ethyl (Z)-4-(furan-2-yl)-4-hydroxy-2-oxobut-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-4-(furan-2-yl)-4-hydroxy-2-oxobut-3-enoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-4-(2-furyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: HPVSGTVHFSYKEH-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-4-(furan-2-yl)-4-hydroxy-2-oxobut-3-enoate 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(2-chloro-4,5-difluorophenyl)-5-(furan-2-yl)-N-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型1-（2-氯-4,5-二氟苯基）-1H-吡唑衍生物的合成，生物活性和SAR研究。

  摘要：

  为了寻找新的ryanodine受体（RyR）调节剂，设计了一系列35种新的含氟取代化合物，它们引入了含有修饰的吡唑杂环的1-（2-氯-4,5-二氟苯基）-1 H-吡唑部分，并合成的。然后，测试了它们对我们温室中的Mythimna separata和Plutella xylostella的杀虫活性。经过系统的生物学筛选后，发现IVc在0.1 mg L -1时显示出对分离出的Mythimna separata的杀幼虫活性为50％，相当于毒死ili（36％，0.1 mg L -1）。IVc对小菜蛾的活性在10 -5 mg L -1时为90％，而在相同浓度下，四氢氯氰菊酯为70％。然后，进行昆虫电生理实验以研究IVc和IVe的作用模式。实验结果证实，这两种化合物均可以导致神经元内质网中钙的释放，成为经典的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127535
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 草酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以84%的产率得到ethyl (Z)-4-(furan-2-yl)-4-hydroxy-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型1-（2-氯-4,5-二氟苯基）-1H-吡唑衍生物的合成，生物活性和SAR研究。

  摘要：

  为了寻找新的ryanodine受体（RyR）调节剂，设计了一系列35种新的含氟取代化合物，它们引入了含有修饰的吡唑杂环的1-（2-氯-4,5-二氟苯基）-1 H-吡唑部分，并合成的。然后，测试了它们对我们温室中的Mythimna separata和Plutella xylostella的杀虫活性。经过系统的生物学筛选后，发现IVc在0.1 mg L -1时显示出对分离出的Mythimna separata的杀幼虫活性为50％，相当于毒死ili（36％，0.1 mg L -1）。IVc对小菜蛾的活性在10 -5 mg L -1时为90％，而在相同浓度下，四氢氯氰菊酯为70％。然后，进行昆虫电生理实验以研究IVc和IVe的作用模式。实验结果证实，这两种化合物均可以导致神经元内质网中钙的释放，成为经典的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127535

文献信息

• Synthesis, biological activities, and SAR studies of novel 1-(2-chloro-4,5-difluorophenyl)-1H-pyrazole derivatives
  作者：Yangyang Zhao、Huangong Li、Pengwei Sun、Li Gao、Jingbo Liu、Sha Zhou、Lixia Xiong、Na Yang、Yuxin Li、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127535

  日期：2020.11

  receptor (RyR) regulator, a series of 35 novel fluoro-substituted compounds introduced 1-(2-chloro-4,5-difluorophenyl)-1H-pyrazole moiety containing modified pyrazole heterocycle were designed and synthesized. Then, they were tested for the insecticidal activities against Mythimna separata and Plutella xylostella in our greenhouse. After a systematic biological screening, it was found out that IVc showed

  为了寻找新的ryanodine受体（RyR）调节剂，设计了一系列35种新的含氟取代化合物，它们引入了含有修饰的吡唑杂环的1-（2-氯-4,5-二氟苯基）-1 H-吡唑部分，并合成的。然后，测试了它们对我们温室中的Mythimna separata和Plutella xylostella的杀虫活性。经过系统的生物学筛选后，发现IVc在0.1 mg L -1时显示出对分离出的Mythimna separata的杀幼虫活性为50％，相当于毒死ili（36％，0.1 mg L -1）。IVc对小菜蛾的活性在10 -5 mg L -1时为90％，而在相同浓度下，四氢氯氰菊酯为70％。然后，进行昆虫电生理实验以研究IVc和IVe的作用模式。实验结果证实，这两种化合物均可以导致神经元内质网中钙的释放，成为经典的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂。