2007.10

  l-proline-derived bifunctional organocatalyst. This strategy allows the enantioselective synthesis of a variety of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones with a stereogenic quaternary carbon center in excellent yields with good to excellent enantiomeric excess. The method has been applied to the enatioselective synthesis of (S)-convolutamydine A successfully.

  已经使用衍生自L-脯氨酸的双官能有机催化剂开发了一种有效的酮与靛红的不对称醛醇缩合反应。该策略允许具有立体生成的季碳中心的多种3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的对映选择性合成，具有良好的收率和良好的至优异的对映体过量。该方法已成功应用于（S）-卷积亚胺A的对映选择性合成。
• A Continuous‐Flow Route to Enantioenriched 3‐Substituted‐3‐Hydroxyoxindoles: Organocatalytic Aldol Reactions of Isatin with Acetone
  作者：Kavnen Tseke、Claire Lennon、Joseph O'Mahony、Michael Kinsella

  DOI：10.1002/ejoc.202100735

  日期：2021.11.15

  the isatin-acetone reaction at higher temperatures without compromising enantioselectivity is reported. Kamlet-Taft basicity (β) and proticity (α) of solvents were found to be crucial in describing the solubility of isatin and performance of L-leucinol organocatalyst and informed the choice of solvent for transfer to flow.

  报道了 3-取代-3-羟基吲哚的首次连续流动合成，为在更高温度下加速靛红-丙酮反应提供了一种更安全、无缝的方法，同时不影响对映选择性。发现溶剂的 Kamlet-Taft 碱度 (β) 和质子性 (α) 在描述靛红的溶解度和 L-亮氨醇有机催化剂的性能方面至关重要，并为转移到流动的溶剂选择提供信息。
• Dipeptide-Catalyzed Asymmetric Aldol Condensation of Acetone with (N-Alkylated) Isatins
  作者：Gianluigi Luppi、Pier Giorgio Cozzi、Magda Monari、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo050257l

  日期：2005.9.1

  The aldol condensation of acetone with several isatins is described. The desired compound was obtained in quantitative yield and with good enantioselectivities up to 77%. The best results were obtained with 10 mol % H-d-Pro-l-β3-hPhg-OBn as a catalyst, resulting in the preferential formation of the (R)-enantiomer. The absolute configuration of the newly formed chiral center has been assigned by an

  描述了丙酮与几种isatins的醛醇缩合反应。以定量收率获得所需化合物，对映体选择性高达77％。的最好的结果是10％（摩尔）H-获得d -Pro-升-β 3 -hPhg-OBN作为催化剂，导致优先形成的（共- [R ）-对映体。通过分子的X射线衍射研究和CD光谱分析确定了新形成的手性中心的绝对构型。
• Solvent-free asymmetric aldol reaction organocatalyzed by (S)-proline-containing thiodipeptides under ball-milling conditions
  作者：José G. Hernández、Víctor García-López、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.093

  日期：2012.1

  protocol for the asymmetric aldol reaction between cyclohexanone and cyclopentanone with various aromatic aldehydes using a novel series of (S)-proline-containing dipeptides and thiodipeptides 1a–f as organocatalysts is reported. In general, (S)-proline-containing thiodipeptides proved to be better organocatalysts relative to their analogous amides. In particular, thiodipeptide (S,S)-1d catalyzed the stereoselective

  报道了一种有效的，无溶剂的球磨方法，该方法使用一系列新的含（S）-脯氨酸的二肽和硫代二肽1a - f作为有机催化剂，用于环己酮和环戊酮与各种芳族醛之间的不对称羟醛反应。通常，相对于其类似的酰胺，含（S）-脯氨酸的硫代二肽被证明是更好的有机催化剂。具体地讲，硫代二（小号，小号） - 1D催化的醛醇预期产品具有优良的diastereo-和对映选择性（高达的立体选择性形成至98:2反/顺博士和高达96％的ee）。这种观察结果可能归因于硫酰胺链段的N–H酸度增加，从而导致在过渡态时与醛羰基之间更强的H键相互作用，从而导致更高的立体诱导。此外，硫代二肽1f被证明是丙酮与Isatin和isatin衍生物（ee 56-86％）的醛醇缩合反应的有效有机催化剂。
• trans-4-Hydroxy-l-prolinamide as an efficient catalyst for direct asymmetric aldol reaction of acetone with isatins
  作者：Geeta Devi Yadav、Surendra Singh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.04.008

  日期：2016.7

  Prolinamide (2S,4R)-4-hydroxy-N-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-2-carboxamide was found to be an efficient organocatalyst (10 mol %) for the direct asymmetric aldol reactions of isatins with acetone at -35 degrees C in THF and afforded the product in 79% yield with 74% ee. We have generalised the methodology for the direct asymmetric aldol reaction between isatin derivatives and acetone, and the corresponding aldol products were obtained in high yields (up to 99%) and with moderate enantioselectivities (up to 80%). This method has been applied to the enantioselective synthesis of (S)-convolutamydine. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.