apigenin 7-O-neohesperidoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: apigenin 7-O-neohesperidoside
• 英文别名: apigenin-7-O-neohesperidoside；apigenin 7-neohesperidoside；apigenin-7-O-rutinoside；rhoifolin；Apign7Neo；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl 2-O-(-L-rhamnopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside；7-[(3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₄
• 分子量: 578.527
• InChiKey: RPMNUQRUHXIGHK-DOVNQBDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  apigenin 7-O-neohesperidoside 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 金合欢素
  参考文献：
  名称：

  柚皮苷中芹菜素和acacetin-7-O-β-d-糖苷的半合成及其细胞毒活性

  摘要：

  芹菜素-7-O-β-D-糖苷1-8和acacetin-7-O-β-D-糖苷9-16由4'-O-苄基芹菜素17和acacetin 18通过糖苷化和相应的脱保护作用而半合成分别是α-乙酰基糖基溴化物。化合物17和18是通过碘化，随后碱诱导的消除，4'-O-苄基化或4'-O-甲基化以及使用柚皮苷作为起始原料的酸水解制备的，所述柚皮苷为容易获得且廉价的原料。通过标准MTT方法评估了它们对五种人类癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480）的细胞毒性潜力。结果表明，化合物2、9和19对HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480表现出中等的细胞毒性，而化合物3对MCF-7选择性表现出有效的细胞毒性。在合成的目标化合物中，有3、4、7、11

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.013
• 作为产物：
  描述：

  柚皮苷 在 吡啶 、 碘 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到apigenin 7-O-neohesperidoside
  参考文献：
  名称：

  柚皮苷中芹菜素和acacetin-7-O-β-d-糖苷的半合成及其细胞毒活性

  摘要：

  芹菜素-7-O-β-D-糖苷1-8和acacetin-7-O-β-D-糖苷9-16由4'-O-苄基芹菜素17和acacetin 18通过糖苷化和相应的脱保护作用而半合成分别是α-乙酰基糖基溴化物。化合物17和18是通过碘化，随后碱诱导的消除，4'-O-苄基化或4'-O-甲基化以及使用柚皮苷作为起始原料的酸水解制备的，所述柚皮苷为容易获得且廉价的原料。通过标准MTT方法评估了它们对五种人类癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480）的细胞毒性潜力。结果表明，化合物2、9和19对HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480表现出中等的细胞毒性，而化合物3对MCF-7选择性表现出有效的细胞毒性。在合成的目标化合物中，有3、4、7、11

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.013

文献信息

• 由5-OH,7-O-代二氢黄酮半合成3-去氧花色素的方法
  申请人：闻永举

  公开号：CN105481918A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及5-OH,7-O-代二氢黄酮半合成5-OH,7-O-代-3-去氧花色素的方法，其领域属于化学和医药、食品、化妆品。5-OH,7-O-代二氢黄酮被硼氢化钾等还原剂还原成为5-OH,7-O-代黄烷-4-醇，直接经酸脱水生成5-OH,7-O-代黄烷-4-阳碳离子化合物，除去水分，再经碘-吡啶类溶剂脱氢生成5-OH,7-O-代-3-去氧花色素。5-OH,7-O-代-3-去氧花色素经过大孔吸附树脂富集、除去吡啶等有害杂质，乙醇洗脱、减压回收即得。本发明将多步反应集中一步反应，操作简单，产率较高，易于工业化生产。通过该法，橙皮苷、柚皮苷等二氢黄酮苷能被制成水溶好、抗氧化强的3-去氧花色素。
• Semisynthesis of apigenin and acacetin-7-O-β-d-glycosides from naringin and their cytotoxic activities
  作者：Jidan Liu、Ling Chen、Shuanglian Cai、Qiuan Wang

  DOI：10.1016/j.carres.2012.05.013

  日期：2012.8

  exhibits potent cytotoxicity against MCF-7 selectively. Among the synthesized target compounds, 3, 4, 7, 11, 12, 15, and 16 were new compounds, the natural product 8 was the first synthesized and the synthesis of natural products 5, 6, 13, and 14 was efficiently improved by the new synthetic routes.

  芹菜素-7-O-β-D-糖苷1-8和acacetin-7-O-β-D-糖苷9-16由4'-O-苄基芹菜素17和acacetin 18通过糖苷化和相应的脱保护作用而半合成分别是α-乙酰基糖基溴化物。化合物17和18是通过碘化，随后碱诱导的消除，4'-O-苄基化或4'-O-甲基化以及使用柚皮苷作为起始原料的酸水解制备的，所述柚皮苷为容易获得且廉价的原料。通过标准MTT方法评估了它们对五种人类癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480）的细胞毒性潜力。结果表明，化合物2、9和19对HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480表现出中等的细胞毒性，而化合物3对MCF-7选择性表现出有效的细胞毒性。在合成的目标化合物中，有3、4、7、11