lamellarin D trimethyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: lamellarin D trimethyl ether
• 英文别名: 14-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3,11,12-tetramethoxy-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one；12-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7,8,16,17-tetramethoxy-4-oxa-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-2(11),5,7,9,12,14,16,18,20-nonaen-3-one
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₈
• 分子量: 541.557
• InChiKey: VLFWTYCDZZLPSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lamellarin D trimethyl ether 在 三溴化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到lamellarin H
  参考文献：
  名称：

  6π电环化合成lamellarin D三甲醚和lamellarin H

  摘要：

  由查尔酮和甘氨酸酯原位产生的2-氮杂戊二烯基阴离子的电环闭合是有效合成薄片状生物碱的吡咯核心的关键步骤。最近开发的可扩展的一锅法提供了数克数量的3,5-二芳基-4-碘吡咯-2-羧酸酯中间体，该中间体可以通过四个高收益操作进行转化，包括一锅Pomeranz-Fritsch烷基化/环化反应和乌尔曼型内酯环封闭成五环层薄层蛋白骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02194
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 溴 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.08h， 生成 lamellarin D trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  去甲基化的Lactonization为Lamellarins的高产率合成提供了捷径。

  摘要：

  薄层蛋白G（6）和D（7）的三甲醚的模块化克级合成方法是从易于获得的前体中获得的，迄今报道的最高总收率（6步，82步，7步，7步，86％） ）。开发了一种在芳基甲基醚和相邻的羧酸之间的新型脱甲基内酯化反应，以产生靶标的色酮单元，从而避免了额外的保护和脱保护步骤。中心吡咯核是在溴乙酸乙酯和拥有层状蛋白骨架其余成分的烯胺酮之间的后期[4 +1]缩合反应中构建的。过甲醚6和7的彻底脱甲基分别得到多酚天然薄片蛋白A4（3）和H（5）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02983

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING LAMELLARIN AND DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Tunghai University

  公开号：US20180273543A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present application discloses a method for producing lamellarin and a derivative thereof, which is able to greatly shorten the synthesis path of the lamellarin and the derivative thereof, and to improve the yield of the lamellarin and the derivative thereof, so as to increase use of the lamellarin or the derivative thereof in pharmaceutical industry.

  本申请公开了一种生产薄叶藻素及其衍生物的方法，能够大大缩短薄叶藻素及其衍生物的合成路径，并提高薄叶藻素及其衍生物的产量，从而增加薄叶藻素或其衍生物在制药工业中的应用。
• Visible-Light-Promoted and Yb(OTf)₃-Catalyzed Constructions of Coumarin-Pyrrole-(Iso)quinoline-Fused Pentacycles: Synthesis of Lamellarin Core, Lamellarin D Trimethyl Ether, and Lamellarin H
  作者：Kiran B. Manjappa、Jia-Ru Syu、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03524

  日期：2016.1.15

  Yb(OTf)3-catalyzed coupling of 4-chloro-3-nitrocoumarin and 1-methylisoquinoline is reported. This methodology has further led to the development of the concise synthesis of the lamellarin core in one, two, and three steps, as well as of lamellarin D trimethyl ether in three steps.

  通过4-（异喹啉-1-基甲基）-3-硝基香豆素或Yb（OTf）3催化的4-氯-3的可见光环化反应，有效构建香豆素-吡咯-异喹啉-融合的五环。报道了硝基硝基香豆素和1-甲基异喹啉。这种方法进一步导致了一步，两步和三步的层状蛋白核的简明合成的发展，以及分三步进行了层状蛋白D三甲醚的简明合成的发展。
• Construction of Pentacyclic Lamellarin Skeleton via Grob Reaction: Application to Total Synthesis of Lamellarins H and D
  作者：Kiran B. Manjappa、Jhih-Min Lin、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01061

  日期：2017.7.21

  coumarin-pyrrole-isoquinoline-fused pentacycle via base-promoted Grob-type coupling of 3-nitrocoumarin and papaverine in a sealed tube is reported. This reaction is further applied to the total synthesis of lamellarin H in three linear steps and lamellarin D in eight linear steps with overall yields of 31% and 14%, respectively.

  据报道，在密封管中通过3-硝基香豆素和罂粟碱的碱促进的Grob型偶联有效地构建了苯基取代的香豆素-吡咯-异喹啉-稠合的五环。该反应进一步应用于三个线性步骤中的层状蛋白H和八个线性步骤中的层状蛋白D的总合成，总产率分别为31％和14％。
• Total Synthesis of Lamellarin D Trimethyl Ether, Lamellarin D, and Lamellarin H
  作者：Dhanaji M. Lade、Amit B. Pawar、Prathama S. Mainkar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00636

  日期：2017.5.5

  three different lamellarins have been accomplished using a Ru(II)-catalyzed (3 + 2) annulation strategy to construct the central pyrrole ring. The striking features of this synthesis are the use of PEG-400 as a green solvent for the (3 + 2) annulation reaction and multiple catalytic reactions with excellent overall yield. The present route also enables the synthesis of various lamellarin analogues devoid

  使用Ru（II）催化的（3 + 2）环化策略构建中心吡咯环，可以完成三种不同薄片蛋白的总合成。该合成的显着特征是将PEG-400用作绿色溶剂用于（3 + 2）环化反应和多种催化反应，且总收率优异。本路线还使得能够合成没有B环的各种薄片蛋白类似物。
• Synthesis of Lamellarin D Trimethyl Ether and Lamellarin H via 6π-Electrocyclization
  作者：Clemes Dialer、Dennis Imbri、Steven Peter Hansen、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02194

  日期：2015.11.20

  efficient synthesis of the pyrrole core of the lamellarin alkaloids. A recently developed scalable one-pot procedure provides multigram quantities of a 3,5-diaryl-4-iodopyrrole-2-carboxylate intermediate which is transformed in four further high-yielding operations including a one-pot Pomeranz–Fritsch alkylation/cyclization and an Ullmann-type lactone ring closure into the pentacyclic lamellarin skeleton

  由查尔酮和甘氨酸酯原位产生的2-氮杂戊二烯基阴离子的电环闭合是有效合成薄片状生物碱的吡咯核心的关键步骤。最近开发的可扩展的一锅法提供了数克数量的3,5-二芳基-4-碘吡咯-2-羧酸酯中间体，该中间体可以通过四个高收益操作进行转化，包括一锅Pomeranz-Fritsch烷基化/环化反应和乌尔曼型内酯环封闭成五环层薄层蛋白骨架。