6-O-[(E)-3,4-dimethoxycinnamoyl]catalpol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 6-O-[(E)-3,4-dimethoxycinnamoyl]catalpol
• 英文别名: 6-O-(3'',4''-Dimethoxycinnamoyl)catalpol；[(1S,2S,4S,5S,6R,10S)-2-(hydroxymethyl)-10-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]dec-7-en-5-yl] (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₃
• 分子量: 552.532
• InChiKey: UGUWZDBHHDVSKD-JFBQKNIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-[(E)-3,4-dimethoxycinnamoyl]catalpol 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到梓醇
  参考文献：
  名称：

  Dolichandrone spathacea iridoids 的分离、半合成、基于对接的预测和基于生物测定的活性：作为葡萄糖苷酶抑制剂的新梓醇衍生物

  摘要：

  Dolichandrone spathacea iridoids 是一种很有前景的 α-葡萄糖苷酶蛋白 (PDB-3W37) 和寡聚 1,6-葡萄糖苷酶蛋白 (PDB-3AJ7) 抗糖尿病抑制剂。从红树植物D. spathacea中分离得到5个梓醇环烯醚萜类化合物(1 , 2 , 10 , 13 , 14) ，并从红树林植物D. spathacea中分离得到其衍生物( 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 , 11 , 12 , 15 )。从天然分离的化合物开始进行还原、乙酰化、 O-烷基化、丙酮化或水解。它们通过红外、质谱、一维和二维核磁共振等光谱方法进行鉴定。通过分子对接模拟预测它们的葡萄糖苷酶相关（3W37和3AJ7）抑制性和生理相容性，并根据Lipinski五法则进行预筛选。使用酶测定法评估1-15的实验性 α-葡萄糖苷酶抑制。化合物3、4、5、6和9是新的环烯醚萜衍

  DOI：

  10.1039/d1ra00441g

文献信息

• Isolation, semi-synthesis, docking-based prediction, and bioassay-based activity of <i>Dolichandrone spathacea</i> iridoids: new catalpol derivatives as glucosidase inhibitors
  作者：Tran Thi Phuong Thao、Thanh Q. Bui、Phan Tu Quy、Nguyen Chi Bao、Tran Van Loc、Tran Van Chien、Nguyen Linh Chi、Nguyen Van Tuan、Tran Van Sung、Nguyen Thi Ai Nhung

  DOI：10.1039/d1ra00441g

  日期：——

  (PDB-3W37) and oligo-1,6-glucosidase protein (PDB-3AJ7). Five catalpol iridoids (1, 2, 10, 13, 14) were isolated from mangrove plant D. spathacea, and their derivatives (3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 15) were obtained from reduction, acetylation, O-alkylation, acetonisation, or hydrolysation starting from naturally isolated compounds. They were identified by spectral methods such as IR, MS, and 1D and 2D NMR

  Dolichandrone spathacea iridoids 是一种很有前景的 α-葡萄糖苷酶蛋白 (PDB-3W37) 和寡聚 1,6-葡萄糖苷酶蛋白 (PDB-3AJ7) 抗糖尿病抑制剂。从红树植物D. spathacea中分离得到5个梓醇环烯醚萜类化合物(1 , 2 , 10 , 13 , 14) ，并从红树林植物D. spathacea中分离得到其衍生物( 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 , 11 , 12 , 15 )。从天然分离的化合物开始进行还原、乙酰化、 O-烷基化、丙酮化或水解。它们通过红外、质谱、一维和二维核磁共振等光谱方法进行鉴定。通过分子对接模拟预测它们的葡萄糖苷酶相关（3W37和3AJ7）抑制性和生理相容性，并根据Lipinski五法则进行预筛选。使用酶测定法评估1-15的实验性 α-葡萄糖苷酶抑制。化合物3、4、5、6和9是新的环烯醚萜衍