NH₂(CH₂)₂CO-PPIVGYF-COOH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: NH₂(CH₂)₂CO-PPIVGYF-COOH
• 英文别名: H-bAla-Pro-Pro-Ile-Val-Gly-Tyr-Phe-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-1-(3-aminopropanoyl)pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₄₄H₆₂N₈O₁₀
• 分子量: 863.024
• InChiKey: OETLTPSJTQXZFN-LPWVCDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NH₂(CH₂)₂CO-PPIVGYF-COOH 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cyclo[Ile-Val-Pro-Tyr-Phe-bAla-Pro-Pro]
  参考文献：
  名称：

  新型环肽作为促凋亡剂的开发

  摘要：

  我们最近发现紫杉醇可作为内源蛋白Nur77的拟肽模拟物，激发了两种肽（PEP1和PEP2）的设计，从而再现了紫杉醇对Bcl-2和微管蛋白的作用，证明了紫杉醇的拟肽性质。从这些肽命中开始，我们在本文中描述了与PEP2结构相关的线性和环状肽的合成和生物学研究。虽然线性肽（图2a，2b，3a中，B，4，图6A-F ）在基于细胞的测定中发现无活性的，生物分析表明大多数的环肽（的促凋亡作用5A-G ）。细胞渗透率为5a（以及2a，b通过共聚焦显微镜分析评估HL60细胞上的）。对一组白血病细胞系（HL60，Jurkat，MEC，EBVB）和实体瘤细胞系（乳腺癌MCF-7细胞，人黑素瘤A375和501Mel细胞以及鼠类黑素瘤B16F1细胞）的进一步细胞研究证实了促凋亡环肽的作用。细胞周期分析显示，用5a，5c，5d或5f处理导致sub-G 0 / G 1峰中的细胞数量增加。在体外评估了最有希望的化合物与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.001
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Phe-Wang resin 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 FMOC-beta-丙氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 NH₂(CH₂)₂CO-PPIVGYF-COOH
  参考文献：
  名称：

  新型环肽作为促凋亡剂的开发

  摘要：

  我们最近发现紫杉醇可作为内源蛋白Nur77的拟肽模拟物，激发了两种肽（PEP1和PEP2）的设计，从而再现了紫杉醇对Bcl-2和微管蛋白的作用，证明了紫杉醇的拟肽性质。从这些肽命中开始，我们在本文中描述了与PEP2结构相关的线性和环状肽的合成和生物学研究。虽然线性肽（图2a，2b，3a中，B，4，图6A-F ）在基于细胞的测定中发现无活性的，生物分析表明大多数的环肽（的促凋亡作用5A-G ）。细胞渗透率为5a（以及2a，b通过共聚焦显微镜分析评估HL60细胞上的）。对一组白血病细胞系（HL60，Jurkat，MEC，EBVB）和实体瘤细胞系（乳腺癌MCF-7细胞，人黑素瘤A375和501Mel细胞以及鼠类黑素瘤B16F1细胞）的进一步细胞研究证实了促凋亡环肽的作用。细胞周期分析显示，用5a，5c，5d或5f处理导致sub-G 0 / G 1峰中的细胞数量增加。在体外评估了最有希望的化合物与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.001

文献信息

• Development of novel cyclic peptides as pro-apoptotic agents
  作者：Margherita Brindisi、Samuele Maramai、Simone Brogi、Emanuela Fanigliulo、Stefania Butini、Egeria Guarino、Alice Casagni、Stefania Lamponi、Claudia Bonechi、Seema M. Nathwani、Federica Finetti、Francesco Ragonese、Paola Arcidiacono、Pietro Campiglia、Salvatore Valenti、Ettore Novellino、Roberta Spaccapelo、Lucia Morbidelli、Daniela M. Zisterer、Clive D. Williams、Alessandro Donati、Cosima Baldari、Giuseppe Campiani、Cristina Ulivieri、Sandra Gemma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.001

  日期：2016.7

  these peptide-hits, we herein describe the synthesis and the biological investigation of linear and cyclic peptides structurally related to PEP2. While linear peptides (2a,b, 3a,b, 4, 6a-f) were found inactive in cell-based assays, biological analysis revealed a pro-apoptotic effect for most of the cyclic peptides (5a-g). Cellular permeability of 5a (and also of 2a,b) on HL60 cells was assessed through

  我们最近发现紫杉醇可作为内源蛋白Nur77的拟肽模拟物，激发了两种肽（PEP1和PEP2）的设计，从而再现了紫杉醇对Bcl-2和微管蛋白的作用，证明了紫杉醇的拟肽性质。从这些肽命中开始，我们在本文中描述了与PEP2结构相关的线性和环状肽的合成和生物学研究。虽然线性肽（图2a，2b，3a中，B，4，图6A-F ）在基于细胞的测定中发现无活性的，生物分析表明大多数的环肽（的促凋亡作用5A-G ）。细胞渗透率为5a（以及2a，b通过共聚焦显微镜分析评估HL60细胞上的）。对一组白血病细胞系（HL60，Jurkat，MEC，EBVB）和实体瘤细胞系（乳腺癌MCF-7细胞，人黑素瘤A375和501Mel细胞以及鼠类黑素瘤B16F1细胞）的进一步细胞研究证实了促凋亡环肽的作用。细胞周期分析显示，用5a，5c，5d或5f处理导致sub-G 0 / G 1峰中的细胞数量增加。在体外评估了最有希望的化合物与