1-(furan-2-yl)-2-m-tolylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-m-tolylethanone
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-2-(3-methylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: QYGISQGCIIHXQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-2-m-tolylethanone 、 甲胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化含N-烷基α-芳基呋喃的亚胺的不对称加氢：一条通往非天然N-烷基芳基丙氨酸和相关衍生物的有效途径。

  摘要：

  高通量实验（HTE）已使快速鉴定配体/预催化剂组合成为可能，从而促进了含有呋喃基部分的前手性N-烷基α-芳基酮亚胺的高度对映选择性氢化。已证明所获得的手性胺是合成非天然单N烷基化芳基丙氨酸和相关衍生物的模块前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801143
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 3-溴甲基苯 在 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到1-(furan-2-yl)-2-m-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化含N-烷基α-芳基呋喃的亚胺的不对称加氢：一条通往非天然N-烷基芳基丙氨酸和相关衍生物的有效途径。

  摘要：

  高通量实验（HTE）已使快速鉴定配体/预催化剂组合成为可能，从而促进了含有呋喃基部分的前手性N-烷基α-芳基酮亚胺的高度对映选择性氢化。已证明所获得的手性胺是合成非天然单N烷基化芳基丙氨酸和相关衍生物的模块前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801143

文献信息

• US8350090B1
  申请人：——

  公开号：US8350090B1

  公开（公告）日：2013-01-08
• Iridium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i> ‐Alkyl α‐Aryl Furan‐Containing Imines: an Efficient Route to Unnatural <i>N</i> ‐Alkyl Arylalanines and Related Derivatives.
  作者：Javier Mazuela、Thomas Antonsson、Laurent Knerr、Stephen P. Marsden、Rachel H. Munday、Magnus J. Johansson

  DOI：10.1002/adsc.201801143

  日期：2019.2

  High throughput experimentation (HTE) has enabled the rapid identification of ligand/precatalyst combinations that facilitate highly enantioselective hydrogenations of prochiral N‐alkyl α‐aryl ketimines containing a furyl moiety. The chiral amines obtained have proven to be modular precursors in the synthesis of unnatural mono N‐alkylated arylalanines and related derivatives.

  高通量实验（HTE）已使快速鉴定配体/预催化剂组合成为可能，从而促进了含有呋喃基部分的前手性N-烷基α-芳基酮亚胺的高度对映选择性氢化。已证明所获得的手性胺是合成非天然单N烷基化芳基丙氨酸和相关衍生物的模块前体。