NH₂(CH₂)₂CO-PPIVGYF-COOH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: NH₂(CH₂)₂CO-PPIVGYF-COOH
• 英文别名: H-bAla-Pro-Pro-Ile-Val-Gly-Tyr-Phe-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-1-(3-aminopropanoyl)pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₄₄H₆₂N₈O₁₀
• 分子量: 863.024
• InChiKey: OETLTPSJTQXZFN-LPWVCDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NH₂(CH₂)₂CO-PPIVGYF-COOH 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cyclo[Ile-Val-Pro-Tyr-Phe-bAla-Pro-Pro]
  参考文献：
  名称：

  新型环肽作为促凋亡剂的开发

  摘要：

  我们最近发现紫杉醇可作为内源蛋白Nur77的拟肽模拟物，激发了两种肽（PEP1和PEP2）的设计，从而再现了紫杉醇对Bcl-2和微管蛋白的作用，证明了紫杉醇的拟肽性质。从这些肽命中开始，我们在本文中描述了与PEP2结构相关的线性和环状肽的合成和生物学研究。虽然线性肽（图2a，2b，3a中，B，4，图6A-F ）在基于细胞的测定中发现无活性的，生物分析表明大多数的环肽（的促凋亡作用5A-G ）。细胞渗透率为5a（以及2a，b通过共聚焦显微镜分析评估HL60细胞上的）。对一组白血病细胞系（HL60，Jurkat，MEC，EBVB）和实体瘤细胞系（乳腺癌MCF-7细胞，人黑素瘤A375和501Mel细胞以及鼠类黑素瘤B16F1细胞）的进一步细胞研究证实了促凋亡环肽的作用。细胞周期分析显示，用5a，5c，5d或5f处理导致sub-G 0 / G 1峰中的细胞数量增加。在体外评估了最有希望的化合物与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.001
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Phe-Wang resin 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 FMOC-beta-丙氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 NH₂(CH₂)₂CO-PPIVGYF-COOH
  参考文献：
  名称：

  新型环肽作为促凋亡剂的开发

  摘要：

  我们最近发现紫杉醇可作为内源蛋白Nur77的拟肽模拟物，激发了两种肽（PEP1和PEP2）的设计，从而再现了紫杉醇对Bcl-2和微管蛋白的作用，证明了紫杉醇的拟肽性质。从这些肽命中开始，我们在本文中描述了与PEP2结构相关的线性和环状肽的合成和生物学研究。虽然线性肽（图2a，2b，3a中，B，4，图6A-F ）在基于细胞的测定中发现无活性的，生物分析表明大多数的环肽（的促凋亡作用5A-G ）。细胞渗透率为5a（以及2a，b通过共聚焦显微镜分析评估HL60细胞上的）。对一组白血病细胞系（HL60，Jurkat，MEC，EBVB）和实体瘤细胞系（乳腺癌MCF-7细胞，人黑素瘤A375和501Mel细胞以及鼠类黑素瘤B16F1细胞）的进一步细胞研究证实了促凋亡环肽的作用。细胞周期分析显示，用5a，5c，5d或5f处理导致sub-G 0 / G 1峰中的细胞数量增加。在体外评估了最有希望的化合物与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.001