N'-(2-methoxybenzyl)-N,N-dimethylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N'-(2-methoxybenzyl)-N,N-dimethylurea
• 英文别名: N-DMC-2-methoxybenzylamine；3-[(2-Methoxyphenyl)methyl]-1,1-dimethylurea
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD06154300
• 分子量: 208.26
• InChiKey: FKHICNJNFJPQFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-methoxybenzyl)-N,N-dimethylurea 在 叔丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到4-甲氧基异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A simple and convenient one-pot synthesis of substituted isoindolin-1-ones via lithiation, substitution and cyclization of N'-benzyl-N,N-dimethylureas

  摘要：

  在无水THF中，将N'-苄基-N,N-二甲基脲及其取代衍生物与t-BuLi（3.3当量）锂化，然后与各种亲电试剂反应，可以得到高产率的3-取代异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.142

文献信息

• One-pot synthesis of substituted isoindolin-1-ones via lithiation and substitution of N′-benzyl-N,N-dimethylureas
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Amany S. Hegazy

  DOI：10.1039/b926983e

  日期：——

  Lithiation of various N′-benzyl-N,N-dimethylureas with t-BuLi (3.3 mole equivalents) in anhydrous THF at 0 °C followed by reactions with various electrophiles afforded the corresponding 3-substituted isoindolin-1-ones in high yields.

  在 0 °C 的无水四氢呋喃中，用 t-BuLi（3.3 摩尔当量）锂化各种 Nâ²-苄基-N,N-二甲基脲，然后与各种亲电物反应，以高产率获得了相应的 3-取代异吲哚啉-1-酮。
• Site selective substitution of carbamate and carbamoyl protected benzylamines
  作者：George Katsoulos、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73726-9

  日期：1993.9

  Methoxy and fluoro substituted benzylamines can be metalated optionally at the position adjacent to the nitrogen bearing side chain or adjacent to the hetero substituent as a function of the acyl type protective group.