N-(1-(furan-2-yl)-ethyl)-4-methoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(1-(furan-2-yl)-ethyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-[1-(furan-2-yl)ethyl]-N-(4-methoxyphenyl)amine；N-[1-(furan-2-yl)ethyl]-4-methoxyaniline
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11147339
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IKOCDOXTXWLFLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(furan-2-yl)-ethyl)-4-methoxyaniline 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 benzylidene-(3,4,5-trimethoxyphenyl)amine 作用下， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于平衡控制的无环胺的氧化动力学拆分

  摘要：

  使用亚胺衍生物作为拆分试剂，手性磷酸作为催化剂，开发了外消旋无环胺的氧化动力学拆分方法，从而以高收率和优异的对映选择性获得了对映异构体。标题反应成功的关键是通过调节拆分试剂的比例进行平衡控制，并根据平衡位移观察到独特的对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00887
• 作为产物：
  描述：

  在 iron(III)-acetylacetonate 、 [2,5-(SiMe3)2-3,4-(CH2)4(η5-C4CO)Fe(CO)2(PhCN) 、 异丙醇 作用下， 反应 48.0h， 以94%的产率得到N-(1-(furan-2-yl)-ethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed transfer hydrogenation of imines assisted by an iron-based Lewis acid

  摘要：

  报道了首次使用异丙醇作为氢供体进行铁催化的N-芳基和N-烷基亚胺的转移氢化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob02119g

文献信息

• Highly Enantioselective Reductive Amination of Simple Aryl Ketones Catalyzed by Ir−f-Binaphane in the Presence of Titanium(IV) Isopropoxide and Iodine
  作者：Yongxiang Chi、Yong-Gui Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo026856z

  日期：2003.5.1

  Using an Ir-f-Binaphane complex as the catalyst, complete conversions and high enantioselectivies (up to 96% ee) were achieved in the asymmetric reductive amination of aryl ketones in the presence of Ti(O(i)()Pr)(4) and I(2). A simple and efficient method of synthesizing chiral primary amines has been realized.

  使用Ir-f-Binaphane配合物作为催化剂，在Ti（O（i）（）Pr）（4）存在下芳基酮的不对称还原胺化反应中，可实现完全转化和高对映选择性（高达96％ee） ）和I（2）。已经实现了一种简单有效的合成手性伯胺的方法。
• Single Nucleotide-Catalyzed Biomimetic Reductive Amination
  作者：Atul Kumar、Siddharth Sharma、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1002/adsc.201000178

  日期：2010.9.10

  successfully developed a single nucleotide (adenosine 5′‐diphosphate)‐catalyzed enantioselective direct reductive amination of aldehydes and ketones using a Hantzsch ester as reducing agent. The process is a simple, efficient and a real mimic of the NADH reduction approach for the synthesis of structurally diverse amines. This reaction is the first report demonstrating the ability of a single nucleotide as catalyst

  我们已经成功地开发了一种单核苷酸（腺苷5'-二磷酸腺苷）催化的汉茨（Hantzsch）酯作为还原剂对醛和酮的对映选择性直接还原胺化反应。该方法简单，有效且真实地模拟了NADH还原方法用于合成结构多样的胺。该反应是第一个证明单个核苷酸作为催化剂的能力的报告，也是有机化学最真实的仿生反应之一。
• Hydrogen Bond Catalyzed Direct Reductive Amination of Ketones
  作者：Dirk Menche、Jorma Hassfeld、Jun Li、Gerd Menche、Antje Ritter、Sven Rudolph

  DOI：10.1021/ol053001a

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A novel, biomimetic concept for the direct reductive amination of ketones is described that relies on selective imine activation by hydrogen bond formation. The mild, acid- and metal-free process requires only catalytic amounts of thiourea as hydrogen bond donor and utilizes the Hantzsch ester for transfer hydrogenation. The method allows the efficient synthesis of structurally

  [反应：见正文]描述了一种新颖的仿生概念，用于酮的直接还原胺化，该概念依赖于通过氢键形成的选择性亚胺活化。温和，无酸和无金属的过程仅需要催化量的硫脲作为氢键供体，并利用汉茨酯进行转移氢化。该方法允许有效合成结构上不同的胺。
• Solvent- and catalyst-free direct reductive amination of aldehydes and ketones with Hantzsch ester: synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Quynh Pham Bao Nguyen、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.046

  日期：2013.6

  A facile and rapid method for the parallel synthesis of a series of secondary and tertiary amines by the direct reductive amination of aldehydes and ketones with Hantzsch ester under solvent- and catalyst-free has been developed. The scope and limitation of this method are described.

  已经开发了一种简便，快速的方法，该方法通过在无溶剂和无催化剂的情况下，用Hantzsch酯对醛和酮进行直接还原胺化反应，来并行合成一系列仲胺和叔胺。描述了该方法的范围和局限性。
• S-Benzyl Isothiouronium Chloride as a Recoverable Organocatalyst for the Direct Reductive Amination of Ketones with Hantzsch Ester
  作者：Taek Kim、Quynh Nguyen

  DOI：10.1055/s-0031-1291125

  日期：2012.7

  presence of S-benzyl isothiouronium chloride as a recoverable organocatalyst is reported. A wide range of ketones as well as amines were found to give the expected products in moderate to excellent yields. The direct reductive amination of ketones using the Hantzsch ester in the presence of S-benzyl isothiouronium chloride as a recoverable organocatalyst is reported. A wide range of ketones as well as

  摘要 据报道，在S-苄基异硫脲鎓氯化物作为可回收的有机催化剂的存在下，使用汉茨ester酯对酮进行直接还原胺化。发现各种各样的酮和胺以中等至优异的产率得到预期的产物。 据报道，在S-苄基异硫脲鎓氯化物作为可回收的有机催化剂的存在下，使用汉茨ester酯对酮进行直接还原胺化。发现各种各样的酮和胺以中等至优异的产率得到预期的产物。