2-(2-amino-5-(pentafluorosulfanyl)phenyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-amino-5-(pentafluorosulfanyl)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: (2-Amino-5-(pentafluorosulfanyl)phenyl)acetonitrile；2-[2-amino-5-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]acetonitrile
• 化学式: C₈H₇F₅N₂S
• 分子量: 258.215
• InChiKey: OXEGFVQRGGNJRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-5-(pentafluorosulfanyl)phenyl)acetonitrile 、 亚硝酸异戊酯 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以68%的产率得到5-(pentafluorosulfanyl)-1H-indazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-五氟硫烷基吲唑的合成

  摘要：

  描述了一种通过氢的亲核取代（VNS）反应，硝基的还原和所得苯胺的环化作用，由市售的4-硝基-（五氟硫烷基）苯合成5-SF 5取代的吲唑的有效方法。5-SF 5-吲唑的转化产生了各种SF 5-取代的杂芳烃，这些杂芳烃可以用作面向多样性的有机合成的通用构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.031
• 作为产物：
  描述：

  五氟化(4-硝基苯基)硫 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 2-(2-amino-5-(pentafluorosulfanyl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-五氟硫烷基吲唑的合成

  摘要：

  描述了一种通过氢的亲核取代（VNS）反应，硝基的还原和所得苯胺的环化作用，由市售的4-硝基-（五氟硫烷基）苯合成5-SF 5取代的吲唑的有效方法。5-SF 5-吲唑的转化产生了各种SF 5-取代的杂芳烃，这些杂芳烃可以用作面向多样性的有机合成的通用构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.031

文献信息

• Synthesis of 5-pentafluorosulfanyl indazoles
  作者：Tao Fan、Wei-Dong Meng、Yu-Lan Xiao、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.031

  日期：2017.11

  available 4-nitro-(pentafluorosulfanyl)benzene through vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS) reaction, reduction of nitro group and cyclization of resulting anilines were described. Transformations of 5-SF5-indazoles led to a variety of SF5-substiuted heteroarenes that can serve as a versatile building block for diversity-oriented organic synthesis.

  描述了一种通过氢的亲核取代（VNS）反应，硝基的还原和所得苯胺的环化作用，由市售的4-硝基-（五氟硫烷基）苯合成5-SF 5取代的吲唑的有效方法。5-SF 5-吲唑的转化产生了各种SF 5-取代的杂芳烃，这些杂芳烃可以用作面向多样性的有机合成的通用构建基块。