naringin 4'-O-glucoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: naringin 4'-O-glucoside
• 英文别名: naringin-4'-O-α-glucoside；4'-O-α-D-glucosylnaringin；(2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-[4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₉
• 分子量: 742.685
• InChiKey: FHXACOPOJBXRQQ-JWMCLRBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柚皮苷 、 蔗糖 在 Leuconostoc citreum NY₈₇ glucansucrase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以2.28 mmol的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过转糖基化增强柚皮苷的苦味、水溶性和神经保护作用

  摘要：

  摘要 柑橘类水果中发现的柚皮苷是一种黄烷酮苷，具有多种生物活性。然而，柚皮苷的苦味、低水溶性和低生物利用度是限制其在制药和保健品行业中使用的主要问题。在此，使用来自分离的柠檬明串珠菌NY87的葡聚糖蔗糖酶，以蔗糖为底物，对柚皮苷进行反式-α-葡萄糖基化。纯化了两种柚皮苷（O -α- d -葡萄糖基-(1′′′′ → 6″)柚皮苷（化合物1）和4′- O -α- d -葡萄糖基柚皮苷（化合物2））并确定了其结构通过核磁共振。通过响应面法得到了化合物1合成的优化条件：10 mM柚皮苷、200 mM蔗糖、337.5 mU/mL、28℃、24 h。化合物1和化合物2的水溶性比柚皮苷高1896倍和3272倍。此外，通过人苦味受体TAS2R39的苦味显示，与柚皮苷相比，化合物1的苦味降低了2.9倍，而化合物2在1mM时不表现出苦味。根据细胞活力和皮质醇含量，两种化合物对用 5 mM 东莨菪碱处理的人神经母细胞瘤

  DOI：

  10.1007/s00253-023-12709-8

文献信息

• Glucosylation of flavonoids and flavonoid glycosides by mutant dextransucrase from Lactobacillus reuteri TMW 1.106
  作者：Tizian Klingel、Martina Hadamjetz、Anja Fischer、Daniel Wefers

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107741

  日期：2019.9

  this study, we modified and applied a recombinant dextransucrase from Lactobacillus reuteri TMW 1.106 to glucosylate various flavonoids and flavonoid glycosides. The glucoconjugates were subsequently isolated and characterized by using two-dimensional NMR spectroscopy. Efficient glucosylation was achieved for quercetin and its glycosides quercetin-3-O-β-glucoside and rutin. Significant portions of α-glucose

  类黄酮通常是丰富的植物来源的多酚化合物，它们负责某些植物性食品的颜色，味道和抗氧化特性。葡聚糖或其他糖基转移酶/糖苷水解酶的糖基化已被描述为一种修饰类黄酮和其他化合物的稳定性，溶解性，生物利用度和味道特征的有前途的方法。在这项研究中，我们修改并应用了来自罗伊氏乳杆菌TMW 1.106的重组葡聚糖酶，以糖基化各种类黄酮和类黄酮糖苷。随后分离出葡萄糖缀合物，并通过使用二维NMR光谱法对其进行表征。槲皮素及其糖苷槲皮素-3-O-β-葡糖苷和芦丁实现了高效的糖基化。对于表没食子儿茶素没食子酸酯，二氢杨梅素和花青素-3-O-β-葡萄糖苷，也获得了重要的α-葡萄糖结合物，而柚皮苷和新橙皮苷二氢查耳酮的葡糖基化效率低。大多数在B环上带有邻苯二酚或邻苯三酚基团的类黄酮主要在O4'位置被糖基化。然而，诸如β-葡萄糖，芸香糖或新橙皮糖的糖基取代基在不同的位置被糖基化。因此，来自罗伊氏乳杆菌TMW 1.106的