(E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(2-furanyl)propenone；(2E)-3-(4-Fluorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₉FO₂
• mdl: MFCD02347037
• 分子量: 216.212
• InChiKey: UOTJEGJNRAMYKS-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-2-(5-(4-fluorophenyl)-3-(furan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-pyrazolin-1-ylthiazoles as Potential Antimicrobial Agents

  摘要：

  DOI：

  10.2174/2212797611306010004
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化氧化脱乙酰反应合成苯基-2,2'-对苯二酚及其氮杂类似物

  摘要：

  †这些作者为这项工作做出了同等贡献。 抽象的 报道了一种用于医学和光电学上重要的对苯二酚的有效合成方法，该方法突出了Mn（OAc）3 / CoCl 2催化的1,5-二羰基化合物的氧化脱乙酰作用，这些反应很容易通过将乙酰乙酸乙酯与α，β-共轭添加而制得。含有cha烯单元的不饱和羰基化合物。最终的1，4-二羰基化合物的Paal-Knorr反应产生了4-苯基-2,2'-对苯二酚及其氮杂类似物。 报道了一种用于医学和光电学上重要的对苯二酚的有效合成方法，该方法突出了Mn（OAc）3 / CoCl 2催化的1,5-二羰基化合物的氧化脱乙酰作用，这些反应很容易通过将乙酰乙酸乙酯与α，β-共轭添加而制得。含有cha烯单元的不饱和羰基化合物。最终的1，4-二羰基化合物的Paal-Knorr反应产生了4-苯基-2,2'-对苯二酚及其氮杂类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611564

文献信息

• ANTI-INVASIVE COMPOUNDS
  申请人：Universiteit Gent

  公开号：US20150011620A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to the field of anti-invasive compounds and methods for predicting the anti-invasive activity of said compounds, as well as their use in the prevention and/or treatment of diseases associated with undesired cell invasion; in particular, this invention relates to the field of anti-invasive chalcone-like compounds.

  本发明涉及抗侵袭化合物领域，以及预测该类化合物抗侵袭活性的方法，以及它们在预防和/或治疗与不受欢迎的细胞侵袭相关的疾病中的用途；特别是，本发明涉及抗侵袭的类似香豆素化合物领域。
• Synthesis and biologic activities of some novel heterocyclic chalcone derivatives
  作者：Punita Sharma、Suresh Kumar、Furquan Ali、Sumati Anthal、Vivek K. Gupta、Inshad A. Khan、Surjeet Singh、Payare L. Sangwan、Krishan A. Suri、Bishan D. Gupta、Devinder K. Gupta、Prabhu Dutt、Ram A. Vishwakarma、Naresh K. Satti

  DOI：10.1007/s00044-012-0401-7

  日期：2013.8

  25, and 26 showed promising anticancer activity in all four tested cancer cell lines (HL-60, MOLT-4, PC-3, and HeLa). Compound 25 emerged as a very good potentiator of ciprofloxacin against multidrug resistant S. aureus and also showed promising anticancer activity. The present communication describes syntheses, bio-evaluation, and structure-related activity of the (E)-3-(substitutedphenyl)-1-hetrylprop-2-en-1-ones

  我们在碱性条件下，通过将2-乙酰基呋喃/ 2-乙酰基吡咯与取代的苯甲醛缩合，合成了36个查尔酮样（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮。在合成的36种分子中，有10种是新文献。这些分子的生物评估的研究表明，化合物5，9，15，25，和29分别为强效诺拉流出对泵抑制剂金黄色葡萄球菌通过减少环丙沙星四倍的MIC，而化合物11，21，25，和26在所有四个测试的癌细胞系（HL-60，MOLT-4，PC-3和HeLa）中显示出有希望的抗癌活性。化合物25作为环丙沙星对多种药物耐药的金黄色葡萄球菌的非常好的增强剂而出现，并且还显示出有希望的抗癌活性。本来文介绍了（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮的合成，生物评价和与结构有关的活性。
• 페닐치환체를 포함하는 바이-헤테로아로마틱 화합물 및 이의 제조방법
  申请人：Myongji University Industry and Academia Cooperation Foundation 명지대학교 산학협력단(220050139720) BRN ▼135-82-11060

  公开号：KR20200023167A

  公开（公告）日：2020-03-04

  본 발명은 페닐치환체를 포함하는 바이-헤테로아로마틱 화합물의 합성방법에 관한 것으로, 아세토아세틱 에스테르 화합물을 다양한 페닐치환체와 헤테로아렌을 포함하는 알파,베타-불포화 카르보닐 화합물에 첨가시켜 얻어지는 1,5-디카르보닐 화합물에 망간(III)/코발트(II) 촉매를 이용한 탈아세틸화 반응을 적용하여 1,4-디카로보닐 화합물을 합성한 다음, 여기에 Paal-Knorr 합성법을 연계하여 바이퓨란, 바이티오펜, 바이피롤 및 이들의 조합으로 이루어지는 바이헤테로아로마틱 화합물을 합성하는 방법을 제공한다. 상기와 같은 제조방법에 따라 제조된 바이-헤테로아렌 화합물들은 다양한 페닐 치환체로 인하여 개선된 항균, 항암 등의 생리활성과 태양전지, OLED와 같은 광전자적 물질특성을 가질 수 있다.

  本发明涉及含有苯基取代基的双-杂芳香化合物的合成方法，通过将乙酰丙酮酯化合物添加到包含各种苯基取代基和杂芳烃的α，β-不饱和羰基化合物中，经过使用锰（III）/钴（II）催化剂的脱乙酰化反应制得1,5-二羰基化合物，然后合成1,4-二羰基化合物，再通过Paal-Knorr合成法，合成双噁唑、双噻吩、双吡咯及其组合形成的双杂芳香化合物的方法。根据上述制备方法制备的双-杂芳烃化合物由于多样的苯基取代基，可以具有改进的抗菌、抗癌等生理活性，以及太阳能电池、OLED等光电子材料特性。
• An Environmentally Benign Lemon Juice Mediated Synthesis of Novel Furan Conjugated Pyrazole Derivatives and Their Biological Evaluation
  作者：Lokeshwari D. Mahadevaswamy、Ajay Kumar Kariyappa

  DOI：10.1007/s11094-017-1672-6

  日期：2017.11

  the presence tetrabutylammonium bromide as phase transfer catalyst (PTC) in freshly extracted lemon juice medium. The reaction afforded a series of triaryl and diaryl substituted pyrazoles in moderate to good yields. Structures of synthesized new pyrazoles were Confirmed by spectral studies and elemental analysis. Preliminary studies showed that, among the synthesized series, compounds 5i and 5j with

  一系列呋喃共轭吡唑衍生物是通过一种易于获得且对环境友好的方法合成的。该方法包括在四丁基溴化铵作为相转移催化剂 (PTC) 的存在下，在新鲜提取的柠檬汁介质中使查耳酮和苯肼盐酸盐反应。该反应以中等至良好的产率提供了一系列三芳基和二芳基取代的吡唑。通过光谱研究和元素分析确认了合成的新型吡唑的结构。初步研究表明，在合成的系列中，其中一个芳环被氯取代的化合物5i和5j以及化合物7c对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌物种表现出优异的活性。化合物 5i 和 5j 也对 A. niger、A. flavus 和 C. 表现出优异的抗真菌活性。白种人。化合物 5c、5d、5i、5j 和 7c 表现出优异的 DPPH 自由基清除活性。
• 4-Fluoro-3′,4′,5′-trimethoxychalcone as a new anti-invasive agent. From discovery to initial validation in an in vivo metastasis model
  作者：Bart I. Roman、Tine De Ryck、Atanas Patronov、Svetoslav H. Slavov、Barbara W.A. Vanhoecke、Alan R. Katritzky、Marc E. Bracke、Christian V. Stevens

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.029

  日期：2015.8

  Invasion and metastasis are responsible for 90% of cancer-related mortality. Herein, we report on our quest for novel, clinically relevant inhibitors of local invasion, based on a broad screen of natural products in a phenotypic assay. Starting from micromolar chalcone hits, a predictive QSAR model for diaryl propenones was developed, and synthetic analogues with a 100-fold increase in potency were obtained. Two nanomolar hits underwent efficacy validation and eADMET profiling; one compound was shown to increase the survival time in an artificial metastasis model in nude mice. Although the molecular mechanism(s) by which these substances mediate efficacy remain(s) unrevealed, we were able to eliminate the major targets commonly associated with antineoplastic chalcones. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.