6A-O-carboxymethyl-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6A-O-carboxymethyl-β-cyclodextrin
• 英文别名: carboxymethyl-β-cyclodextrin；6A-O-(Carboxymethyl)-|A-cyclodextrin；2-[[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-5,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-10-yl]methoxy]acetic acid
• 化学式: C₄₄H₇₂O₃₇
• 分子量: 1193.03
• InChiKey: JGIVPKSKJODXQQ-GUEPXOIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.9
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  580
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6A-O-carboxymethyl-β-cyclodextrin 、 L-谷氨酰胺 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以61.6%的产率得到glutamine-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Glutamine-β-cyclodextrin for targeted doxorubicin delivery to triple-negative breast cancer tumors via the transporter ASCT2

  摘要：

  开发了一种新型环糊精衍生物谷氨酰-β-环糊精，作为DOX的载体，以最小化其副作用，通过TNBC肿瘤对谷氨酰的依赖。

  DOI：

  10.1039/c9tb01225g
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以93.2%的产率得到6A-O-carboxymethyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Glutamine-β-cyclodextrin for targeted doxorubicin delivery to triple-negative breast cancer tumors via the transporter ASCT2

  摘要：

  开发了一种新型环糊精衍生物谷氨酰-β-环糊精，作为DOX的载体，以最小化其副作用，通过TNBC肿瘤对谷氨酰的依赖。

  DOI：

  10.1039/c9tb01225g

文献信息

• Synthesis of Cyclodextrins with Carboxylic Acids at the Secondary Rim and an Evaluation of Their Properties as Chemzymes for Glycoside Hydrolysis
  作者：You Zhou、Emil Lindbäck、Lavinia G. Marinescu、Christian Marcus Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/ejoc.201200404

  日期：2012.7

  Seven β-cyclodextrin-mono-, -di- or -tetra-O-acetic acids were prepared and investigated for their propertiesas catalysts of the hydrolysis of four nitrophenyl glycosides.

  制备了七种β-环糊精-单-、-二-或-四-O-乙酸，并研究了它们作为四种硝基苯基糖苷水解催化剂的性质。
• 一种包含谷氨酰胺修饰的环糊精的抗肿瘤药物或药物载体
  申请人：天津医科大学总医院

  公开号：CN110124057B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明涉及一种包含谷氨酰胺修饰的环糊精的抗肿瘤药物或药物载体，及在制备抗肿瘤药物中的应用，其中谷氨酰胺修饰的β‑环糊精可以与化疗药物形成包合物，通过靶向肿瘤中异常高表达的谷氨酰胺转运体ASCT2将化疗药物转运进入肿瘤细胞，谷氨酰胺修饰的环糊精或者谷氨酰胺修饰的β‑环糊精与阿霉素或紫杉醇形成的包合物能够靶向谷氨酰胺转运体ASCT2，并被该转运体识别、转运进入肿瘤细胞，进而杀伤肿瘤细胞；由于荷瘤机体中，肿瘤是最大的谷氨酰胺摄取器官，而肝、肾、肺、肌肉等均为谷氨酰胺分泌器官，因此通过靶向谷氨酰胺转运体能够很好的降低化疗药物对肝、肾、肺等主要器官的毒副作用。
• Simple Preparation of 3^I-O-Substituted β-Cyclodextrin Derivatives Using Cinnamyl Bromide
  作者：Jindřich、Iva Tišlerová

  DOI：10.1021/jo051339c

  日期：2005.10.1

  A new method for preparation of 3I-O-substituted β-cyclodextrin derivatives was developed. Cinnamyl bromide reacts with β-cyclodextrin to form predominantly the 3I-O-cinnamyl derivative (30% isolated yield, >90% regioselectivity). After protection of the remaining cyclodextrin hydroxyls by acetylation, the cinnamyl group can be easily transformed to many other groups (exemplified by transformation

  开发了一种新的制备3 I -O-取代的β-环糊精衍生物的方法。肉桂基溴化物与β-环糊精反应主要形成3 I - O-肉桂基衍生物（30％的分离产率，> 90％的区域选择性）。在通过乙酰化保护剩余的环糊精羟基之后，肉桂基基团可以容易地转化成许多其他基团（例如转化为3 I - O-羧甲基衍生物）。通过2D NMR技术的组合可以明确确定单个修饰CD中的取代模式。
• Cyclodextrin-Based Nanocomplexes for Sustained Delivery of Human Growth Hormone
  作者：Maharajan Sivasubramanian、Joon-Youl Lee、Kap Jin Kim、Gurusamy Saravanakumar、Young Mo Kang、Jae Hyung Park

  DOI：10.1166/jnn.2013.8090

  日期：2013.11.1

  The use of human growth hormone (hGH) as a therapeutic protein has been limited by its instability in biological fluids and short biological half-life in vivo. In this study, glycol chitosan (GC) bearing β-cyclodextrin (GC-βCD) as the carrier of hGH was synthesized by the covalent attachment of a carboxymethyl derivative of βCD to the GC backbone via amide bond formation. The GC-βCD conjugate could form self-assembled nanoparticles (340 nm in mean diameter) in an aqueous solution, resulting from hydrogen bonding among βCDs at the backbone of the conjugate. hGH was effectively encapsulated into the nanoparticles because of hydrophobic interactions between the hydrophobic cavity of βCD and alkyl or aromatic groups of amino acids in hGH. From the in vitro release experiments, it was found that the nanoparticles released hGH in a sustained manner for 9 days. Overall, the GC-βCD conjugate might be a promising carrier for sustained delivery of hGH.

  人生长激素（hGH）作为治疗蛋白的使用因其在生物体液中的不稳定性和体内生物半衰期短而受到限制。在这项研究中，通过将βCD的羧甲基衍生物通过酰胺键共价连接到GC骨架上，合成了带有β-环糊精（GC-βCD）作为hGH载体的乙二醇壳聚糖（GC）。 GC-βCD 缀合物可以在水溶液中形成自组装纳米颗粒（平均直径为 340 nm），这是由于缀合物主链上的 βCD 之间的氢键作用所致。由于βCD的疏水空腔与hGH中氨基酸的烷基或芳香基团之间的疏水相互作用，hGH被有效地封装到纳米颗粒中。体外释放实验发现，纳米颗粒持续释放hGH达9天。总体而言，GC-βCD 缀合物可能是持续递送 hGH 的有前途的载体。
• Glutamine-β-cyclodextrin for targeted doxorubicin delivery to triple-negative breast cancer tumors <i>via</i> the transporter ASCT2
  作者：Ping Zhou、Xingmei Liang、Ce Zhou、Jiaqi Qin、Chunyu Hou、Zhiyan Zhu、Wenxue Zhang、Shuqing Wang、Diansheng Zhong

  DOI：10.1039/c9tb01225g

  日期：——

  Novel cyclodextrin derivative, glutamine-β-cyclodextrin, is developed as DOX carrier to minimize its side effects via TNBC tumors addiction to glutamine.

  开发了一种新型环糊精衍生物谷氨酰-β-环糊精，作为DOX的载体，以最小化其副作用，通过TNBC肿瘤对谷氨酰的依赖。