4-chlorobenzyl 2-nitrocinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzyl 2-nitrocinnamate
• 英文别名: (4-chlorophenyl)methyl (E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₄
• 分子量: 317.729
• InChiKey: BUUXWGHRGJKOAN-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以52.12 %的产率得到4-chlorobenzyl 2-nitrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  合成 2-硝基肉桂酸酯：研究对念珠菌属的抗真菌作用

  摘要：

  肉桂酸的衍生物具有多种药理作用，例如抗菌活性。因此，在本研究中，使用 Fischer 酯化、卤化物亲核取代和 Mitsunobu 反应，从 ( E )-2-硝基肉桂酸中获得了一系列十四个烷基和芳基衍生物。评估了酯对几种念珠菌属菌株的抗真菌活性。使用制霉菌素作为阳性对照。在获得的合成衍生物中，有九种化合物是文献中前所未有的。使用IR、 1 H-NMR和13 C-NMR光谱以及高分辨率质谱技术进行化学结构表征。2-硝基肉桂酸异丙酯 ( 4) 是对所有真菌菌株表现出最佳抗真菌活性 (MIC = 513.52  μ M) 的化合物，其次是复合紫苏醇 2-硝基肉桂酸酯 ( 14 )，MIC = 390.99–781.98  μ M。

  DOI：

  10.1155/2023/8525145