6-O-[(E)-3,4-dimethoxycinnamoyl]catalpol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 6-O-[(E)-3,4-dimethoxycinnamoyl]catalpol
• 英文别名: 6-O-(3'',4''-Dimethoxycinnamoyl)catalpol；[(1S,2S,4S,5S,6R,10S)-2-(hydroxymethyl)-10-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]dec-7-en-5-yl] (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₃
• 分子量: 552.532
• InChiKey: UGUWZDBHHDVSKD-JFBQKNIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-[(E)-3,4-dimethoxycinnamoyl]catalpol 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到梓醇
  参考文献：
  名称：

  Dolichandrone spathacea iridoids 的分离、半合成、基于对接的预测和基于生物测定的活性：作为葡萄糖苷酶抑制剂的新梓醇衍生物

  摘要：

  Dolichandrone spathacea iridoids 是一种很有前景的 α-葡萄糖苷酶蛋白 (PDB-3W37) 和寡聚 1,6-葡萄糖苷酶蛋白 (PDB-3AJ7) 抗糖尿病抑制剂。从红树植物D. spathacea中分离得到5个梓醇环烯醚萜类化合物(1 , 2 , 10 , 13 , 14) ，并从红树林植物D. spathacea中分离得到其衍生物( 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 , 11 , 12 , 15 )。从天然分离的化合物开始进行还原、乙酰化、 O-烷基化、丙酮化或水解。它们通过红外、质谱、一维和二维核磁共振等光谱方法进行鉴定。通过分子对接模拟预测它们的葡萄糖苷酶相关（3W37和3AJ7）抑制性和生理相容性，并根据Lipinski五法则进行预筛选。使用酶测定法评估1-15的实验性 α-葡萄糖苷酶抑制。化合物3、4、5、6和9是新的环烯醚萜衍

  DOI：

  10.1039/d1ra00441g