(Z)-1,4-di(furan-2-yl)-2-(methylthio)but-2-ene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1,4-di(furan-2-yl)-2-(methylthio)but-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: (Z)-1,4-bis(furan-2-yl)-2-methylsulfanylbut-2-ene-1,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄S
• 分子量: 262.286
• InChiKey: NXJKVLBYKMBXGG-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-di(furan-2-yl)-2-(methylthio)but-2-ene-1,4-dione 在 盐酸 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到2-(methylthio)-1,4-bis(2-furyl)buta-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成3-甲硫基取代的呋喃，吡咯，噻吩和相关衍生物的新方法

  摘要：

  2-（甲硫基）-1，4-二芳基-2-丁烯-1，4-二酮（3）是在氧化铜（II），碘和二甲基亚砜存在下，由易得的芳基甲基酮制得的。4-氯苯乙酮与2-乙酰基噻吩交叉偶联反应的成功证实了提出的自分选串联反应机制。既ž -和Ë化合物-异构体3被容易地转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基呋喃7通过涉及双键随后帕尔-克诺尔呋喃合成减少多米诺过程以良好的收率。同时，通过处理呋喃7可得到4-溴-3-甲硫基2，5-二芳基呋喃10。用分子溴或一锅中用30％溴化氢在乙酸溶液中的二酮3处理。甲硫基的除去是通过在乙醇中用阮内镍处理7来完成的，从而以优异的分离产率得到了二芳基取代的呋喃11。化合物3的双键的选择性还原导致形成饱和的1,4-二酮13，可通过Paal-轻松将其转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基取代的吡咯14和噻吩15家乐环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo702585s
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四丁基碘化铵 、 溶剂红 43 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.12h， 生成 (Z)-1,4-di(furan-2-yl)-2-(methylthio)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基酮的非对映选择性sp3-C–H功能化以及通过光催化将E-产物转化为Z-产物

  摘要：

  开发了一种由芳基甲基酮与DMSO或二苯亚砜反应的微波辐射下1,4-二烯酮衍生物的无金属合成路线。产品的电子异构体可以通过可见光促进的光催化转化为Z异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901415

文献信息

• Efficient C−C Double-Bond Formation Reaction via a New Synthetic Strategy:  A Self-Sorting Tandem Reaction
  作者：Guodong Yin、Baohan Zhou、Xianggao Meng、Anxin Wu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/ol060541e

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] A novel and efficient carbon-carbon double-bond formation reaction via coupling of aryl or heteroaryl methyl ketones has been developed. A dimethyl sulfoxide-iodine-CuO system was proven to be efficient for this reaction and afforded the expected products in good yields. A new synthetic strategy, a self-sorting tandem reaction, was involved in this type of reaction and was presented

  [反应：见正文]已经开发了通过芳基或杂芳基甲基酮偶合的新颖且有效的碳-碳双键形成反应。事实证明，二甲亚砜-碘-CuO体系对于该反应是有效的，并以良好的收率提供了预期的产物。一种新的合成策略，一种自分选串联反应，参与了这种类型的反应，并且是首次提出。
• Visible-Light-Driven Z-Selective Reaction of Methyl Ketones with DMSO: A Mild Synthetic Approach to Methylthio-Substituted 1,4-Enedione Promoted by Selectfluor™
  作者：Mohit L. Deb、Pranjal K. Baruah、Gaurav K. Rastogi

  DOI：10.1055/s-0040-1707317

  日期：2021.3

  Molecular iodine and potassium persulfate are used as catalyst and oxidant, respectively. White light (CFL-30W) is used as the light source. The proposed mechanism involves a Kornblum reaction followed by aldol reaction. Publication History Received: 09 August 2020 Accepted after revision: 08 September 2020 Publication Date: 12 October 2020 (online) © 2020. Thieme. All rights reserved Georg Thieme Verlag

  摘要 在这里，我们公开了由Selectfluor促进的一步中的简单，可见光驱动的Z选择性合成甲硫基取代的1,4-二烯二酮。二甲基亚砜既用作“硫”源，又用作溶剂。分子碘和过硫酸钾分别用作催化剂和氧化剂。白光（CFL-30W）被用作光源。所提出的机理涉及Kornblum反应，随后是醛醇缩合反应。 出版历史 收到：2020年 8月9日修订后接受：2020年9月8日 发布日期： 2020年10月12日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Diastereoselective sp3-C-H Functionalization of Arylmethyl Ketones and Transformation of <i>E</i> - to <i>Z</i> -Products Through Photocatalysis
  作者：Gaurav K. Rastogi、Bhaskar Deka、Mohit L. Deb、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1002/ejoc.201901415

  日期：2020.1.31

  route for 1,4‐enedione derivatives under microwave irradiation from the reaction of arylmethylketones with DMSO or diphenyl sulfoxide was developed. E‐isomers of the products can be transformed into Z‐isomers through visible light promoted photocatalysis.

  开发了一种由芳基甲基酮与DMSO或二苯亚砜反应的微波辐射下1,4-二烯酮衍生物的无金属合成路线。产品的电子异构体可以通过可见光促进的光催化转化为Z异构体。
• A New Facile Approach to the Synthesis of 3-Methylthio-Substituted Furans, Pyrroles, Thiophenes, and Related Derivatives
  作者：Guodong Yin、Zihua Wang、Aihua Chen、Meng Gao、Anxin Wu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/jo702585s

  日期：2008.5.1

  the Paal−Knorr furan synthesis. Meanwhile, 4-bromo-3-methylthio 2,5-diaryl furan 10 is obtained either by the treatment of furan 7 with molecular bromine or by the treatment of diketone 3 with 30% hydrogen bromide in acetic acid solution in one pot. Removal of the methylthio group is accomplished by the treatment of 7 with Raney Ni in ethanol, which affords the diaryl-substituted furan 11 in excellent

  2-（甲硫基）-1，4-二芳基-2-丁烯-1，4-二酮（3）是在氧化铜（II），碘和二甲基亚砜存在下，由易得的芳基甲基酮制得的。4-氯苯乙酮与2-乙酰基噻吩交叉偶联反应的成功证实了提出的自分选串联反应机制。既ž -和Ë化合物-异构体3被容易地转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基呋喃7通过涉及双键随后帕尔-克诺尔呋喃合成减少多米诺过程以良好的收率。同时，通过处理呋喃7可得到4-溴-3-甲硫基2，5-二芳基呋喃10。用分子溴或一锅中用30％溴化氢在乙酸溶液中的二酮3处理。甲硫基的除去是通过在乙醇中用阮内镍处理7来完成的，从而以优异的分离产率得到了二芳基取代的呋喃11。化合物3的双键的选择性还原导致形成饱和的1,4-二酮13，可通过Paal-轻松将其转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基取代的吡咯14和噻吩15家乐环化反应。